2-ethyl-6,7-dihydrothieno<2,3-b><1,4>thiazepin-5(4H)-one | 161939-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-ethyl-6,7-dihydrothieno<2,3-b><1,4>thiazepin-5(4H)-one
• 英文别名: 2-Ethyl-6,7-dihydrothieno<2,3-b><1,4>thiazepin-5(4H)-on；2-ethyl-6,7-dihydro-4H-thieno[2,3-b][1,4]thiazepin-5-one
• CAS: 161939-21-5
• 化学式: C₉H₁₁NOS₂
• 分子量: 213.324
• InChiKey: BDICSAPNAVTLDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  82.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethyl-6,7-dihydrothieno<2,3-b><1,4>thiazepin-5(4H)-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 以69%的产率得到2-Ethyl-4,5,6,7-tetrahydrothieno<2,3-b><1,4>thiazepin
  参考文献：
  名称：

  噻吩稠合的 O、N 和 S、含 N 杂环的化学研究，第 9 版：噻吩类似物 KT-362 的合成和钙通道阻断作用

  摘要：

  从酯 5, 4- [3- [2- (3,4-二甲氧基苯基) -乙氨基] -丙酰基] -2-乙基-4,5,6,7-四氢噻吩并 [2,3-b] - [1 ,4] 硫氮杂 (3) 建立起来，一种类似于钙通道阻滞剂 KT-362 的噻吩并类似化合物。报道了这种硫氮杂衍生物的 Ca2+ 拮抗作用。

  DOI：

  10.1002/ardp.19953280404
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-Amino-5-ethyl-2-thienylthio)propansaeuremethylester 在 甲烷磺酸 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以68%的产率得到2-ethyl-6,7-dihydrothieno<2,3-b><1,4>thiazepin-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  噻吩稠合的 O、N 和 S、含 N 杂环的化学研究，第 9 版：噻吩类似物 KT-362 的合成和钙通道阻断作用

  摘要：

  从酯 5, 4- [3- [2- (3,4-二甲氧基苯基) -乙氨基] -丙酰基] -2-乙基-4,5,6,7-四氢噻吩并 [2,3-b] - [1 ,4] 硫氮杂 (3) 建立起来，一种类似于钙通道阻滞剂 KT-362 的噻吩并类似化合物。报道了这种硫氮杂衍生物的 Ca2+ 拮抗作用。

  DOI：

  10.1002/ardp.19953280404

文献信息

• Ketene Addition on Thienoanellated Thiazines and Thiazepines with Subsequent Ring Enlargement Reaction to Thieno[2,3-b][1,4]thiazocines and Thieno[2,3-b][1,4]thiazonines
  作者：Thomas Erker

  DOI：10.3987/com-94-6740

  日期：——

  Reaction of alkylthiothieno[2,3-b][1,4]thiazine derivatives or alkylthiothieno[2,3-b][1,4]thiazepine derivatives (4, 5, 12, 16, and 24) with substituted acetyl chlorides in the presence of triethylamine led to azeto[1,2-d]thieno[2,3-b][1,4]thiazine derivatives and azeto[1,2-d]thieno[2,3-b][1,4]thiazepine derivatives. Some of them were ring opened by treatment with trifluoroacetic acid to give the thieno[2,3-b][1,4]thiazocine derivatives (27 - 30) and the thieno[2,3-b][1,4]thiazonine derivative (32), respectively. 6-Ethyl-1H-thieno[2,3-b][1,4]thiazine-2(3H)-thione (13), after reaction with alpha-chlorophenylacetyl chloride and triethylamine, afforded the thiazolo[2,3-b][1,4]thiazine derivative (34).
• Erker Thomas, Heterocycles, 38 (1994) N 7, S 1627-1639
  作者：Erker Thomas

  DOI：——

  日期：——
• Erker Thomas, Arch. Pharm, 328 (1995) N 4, S 313-316
  作者：Erker Thomas

  DOI：——

  日期：——
• Studien zur Chemie von thienoanellierten O,N- und S,N-haltigen Heterocyclen, 9. Mitt.: Synthese und Calciumkanal blockierende Wirkung eines thienoanalogen KT-362
  作者：Thomas Erker

  DOI：10.1002/ardp.19953280404

  日期：——

  Ausgehend vom Ester 5 wird über mehrere Stufen 4‐[3‐[2‐(3,4‐Dimethoxyphenyl)‐ethylamino]‐propanoyl]‐2‐ethyl‐4,5,6,7‐tetrahydrothieno[2,3‐b]‐[1,4]thiazepin (3) aufgebaut, eine thienoanaloge Verbindung zum Calciumkanalblocker KT‐362. Es wird über die Ca2+‐antagonistische Wirkung dieses Thiazepinderivats berichtet.

  从酯 5, 4- [3- [2- (3,4-二甲氧基苯基) -乙氨基] -丙酰基] -2-乙基-4,5,6,7-四氢噻吩并 [2,3-b] - [1 ,4] 硫氮杂 (3) 建立起来，一种类似于钙通道阻滞剂 KT-362 的噻吩并类似化合物。报道了这种硫氮杂衍生物的 Ca2+ 拮抗作用。