4-N-[4-(4-nitroanilino)phenyl]-1-N-phenylbenzene-1,4-diamine | 737827-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-N-[4-(4-nitroanilino)phenyl]-1-N-phenylbenzene-1,4-diamine
• CAS: 737827-50-8
• 化学式: C₂₄H₂₀N₄O₂
• 分子量: 396.448
• InChiKey: KTBKQGQJGHKZDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  175-178 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  648.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.324±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  81.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-N-[4-(4-nitroanilino)phenyl]-1-N-phenylbenzene-1,4-diamine 在 盐酸 、 tin 作用下， 反应 3.0h， 以73%的产率得到aniline tetramer
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and spectroscopic properties of aniline tetramers. Comparative studies

  摘要：

  我们开发出了一种新的合成方法，即先将 4-氟硝基苯与芳基胺进行 SNAr 偶联，然后再还原硝基。通过这种方法制备了两种类型的苯胺低聚物，即 Ph/NH2 和 NH2/NH2 四聚物。通过核磁共振、紫外-可见-近红外光谱、红外光谱和质谱分析，对处于白绿宝石氧化态和绿宝石氧化态的四聚体进行了表征。结果表明，氧化成绿宝石态的 NH2/NH2 四聚体会形成两种异构体：同步异构体和反同步异构体。Ph/NH2 四聚体的氧化会产生位置异构体，具体取决于合成方法。

  DOI：

  10.1039/b311096f
• 作为产物：
  描述：

  对氨基二苯胺 在 盐酸 、 tin 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 195.0h， 生成 4-N-[4-(4-nitroanilino)phenyl]-1-N-phenylbenzene-1,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and spectroscopic properties of aniline tetramers. Comparative studies

  摘要：

  我们开发出了一种新的合成方法，即先将 4-氟硝基苯与芳基胺进行 SNAr 偶联，然后再还原硝基。通过这种方法制备了两种类型的苯胺低聚物，即 Ph/NH2 和 NH2/NH2 四聚物。通过核磁共振、紫外-可见-近红外光谱、红外光谱和质谱分析，对处于白绿宝石氧化态和绿宝石氧化态的四聚体进行了表征。结果表明，氧化成绿宝石态的 NH2/NH2 四聚体会形成两种异构体：同步异构体和反同步异构体。Ph/NH2 四聚体的氧化会产生位置异构体，具体取决于合成方法。

  DOI：

  10.1039/b311096f

文献信息

• Synthesis and spectroscopic properties of linear oligoanilines
  作者：I. Rozalska、M. Kurylek、M. Franaszek、I. Kulszewicz-Bajer

  DOI：10.1080/15421400490482952

  日期：2004.1

  Two types of linear oligomers, namely Ph/NH2 and NH(2)lNH(2) end-capped oligoanilines have been synthesized by SNAr coupling/reduction sequence. The H-1 NMR spectra of obtained compounds are strongly influenced by electron withdrawing or electron donating effects of the terminal groups (NO2 or NH2, respectively). The UV-Vis spectra of nitroamines exhibit two peaks characteristic for two types of the phenylene substituents (-NH- or NO2), whereas UV-Vis spectra of oligoanilines show only one peak attributed to the Pi-Pi* transition in the phenylene rings. The oxidation of oligoanilines was also followed by UV-Vis spectroscopy.