tris-(+)-α-phenylethyl-phosphoric triamide | 153541-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tris-(+)-α-phenylethyl-phosphoric triamide
• 英文别名: (R,R,R)-(+)-N,N',N''-tris(1-phenylethyl)phosphoramide；(1R)-N-bis[[(1R)-1-phenylethyl]amino]phosphoryl-1-phenylethanamine
• CAS: 153541-60-7
• 化学式: C₂₄H₃₀N₃OP
• 分子量: 407.495
• InChiKey: JTCFLUPCRIDJAB-NJDAHSKKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tris-(+)-α-phenylethyl-phosphoric triamide 、 molybdenum(VI) oxide 在 双氧水 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric epoxidation by Mo(VI)-peroxo complexes: a mechanistic analysis

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0304-5102(86)85056-8
• 作为产物：
  描述：

  R(+)-alpha-甲基苄胺 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到tris-(+)-α-phenylethyl-phosphoric triamide
  参考文献：
  名称：

  手性次膦酰胺：硼烷不对称还原酮的新催化剂

  摘要：

  我们已经鉴定出一类新的催化剂，用于硼烷不对称还原前手性酮。有效催化剂结构的关键是N–P O结构单元，它可能是次膦酰胺，膦酰胺或相关结构的一部分。这种催化剂易于制备，通常为结晶固体，可以从还原反应中回收并再利用。催化剂基本上起路易斯碱的作用，通过给电子增加硼烷的反应性。在与硼烷反应时，将羟基引入催化剂中提供了相邻的路易斯酸位点，因此提供了能够不对称引发高达92％ee的优异催化剂。

  DOI：

  10.1039/a709174e

文献信息

• Imido-P(<scp>v</scp>) trianion supported enantiopure neutral tetrahedral Pd(<scp>ii</scp>) cages
  作者：Prabhakaran Rajasekar、Swechchha Pandey、Harshad Paithankar、Jeetender Chugh、Alexander Steiner、Ramamoorthy Boomishankar

  DOI：10.1039/c8cc00207j

  日期：——

  Charge-neutral chiral hosts are attractive due to their ability to recognize a wide range of guest functionalities and support enantioselective processes. However, reports on such charge-neutral cages are very scarce in the literature. Here, we report an enantiomeric pair of tetrahedral Pd(II) cages built from chiral tris(imido)phosphate trianions and oxalate linkers, which exhibit enantioselective separation

  电荷中性手性宿主具有吸引力，因为它们能够识别多种客体功能并支持对映选择性过程。但是，在文献中很少有关于这种电荷中性笼的报道。在这里，我们报道了由手性三（亚氨基）磷酸三阴离子和草酸酯连接体构建的一对四面体Pd（II）对映体对，它们对表氯醇，β-丁内酯以及3-甲基-和3-乙基环戊酮具有对映选择性分离能力。
• Chiral Separation of Styrene Oxides Supported by Enantiomeric Tetrahedral Neutral Pd(II) Cages
  作者：Prabhakaran Rajasekar、Swechchha Pandey、Joseph D. Ferrara、Mark Del Campo、Pierre Le Magueres、Ramamoorthy Boomishankar

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.9b02389

  日期：2019.11.18

  catalysis, and drug development. Here, we report a novel enantioseparation of styrene epoxides (SOs) resolved in the presence of a pair of enantio-enriched tetrahedral cages. Chiral neutral cages of formula [(Pd3X*)4(C6O4Cl2)6] ([X*]3– = RRR- or SSS-[PO(N(*CH(CH3)Ph)3]3–) are constructed from Pd3 building units supported by tris(imido)phosphate trianions and chloranilate linkers. These cages exhibit

  对映异构体的分离在制备具有生物学意义，催化作用和药物开发的化合物方面具有相当重要的意义。在这里，我们报告了在一对对映体富集的四面体笼的存在下解决的一种新型的苯乙烯环氧化物（SOs）的对映体分离。式[（Pd 3 X *）4（C 6 O 4 Cl 2）6 ]（[X *] 3–表示RRR-或SSS- [PO（N（* CH（CH 3）Ph））3 ] 3–）由Pd 3构造由磷酸三（亚氨基）三阴离子和氯苯甲酸酯连接基支撑的建筑单元。这些笼通过结晶包合方法对一系列苯乙烯环氧化物表现出相当大的对映选择性分离能力。（R）-4-氟苯乙烯氧化物的最高对映体过量（ee）值高达80％。
• Squarate-Tethered Enantiomeric Imido-Pd(II) Cages for Recognition and Separation of Chiral Organic Molecules
  作者：Cavya Jose、Meghamala Sarkar、Prabhakaran Rajasekar、Tanuja Tewari、Ramamoorthy Boomishankar

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.3c03105

  日期：2023.11.27

  Chiral coordination cages have emerged as an efficient platform for enantioselective processes via host–guest interactions. Here, we report an enantiomeric pair of tetrahedral cages of formula [(Pd3[PO(N(*CH(CH3)Ph)3])4(C4O4)6] supported by chiral tris(imido)phosphate trianions and squarate (C4O4)2– linkers. These cages exhibit unusual coordination isomerism for Pd(II)-linker bonds compared with the

  手性配位笼已成为通过主客体相互作用进行对映选择性过程的有效平台。在这里，我们报道了一对由手性三(亚氨基)磷酸三阴离子支撑的对映体四面体笼，其结构式为 [(Pd 3 [PO(N(*CH(CH 3 )Ph) 3 ]) 4 (C 4 O 4 ) 6 ]和方酸 (C 4 O 4 ) 2–连接体。与该家族的其他 Pd(II) 笼相比，这些笼对 Pd(II)-连接体键表现出不寻常的配位异构现象。此外，它们还用于识别和分离含有多种官能团的手性小分子。R -4-羟基二氢呋喃-2(3 H )-one 和S -环氧氯丙烷具有高对映选择性 67 和 41 ，可被笼的R异构体识别。手性分离研究外消旋混合物中的S-环氧氯丙烷和R -4-苄基-2-恶唑烷酮的对映体过量值分别为 93% 和 85% 。这些研究展示了配位笼在对映选择性应用中的潜力。
• New catalysts containing an N-PO structural unit for the asymmetric reduction of ketones.
  作者：Barry Burns、John R. Studley、Martin Wills

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61610-6

  日期：1993.10

  New catalysts for the asymmetric reduction of ketones to chiral alcohols are described. Together they represent an entirely novel class of catalysts which have in common an N-P=O structural unit.