3-bromo-2,3'-bithiophene | 28686-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 3-bromo-2,3'-bithiophene
• 英文别名: 3-bromo-2,3'-bithienyl；3-bromo-2-thiophen-3-ylthiophene
• CAS: 28686-98-8
• 化学式: C₈H₅BrS₂
• 分子量: 245.164
• InChiKey: AKSMCRBPLPJTEW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  260.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.635±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-2,3'-bithiophene 在 水 、 magnesium 作用下， 生成 2,3-联噻吩
  参考文献：
  名称：

  Carpita, Adriano; Rossi, Renzo, Gazzetta Chimica Italiana, 1985, vol. 115, # 11, p. 575 - 584

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-Bromo-4',5'-dihydro-[2,3']bithiophenyl-3'-ol 在 四氯苯醌 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 1.25h， 以8.84 g的产率得到3-bromo-2,3'-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  Planarized Star-Shaped Oligothiophenes with Enhanced π-Electron Delocalization

  摘要：

  [GRAPHICS]Planarized star-shaped oligothiophenes 1 have been synthesized by connecting short-chain oligothiophenes on a benzo[1,2-b:3,4-b':5,6-b"]-trithiophene central core. Their electrochemical and optical properties have been characterized by cyclic voltammetry and UV-visible spectroscopy, respectively. These results associated with theoretical calculations show the advantage of benzotrithiophene as a central core in terms of pi-electron delocalization.

  DOI：

  10.1021/ol0362764

文献信息

• Isomers of organic semiconductors based on dithienothiophenes: the effect of sulphur atoms positions on the intermolecular interactions and field-effect performances
  作者：Wenjing Yi、Shuai Zhao、Huiliang Sun、Yuhe Kan、Jianwu Shi、Shisheng Wan、Chunli Li、Hua Wang

  DOI：10.1039/c5tc02287h

  日期：——

  The sulfur atoms positions in three isomers play an important role in the intermolecular interactions and OFET performances.

  三种同分异构体中硫原子的位置在分子间相互作用和有机场效应晶体管性能中起着重要作用。
• Synthesis of Novel Triphenylene-Type Cations Containing Both Thiophene Rings and a Tropylium Ion Ring. Cyclohepta[e]thieno[2,3-g]benzodithiophenylium Ion and Cyclohepta[e]thieno[3,2-g]benzodithiophenylium Ion
  作者：Kimiaki Yamamura、Teppei Oyanagi、Yasuhiro Sakurai

  DOI：10.3987/com-05-10536

  日期：——

  An isomeric pair of cyclohepta[e]thieno[g]benzodithiophenylium ions has been synthesized by an intramolecular Friedel-Crafts type reaction of 2(3)-thienyl-3(2)-cycloheptatrienylthiophenes in a one-pot reaction. These are the isoelectronic cations of triphenylene having both electron-rich and electron-deficient aromatic rings, thiophene and tropylium ion, respectively, in place of phenyl rings.

  通过 2(3)-thienyl-3(2)-cycloheptatrienylthiophenes 在单锅反应中的分子内 Friedel-Crafts 型反应，合成了一对异构的 cyclohepta[e]thieno[g]benzodithiophenylium 离子。这些是苯并苯的等电子阳离子，分别具有富电子和缺电子芳环，噻吩和镎离子，分别代替苯环。
• Synthesis and Structure of Bull’s Horn-Shaped Oligothienoacene with Seven Fused Thiophene Rings
  作者：Huiliang Sun、Jianwu Shi、Zilong Zhang、Sheng Zhang、Zhaoli Liang、Shisheng Wan、Yanxiang Cheng、Hua Wang

  DOI：10.1021/jo4002036

  日期：2013.6.21

  oligothienoacene with seven fused thiophene rings (1) based on dithieno[2,3-b:2′,3′-d]thiophene (2) was efficiently synthesized. X-ray diffraction data indicate that 1 possesses an extraordinary compressed sandwich-herringbone arrangement and shows strong intermolecular S···C and S···S interactions. In addition, the UV/vis properties, theoretical calculations, and cyclic voltammetry behaviors of 1 are also

  有效地合成了基于二噻吩并[2,3- b：2'，3'- d ]噻吩（2）的带有七个稠合噻吩环（1）的新型牛角形寡烯新并苯。X射线衍射数据表明1具有非同寻常的压缩三明治-人字形排列，并显示出强烈的分子间S··C和S···S相互作用。此外，还描述了1的UV / vis特性，理论计算和循环伏安行为。
• Herbicidal thiophenesulfonamides and pyridinesulfonamides
  申请人：E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：EP0165753A2

  公开（公告）日：1985-12-27

  Sulfonylurea derivatives of formula wherein B is a substituted thienyl or pyridyl group; W is O or S; R is H or CH3; and A is a mono- or bicyclic heterocyclic group, e.g. pyrimidinyl or triazinyl; and their agriculturally suitable salts, exhibit potent herbicidal activity. Some also show a plant growth regulant effect. The novel compounds may be formulated into compositions for agricultural use in conventional manner. They may be made by a variety of synthetic routes, e.g. by reacting an appropriate sulfonyl isocyanate or isothiocyanate of formula BNCW with an appropriate heterocyclic amine HNR.A.

  式中 B 是取代的噻吩基或吡啶基；W 是 O 或 S；R 是 H 或 CH3；A 是单环或双环杂环基团，如嘧啶基或三嗪基；以及它们的农用适 宜盐的磺酰脲衍生物具有强效除草活性，有些还显示出植物生长调节剂的作用。 这些新型化合物可按常规方法配制成农用组合物。 它们可通过多种合成路线制得，如将式 BNCW 的适当磺酰基异氰酸酯或异硫氰酸酯与适当的杂环胺 HNR.A 反应。
• 一种并三噻吩化合物及其制备方法和应用
  申请人：广州大学

  公开号：CN117659040A

  公开（公告）日：2024-03-08

  本发明公开了一种并三噻吩化合物及其制备方法和应用，属于有机化合物合成技术领域。本发明提供的并三噻吩化合物的结构式如式(I)所示：#imgabs0#式(I)中，X和Y各自独立地选自H、卤素、羧基、烷基、烷氧基、氰基、芳基、氨基、硝基、亚硝基、羟基、烷基羰基、氨基甲酰基、甲酰基、烷基酯基或磺酸基中的一种。本发明的并三噻吩化合物以特定构型的并三噻吩为中心核，得到的式(I)化合物中，被X和Y取代的两个位点具有优异的化学活性，是非常活泼的活性位点，能够被许多原子或基团取代，可以根据实际需要选择替换，具有很好的普适性。