N-cinnamylidene-N'-phenyl-p-phenylenediamine | 102311-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-cinnamylidene-N'-phenyl-p-phenylenediamine
• 英文别名: N-Cinnamyliden-N'-phenyl-p-phenylendiamin；N-Phenyl-N'-cinnamal-p-phenylendiamin；4-Cinnamalamino-diphenylamin；Phenyl-<4-cinnamylidenamino-phenyl>-amin；4-(cinnamylideneamino)-N-phenylaniline
• CAS: 102311-26-2
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂
• 分子量: 298.387
• InChiKey: HHWBLLRMRCKFCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  肉桂醛 、 对氨基二苯胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以68.3%的产率得到N-cinnamylidene-N'-phenyl-p-phenylenediamine
  参考文献：
  名称：

  新型席夫碱抗氧化剂的合成，可促进天然橡胶的抗热老化性能

  摘要：

  促进天然橡胶（NR）的抗热老化性能以提高适用性引起了极大兴趣。在这项研究中，使用4-氨基二苯胺与3,5-二叔丁基-2-羟基苯甲醛或肉桂醛在乙醇介质中合成了两种用于NR的新型席夫碱抗氧化剂（SBAO）。红外，13 C-NMR和11 H-NMR证实了SBAO的结构。SBAO的添加改善了NR硫化橡胶的流变性能，机械性能和热氧化稳定性。根据基辛格和FWO方法，在NR中引入SBAOs增加了热氧化降解的表观活化能。SBAOs对NR的抗热老化性能与结构有关。SBAO中的C = N双键可提高Ar–OH和/或Ar–NH–Ar结构的电子密度，有利于活性氢的释放。活性氢可以捕获在热氧化老化过程中引发的自由基。氮原子上的孤对电子也有利于延迟或终止自由基反应。带有SBAO的NR表现出较高的拉伸强度机械性能，在老化96小时后，与商用BHT和4010相比，在100％伸长率和肖氏A硬度下的拉伸应力。它表明了SBAOs作为NR有效抗氧化剂的潜在应用。

  DOI：

  10.1007/s11696-017-0142-7

文献信息

• Moore; Woodbridge, Journal of the American Chemical Society, 1908, vol. 30, p. 1003
  作者：Moore、Woodbridge

  DOI：——

  日期：——
• The synthesis of novel Schiff base antioxidants to promote anti-thermal aging properties of natural rubber
  作者：Hong-Yan Zhang、Kai-Kai Liu

  DOI：10.1007/s11696-017-0142-7

  日期：2017.8

  There is of great interest in promotion of anti-thermal aging properties of natural rubber (NR) to improve the applicability. In this study, two novel Schiff base antioxidants (SBAOs) for NR were synthesized utilizing 4-aminodiphenylamine with 3,5-Di-tert-butyl-2-hydroxybenzaldehyde or cinnamic aldehyde in an ethanol medium. IR, 13C-NMR, and 1H-NMR confirmed the structures of SBAOs. Addition of SBAOs

  促进天然橡胶（NR）的抗热老化性能以提高适用性引起了极大兴趣。在这项研究中，使用4-氨基二苯胺与3,5-二叔丁基-2-羟基苯甲醛或肉桂醛在乙醇介质中合成了两种用于NR的新型席夫碱抗氧化剂（SBAO）。红外，13 C-NMR和11 H-NMR证实了SBAO的结构。SBAO的添加改善了NR硫化橡胶的流变性能，机械性能和热氧化稳定性。根据基辛格和FWO方法，在NR中引入SBAOs增加了热氧化降解的表观活化能。SBAOs对NR的抗热老化性能与结构有关。SBAO中的C = N双键可提高Ar–OH和/或Ar–NH–Ar结构的电子密度，有利于活性氢的释放。活性氢可以捕获在热氧化老化过程中引发的自由基。氮原子上的孤对电子也有利于延迟或终止自由基反应。带有SBAO的NR表现出较高的拉伸强度机械性能，在老化96小时后，与商用BHT和4010相比，在100％伸长率和肖氏A硬度下的拉伸应力。它表明了SBAOs作为NR有效抗氧化剂的潜在应用。