3,4,5-trihydroxy-9H-xanthen-9-one | 105450-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3,4,5-trihydroxy-9H-xanthen-9-one
• 英文别名: 3,4,6-trihydroxy-9H-xanthen-9-one；3,4,6-trihydroxyxanthone；3,4,6-trihydroxy-xanthen-9-one；3,4,6-Trihydroxy-xanthen-9-on；3,4,6-trihydroxyl-9H-xanthenone；3,4,6-trihydroxyxanthen-9-one
• CAS: 105450-75-7
• 化学式: C₁₃H₈O₅
• 分子量: 244.204
• InChiKey: NEOPEBVNAOKVMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  270 °C (decomp)
• 沸点：
  473.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.640±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-trihydroxy-9H-xanthen-9-one 在 sodium hydride 作用下， 以 二苯醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.67h， 生成 9-(methoxymethoxy)-2,2-diphenyl-6H-[1,3]dioxolo[4,5-c]xanthen-6-one
  参考文献：
  名称：

  天然产物藤黄酸（III）的化学修饰和生物学研究：确定生物活性所必需的药效基团

  摘要：

  笼状的4-氧杂-三环[4.3.1.0 3,7 ] dec-2-one结构基序在藤黄天然产物中发现，具有抗肿瘤活性。据报道，笼状藤黄素含量最高的藤黄酸（GA，1）是一种很有前途的抗癌药。为了鉴定其抗肿瘤活性的基本药效团，合成了一系列解决生物活性潜在关键结构特征的GA类似物，其中化合物11a显示出与GA相当的体外抗肿瘤活性。11a的力学研究研究人员确定该化合物诱导HepG2细胞凋亡并阻止其G2 / M期细胞周期。确定了GA中维持抗肿瘤作用的支架主要部分的确定，并报道了基于笼状药效团的SAR，这将为今后的抗癌药物开发研究提供关键信息。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.01.051
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,2',4'-Pentamethoxy-benzophenon 在 氢溴酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3,4,5-trihydroxy-9H-xanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  B环修饰笼型黄酮酮类似物的合成及其抗肿瘤作用

  摘要：

  藤黄（GA，1）是藤黄天然产物中最重要的成员，据报道是一种很有前途的抗肿瘤药物。先前的研究表明，平面B环和独特的4-oxa-tricyclo [4.3.1.0 3,7 ] dec-2-one笼状基序对于抗肿瘤活性至关重要。为了进一步探索笼状藤黄果的构效关系（SAR），利用克莱森/迪尔-阿尔德级联反应合成了两个新的B环修饰的笼状GA类似物13a – 13e和15a – 15e系列。随后，对这些化合物进行了体外评估通过MTT分析对A549，MCF-7，SMMC-7721和BGC-823癌细胞系的抗肿瘤活性 其中13b - 13e对几种癌细胞系表现出微摩尔抑制作用，与​​GA相比，其效力低约2-4倍。SAR分析显示，外围的二甲基基团对于维持抗肿瘤活性至关重要，并且B环C1位置的取代基对效能有重大影响，而C-2，C-3和C-4位置的修饰是相对可以容忍的。这些发现将加深我们对藤黄果SAR的了解，并导

  DOI：

  10.1002/cjoc.201100045

文献信息

• Synthesis, SAR and Biological Evaluation of Natural and Non-natural Hydroxylated and Prenylated Xanthones as Antitumor Agents
  作者：Xiaojin Zhang、Xiang Li、Suofu Ye、Yu Zhang、Lei Tao、Yuan Gao、Dandan Gong、Meiyang Xi、Huyan Meng、Mingqian Zhang、Wenlei Gao、Xiaoli Xu、Qinglong Guo、Qidong You

  DOI：10.2174/1573406411208061012

  日期：2012.9.1

  SAR analysis revealed that the anti-proliferative activity of the xanthones is substantially influenced by the position and number of attached hydroxyl and prenyl groups, and the presence of hydroxyl group ortho to the carbonyl function of xanthone scaffold contributes significantly to their cytotoxicity. The new prenylated xanthone 20 with a relatively simple structure, namely 1,3,8-trihydroxy-2-prenylxanthone

  为了探索围绕带有羟基和异戊二烯基部分的蒽酮骨架的详细结构-活性关系（SAR），已合成了29种天然和非天然羟基化和异戊烯化的氧杂蒽酮，并评估了它们对五种人的体外抗增殖活性癌细胞系，包括HepG2（肝细胞癌），HCT-116（结肠癌），A549（肺癌），BGC823（胃癌）和MDAMB-231（乳腺癌）。SAR分析表明，氧杂蒽酮的抗增殖活性受附着的羟基和异戊二烯基的位置和数量的影响很大，而与黄酮骨架的羰基功能邻位的羟基的存在显着影响了它们的细胞毒性。发现具有相对简单结构的新的异戊烯酮黄酮20，即1,3,8-三羟基-2-异戊二烯酮吨酮，对所有五个癌细胞系均表现出与α-Mangostin相当的有效抗肿瘤活性。进一步的机理研究表明，化合物20诱导HepG2细胞凋亡并导致细胞周期停滞在S期。这些结果突出了化合物20作为新型有效的广谱抗肿瘤药物未来开发的潜在新的潜在候选者。
• Studies on chemical modification and biology of a natural product, gambogic acid (III): Determination of the essential pharmacophore for biological activity
  作者：Xiaojian Wang、Na Lu、Qian Yang、Dandan Gong、Changjun Lin、Shenglie Zhang、Meiyang Xi、Yuan Gao、Libing Wei、Qinglong Guo、Qidong You

