1-(5-chloro-2-methylthien-3-yl)-2-[5-(dibutoxyboryl)-2-methylthien-3-yl]cyclopentene | 509083-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 1-(5-chloro-2-methylthien-3-yl)-2-[5-(dibutoxyboryl)-2-methylthien-3-yl]cyclopentene
• 英文别名: Dibutoxy-[4-[2-(5-chloro-2-methylthiophen-3-yl)cyclopenten-1-yl]-5-methylthiophen-2-yl]borane
• CAS: 509083-62-9
• 化学式: C₂₃H₃₂BClO₂S₂
• 分子量: 450.902
• InChiKey: PNGLFGQZBJIFLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-chloro-2-methylthien-3-yl)-2-[5-(dibutoxyboryl)-2-methylthien-3-yl]cyclopentene 在 四(三苯基膦)钯 叔丁基锂 、 sodium carbonate 、 乙二醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 正戊烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-[5-(5-dodecylthien-2-yl)-2-methylthien-3-yl]-2-[(5-{5-[(methoxycarbonyl)methyl]thien-2-yl})-2-methylthien-3-yl]cyclopentene
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Dithienylcyclopentene Optical Molecular Switches

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200301)2003:1<155::aid-ejoc155>3.0.co;2-s
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-甲基噻吩 在 aluminum (III) chloride 、 正丁基锂 、 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 1-(5-chloro-2-methylthien-3-yl)-2-[5-(dibutoxyboryl)-2-methylthien-3-yl]cyclopentene
  参考文献：
  名称：

  二噻吩基环戊烯光学分子开关的设计，合成及光致变色性能

  摘要：

  通过一种简单的合成方法，对一种基础二芳基乙烯进行了合成和表征，并经常进行Suzuki偶联反应，以得到具有溴，酰胺基和吡啶等生动官能团的二芳烃衍生物。描述了两种用于这些开关的包含卟啉的衍生物的方法。他们的所有光谱和光致变色特性都经过了研究和比较。结果表明，闭合形式的π共轭体系的电子密度差异会影响UV-Vis光谱可见区的最大吸收。连接到卟啉的二噻吩基环戊烯可能会发出大量的发光信号，显示在二进制数据存储和智能材料的无损读出应用中可能使用的潜力。

  DOI：

  10.1002/poc.3584

文献信息

• Photochromic thiophene oligomers based on bisthienylethene: syntheses, photochromic and two-photon properties
  作者：Yanli Feng、Yongli Yan、Sheng Wang、Weihong Zhu、Shixiong Qian、He Tian

  DOI：10.1039/b608545h

  日期：——

  A series of novel, functional symmetric and unsymmetric photochromic thiophene oligomers based on bisthienylethenes (BTEs) were synthesized via control of the reaction condition with a Suzuki coupling method. Their optical, photochromic quantum yields, two-photon and electrochemical properties in THF as well as in poly(methylmethacrylate) (PMMA) films were measured and discussed. The fluorescence emission can be tuned reversibly by alternating irradiation with UV and visible light. These BTEs could be used as nanowires, fluorescent switch and electrochemical switch.

  基于双噻吩乙烯（BTEs）的一系列新型、功能性对称与非对称光致变色噻吩低聚物，通过Suzuki偶联反应控制条件合成。测定了它们在四氢呋喃和聚甲基丙烯酸甲酯（PMMA）薄膜中的光学性质、光致变色量子产率、双光子性质及电化学性质并进行了讨论。通过交替使用紫外光和可见光进行光照，可实现其荧光发射的可逆调节。这些BTEs可用作纳米线、荧光开关和电化学开关。
• Fluorescence and Morphology Modulation in a Photochromic Diarylethene Self-Assembly System
  作者：Xinhua Cao、Jing Zhou、Ying Zou、Mingming Zhang、Xudong Yu、Song Zhang、Tao Yi、Chunhui Huang

  DOI：10.1021/la200419v

  日期：2011.4.19

  the assembly can be reversibly switched by alternating UV/visible light irradiation. Meanwhile, the morphology of the coassembly of 12·DTE changed to film from original pieces of gel 1 in ethyl acetate. When 12·DTE was irradiated by UV light, the film morphology was converted into aggregated flakes. Moreover, the surface wettability of the complex can also be switched by light irradiation. The photochromic

  设计并制造了基于含三聚氰胺的光致变色二芳基乙烯单元（DTE）和萘二甲酰亚胺衍生物（1）相互作用的可切换的超分子自组装体。1可以胶凝几种形态不同的非质子传递溶剂。在加入DTE作为客体分子的情况下，该凝胶在乙酸乙酯中变成部分凝胶。组件的吸收光谱和荧光光谱都可以通过交替的UV /可见光照射而可逆地切换。同时，在乙酸乙酯中，1 2 ·DTE的共组装形态从原来的凝胶1变为薄膜。当1 2·用紫外线照射DTE，将薄膜形态转变为聚集的薄片。此外，还可以通过光照射来切换复合物的表面润湿性。仅通过光照射，光致变色二芳基乙烯单元能够调节组装系统的荧光和形态。因此，这些结果为荧光和形态控制提供了进一步的见解，尤其是在高档智能响应材料中的应用。
• Mild Ti-mediated transformation of t-butyl thio-ethers into thio-acetates
  作者：Thomas C. Pijper、Jort Robertus、Wesley R. Browne、Ben L. Feringa

  DOI：10.1039/c4ob02120g

  日期：——

  Rapid conversion of thio-ethers to thio-acetates using TiCl₄that tolerates a wide variety of functionalities, in good to excellent yields.

  硫醚快速转化为硫代醋酸酯，使用TiCl₄催化剂，能容忍多种官能团，收率良好至优异。
• Three-state photochromic switching in a silyl bridged diarylethene dimer
  作者：Jetsuda Areephong、Wesley R. Browne、Ben L. Feringa

  DOI：10.1039/b702417g

  日期：——

  The synthesis and photochemical characterization of bicomponent molecular switches based on covalently tethered dithienylethene photochromes is described. Both photochromic units undergo complete switching between the fully cyclised and fully non-cyclised states despite a significant level of electronic communication between the individual units and their proximity.

  本文描述了基于共价系联二噻吩光致变色剂的双组分分子开关的合成和光化学特性。尽管两个光致变色单元之间的电子通讯水平很高，而且它们之间的距离很近，但它们仍能在完全循环和完全非循环状态之间进行完全切换。
• A photochromic fluorescent switch in an organogel system with non-destructive readout ability
  作者：Shuzhang Xiao、Ying Zou、Mengxiao Yu、Tao Yi、Yifeng Zhou、Fuyou Li、Chunhui Huang

  DOI：10.1039/b709409d

  日期：——

  A fluorescent organogel based on photochromic dithienylethene was obtained, whose optimal excitation wavelength (470 nm) results in little structural change of both open and closed isomers of diarylethene, thus presenting the first example of a fluorescent switch with non-destructive readout ability in the gel state.

  基于光致变色二苯乙烯的荧光有机凝胶已经获得，其最佳激发波长（470 nm）导致二芳基乙烯的开环和闭环异构体的结构变化很小，从而首次展示了凝胶状态下具有无损读出能力的荧光开关。