methyl (E)-4-(2-bromostyryl)benzoate | 179487-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: methyl (E)-4-(2-bromostyryl)benzoate
• 英文别名: 1-(2-bromophenyl)-2-(4-carbomethoxyphenyl)ethylene；methyl 4-[(E)-2-(2-bromophenyl)ethenyl]benzoate
• CAS: 179487-17-3
• 化学式: C₁₆H₁₃BrO₂
• 分子量: 317.182
• InChiKey: BMWDXBXAJGCSDH-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴噻吩 、 methyl (E)-4-(2-bromostyryl)benzoate 、 三丁基氯化锡 在 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 三苯基膦钯 正丁基锂 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 4-[2-(2-{2-thienyl}phenyl)-(E)-ethenyl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Anti-inflammatory benzoic acid derivatives

  摘要：

  新型苯甲酸衍生物的化学式为：##STR1## 其中--X--代表C1到C6烷基，C2到C6烯基或具有结构--(CH2)m--Z--的二价基团，其中m是0到3的整数，Z代表--O--，--S--或--NH--; --Y--代表直接键，C1到C6烷基，C2到C6烯基或具有结构--(CH2)m--Z--(CH2)n的二价基团，其中m和n各自独立地是0到3的整数，--Z--代表--O--，--S--或--NH--; R代表含有5个或6个成员的碳环或杂环或含有最多10个成员的碳环或杂环融合环系统，该碳环、杂环或融合环系统可以是饱和的或不饱和的，并且可以含有最多两个来自较低烷基、甲氧基、卤素和三氟甲基的取代基; 而R1和R2各自独立地选自氢、较低烷基、甲氧基、卤素和三氟甲基。这些苯甲酸衍生物可用作抗炎药。

  公开号：

  US05530157A1
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 4-[(E)-2-(2-bromophenyl)ethenyl]benzoic acid 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl (E)-4-(2-bromostyryl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  固相支持的交叉易位和非固定化烯烃的均聚化作用

  摘要：

  在第二代Grubbs和Hoveyda-Grubbs预催化剂的存在下，我们使用不同的烯烃伙伴制备了固定化烯烃作为交叉复分解的模型。我们已经证明固相交叉复分解强烈地依赖于未固定化烯烃的均二聚化程度和这种均二聚体的反应性。与在均相中一样，Hoveyda-Grubbs预催化剂对于固定化的α，β-不饱和羰基化合物更好。

  DOI：

  10.1021/jo7025433

文献信息

• Unravelling the olefin cross metathesis on solid support. Factors affecting the reaction outcome
  作者：Andrés A. Poeylaut-Palena、Ernesto G. Mata

  DOI：10.1039/c004729e

  日期：——

  Olefin cross metathesis on solid support under a variety of conditions is described. A comprehensive analysis considering diverse factors governing the reaction outcome gives a series of patterns for the application of this useful methodology in organic synthesis. If the intrasite reaction is not possible, homodimerization of the soluble olefin is crucial. When the homodimer is less reactive than its monomer, reaction outcome depends on the homodimerization rate, which, in turn, depends on the precatalyst used and the reaction conditions. If the site–site interaction is a feasible process, the cross metathesis product is obtained exclusively when the newly-formed double bond is resilient to further metathetic events. Taking into account these considerations, we have demonstrated that excellent results in terms of cross metathesis coupling can be obtained under the optimized conditions, and that microwave irradiation is also an interesting alternative for the development of a practical and energy-efficient cross metathesis on solid support.

  描述了在多种条件下固体支持上的烯烃交叉致密反应。对影响反应结果的各种因素进行综合分析，提供了一系列模式，便于在有机合成中应用这一有用的方法论。如果站点内反应不可行，溶解烯烃的同聚化至关重要。当同聚物的反应性低于其单体时，反应结果取决于同聚化速率，而这又取决于所使用的前催化剂和反应条件。如果站点间相互作用是可行的过程，当新形成的双键对进一步的致密反应具有抵抗力时，将独占性地获得交叉致密产物。考虑到这些因素，我们展示了在优化条件下可以获得交叉致密耦合的优秀结果，并且微波辐射也是开发实用且节能的固体支持交叉致密反应的一个有趣选择。
• Elaborating <i>E</i>/<i>Z</i>‐Geometry of Alkenes via Cage‐Confined Arylation Catalysis of Terminal Olefins
  作者：Yuanfan Wang、Jie Chen、Jie Yang、Zhiwei Jiao、Cheng‐Yong Su

  DOI：10.1002/anie.202303288

  日期：2023.6.19

  A visible light photosensitizing metal-organic cage was employed as an artificial enzyme-mimicking nanoreactor for the selective arylation of terminal olefins, giving rise to controllable syntheses of geometrically defined E- or Z-alkenes with benzonitrile as the turn on/off key.

  采用可见光光敏金属有机笼作为人工模拟酶纳米反应器，用于末端烯烃的选择性芳基化，从而以苯甲腈作为开/关键可控合成几何定义的 E-或Z-烯烃。
• ANTI-INFLAMMATORY BENZOIC ACID DERIVATIVES
  申请人：SCIOS NOVA INC.

  公开号：EP0809622A1

  公开（公告）日：1997-12-03
• EP0809622A4
  申请人：——

  公开号：EP0809622A4

  公开（公告）日：1998-07-08
• US5068300A
  申请人：——

  公开号：US5068300A

  公开（公告）日：1991-11-26