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.01.051

  日期：2011.4

  Caged 4-oxa-tricyclo[4.3.1.03,7]dec-2-one structural motifs are found in Garcinia natural products that demonstrate anti-tumor activity. Gambogic acid (GA, 1), the most abundant caged Garcinia xanthones, has been reported to be a promising anti-cancer agent. To identify the essential pharmacophore for its anti-tumor activity, a series of GA analogues that address potential key structural features for

  笼状的4-氧杂-三环[4.3.1.0 3,7 ] dec-2-one结构基序在藤黄天然产物中发现，具有抗肿瘤活性。据报道，笼状藤黄素含量最高的藤黄酸（GA，1）是一种很有前途的抗癌药。为了鉴定其抗肿瘤活性的基本药效团，合成了一系列解决生物活性潜在关键结构特征的GA类似物，其中化合物11a显示出与GA相当的体外抗肿瘤活性。11a的力学研究研究人员确定该化合物诱导HepG2细胞凋亡并阻止其G2 / M期细胞周期。确定了GA中维持抗肿瘤作用的支架主要部分的确定，并报道了基于笼状药效团的SAR，这将为今后的抗癌药物开发研究提供关键信息。
• GARCINIA DERIVATIVE, ITS PREPARING METHOD AND MEDICINAL USE
  申请人：You Qidong

  公开号：US20120059050A1

  公开（公告）日：2012-03-08

  The present invention relates to a field of pharmaceutical chemistry, more specifically, the present invention relates to a garcinia derivative Formula (I), its preparing method, and medicinal use. Wherein the definitions of R 1 and R 2 are disclosed in the specification of the present invention, and the derivative of the present invention is a structurally simplified analogue of the gambogic acid compound; wherein the gambogic acid compound possesses anti-cancer characteristics, and could be used for preparation of anti-tumor drugs.

  本发明涉及药物化学领域，更具体地说，本发明涉及一种藤黄衍生物配方（I），其制备方法和药用。其中，R1和R2的定义在本发明的说明书中披露，本发明的衍生物是甘黄酸化合物的结构简化类似物；甘黄酸化合物具有抗癌特性，可用于制备抗肿瘤药物。
• Xanthone as Antimalarial: QSAR Analysis, Synthesis, Molecular Docking and In-vitro Antimalarial Evaluation
  作者：Jufrizal Syahri、Emmy Yuanita、Beta Achromi Nurohmah、Muhammad Hizbul Wathon、Rahmadini Syafri、Ria Armunanto、Bambang Purwono

  DOI：10.13005/ojc/330104

  日期：2017.2.28

  Quantitative Structure-Activity Relationship (QSAR) calculation using semiempirical AM1 methods. The best equation model obtained from QSAR calculation was Log pIC50 = 2.997 29.256 (qO8) 138.234 (qC9) 6.882 (qC12) 107.836 (qC14) + 48.764 (qO15). Among the designed compounds, 3,6-dihydroxy-9H-xanthen-9-one (26) and 3,4,6-trihydroxy-9H-xanthen9-one (27) have been synthesized and investigated their in-vitro antimalarial

  基于使用半经验AM1方法进行的定量构效关系（QSAR）计算，已经进行了合理的设计，研究了十八种来自x吨酮的抗疟疾化合物。通过QSAR计算获得的最佳方程模型是Log pIC50 = 2.997 29.256（qO8）138.234（qC9）6.882（qC12）107.836（qC14）+ 48.764（qO15）。在设计的化合物中，已经合成了3,6-二羟基-9H-黄原9-一（26）和3,4,6-三羟基-9H-黄原9-一（27），并研究了它们的体外抗疟活性对氯喹敏感的3D7菌株。化合物26和27的体外抗疟活性显示出作为抗疟化合物的高度潜力，其IC50分别为0.71和0.11μM。
• GAMBOGIC ACID DERIVATIVES, PREPARATIVE METHODS AND USES THEREOF
  申请人：China Pharmaceutical University

  公开号：EP2494971A1

  公开（公告）日：2012-09-05

  The present invention relates to a field of pharmaceutical chemistry, more specifically, the present invention relates to a garcinia derivative Formula (I), its preparing method, and medicinal use. Wherein the definitions of R1 and R2 are disclosed in the specification of the present invention, and the derivative of the present invention is a structurally simplified analogue of the gambogic acid compound; wherein the gambogic acid compound possesses anti-cancer characteristics, and could be used for preparation of anti-tumor drugs.

  本发明涉及药物化学领域，更具体地说，本发明涉及一种甘草酸衍生物式（I）、其制备方法及药用。其中，R1和R2的定义在本发明说明书中公开，本发明的衍生物是甘果酸化合物的结构简化类似物；其中，甘果酸化合物具有抗癌特性，可用于制备抗肿瘤药物。