Benzhydryl-2-naphthyl-sulfid | 16928-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzhydryl-2-naphthyl-sulfid
• 英文别名: benzhydryl-[1]naphthyl sulfide；(Naphthyl-(1)-mercapto)-diphenyl-methan；Diphenylmethyl-(naphthyl-(1))-sulfid；1-Diphenylmethylmercapto-naphthalin；1-Benzhydrylmercapto-naphthalin；Benzhydryl-[1]naphthyl-sulfid；1-Benzhydrylsulfanylnaphthalene
• CAS: 16928-76-0
• 化学式: C₂₃H₁₈S
• 分子量: 326.462
• InChiKey: FAVUNDVWFRLZHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzhydryl-2-naphthyl-sulfid 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 benzhydryl-[1]naphthyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  Knoll, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1926, vol. <2> 113, p. 42

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-奈硫酚 、 二苯氯甲烷 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 Benzhydryl-2-naphthyl-sulfid
  参考文献：
  名称：

  Finzi; Bellavita, Gazzetta Chimica Italiana, 1932, vol. 62, p. 699,705

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Protic ionic liquids as recyclable solvents for the acid catalysed synthesis of diphenylmethyl thioethers
  作者：Luke C. Henderson、Megan T. Thornton、Nolene Byrne、Bronwyn L. Fox、Kelsey D. Waugh、Jennifer S. Squire、Linden Servinis、Joshua P. Delaney、Hannah L. Brozinski、Luke M. Andrighetto、Jarrad M. Altimari

  DOI：10.1016/j.crci.2013.04.002

  日期：2013.7

  Résumé The acid catalysed formation of diphenylmethyl (DPM) thioethers was successfully achieved using the protic ionic liquid (pIL) triethylamine:methanesulfonic acid (TeaMs) as the reaction solvent under microwave irradiation. A slight excess of methanesulfonic acid (10% v/v) was required to facilitate the reaction, which was applied to a variety of thiols. Aliphatic, aromatic and heterocyclic aromatic thiols were converted to their corresponding DPM thioethers in high yields (63–99%), in short reaction times (5–20 min) and using mild temperatures (80–100 °C). Finally, the pIL (TeaMS) was recycled five times without loss of yield.

  摘要 在微波辐照下，以三乙胺：甲基磺酸（TeaMs）原生离子液体（pIL）为反应溶剂，成功地实现了酸催化生成二苯基甲基（DPM）硫醚。为促进反应的进行，需要略微过量的甲磺酸（10% v/v），该反应适用于多种硫醇。脂肪族、芳香族和杂环芳香族硫醇在较短的反应时间（5-20 分钟）和温和的温度（80-100 °C）下被转化为相应的 DPM 硫醚，产率高（63-99%）。最后，pIL（TeaMS）被循环使用了五次，产率未受损失。
• Schoenberg, Alexander; Singer, Erich; Stephan, Werner, Chemische Berichte, 1984, vol. 117, # 12, p. 3388 - 3399
  作者：Schoenberg, Alexander、Singer, Erich、Stephan, Werner

  DOI：——

  日期：——
• Schoenberg; Schuetz; Peter, Chemische Berichte, 1929, vol. 62, p. 1667
  作者：Schoenberg、Schuetz、Peter

  DOI：——

  日期：——
• Finzi; Bellavita, Gazzetta Chimica Italiana, 1942, vol. 62, p. 699,704, 705
  作者：Finzi、Bellavita

  DOI：——

  日期：——
• US4097526A
  申请人：——

  公开号：US4097526A

  公开（公告）日：1978-06-27