2-(苯基氨基)丙腈 | 2182-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-(苯基氨基)丙腈
• 中文别名: 2-苯氨基丙腈
• 英文名称: 2-anilinopropionitrile
• 英文别名: α-Anilinopropionitril；2-(phenylamino)-propionitrile；2-(Phenylamino)propanenitrile；2-anilinopropanenitrile
• CAS: 2182-39-0
• 化学式: C₉H₁₀N₂
• mdl: MFCD12816738
• 分子量: 146.192
• InChiKey: OBJMWYAZGBFFNS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  304.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.077±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，避光干燥密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(苯基氨基)丙腈 在 双氧水 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(α-(Aminocarbonyl)ethyl)-N-phenyl-p-fluorobenzamide
  参考文献：
  名称：

  Open-Chain Reissert Compounds: One-Pot Synthesis and Utility in Synthesis of Unsymmetrical Imides, .alpha.-Acylamino Carboxamides, Imidazolinones, and Hydantoins

  摘要：

  Acyclic Reissert compounds 2 and bis(Reissert compound)s 3-5 can be conveniently prepared in a biphasic system without isolation of the intermediate cr-amino nitriles. Treatment of 2 with sodium hydride affords substituted unsymmetrical imides such as 8. Oxidative hydrolysis of 2 by hydrogen peroxide converts the nitrile groups to primary amides, giving acyl derivatives of alpha-amino carboxamides 9, whereas substituted analogs 7 undergo cyclization to imidazolinones 11. Hydrogen peroxide treatment of alpha-cyano carbamate Reissert compounds, substituted (13) or not (12), affords substituted hydantoins 14.

  DOI：

  10.1021/jo00084a025
• 作为产物：
  描述：

  乳腈 、 苯胺 在 水 作用下， 生成 2-(苯基氨基)丙腈
  参考文献：
  名称：

  Tiemann; Stephan, Chemische Berichte, 1882, vol. 15, p. 2035

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 2,4-diamino-5-(1,2,3,4-tetrahydro-(substituted or
  申请人：Burroughs Wellcome Co.

  公开号：US04587341A1

  公开（公告）日：1986-05-06

  Compounds of the formula (II) ##STR1## or a salt, N-oxide or acyl derivative thereof, wherein Y is a group ##STR2## which is optionaly substituted and which optionally contain a nitrogen atom at one of positions A, B, C, D or E, in which the dotted line represents aromatic rings unless one of the rings contains a nitrogen atom in which case this ring is either aromatic or partially saturated, have antimicrobial properties. Processes for making these compounds, pharmaceutical compositions containing them and the medical use of the compounds are also disclosed.

  式（II）的化合物##STR1##或其盐、N-氧化物或酰基衍生物，其中Y是一个组##STR2##，可选择地被取代，并且可选择地在位置A、B、C、D或E之一含有氮原子，在这些位置中的虚线代表芳香环，除非其中一个环含有氮原子，在这种情况下，该环要么是芳香的，要么是部分饱和的，具有抗微生物特性。还公开了制备这些化合物的方法、含有它们的药物组合物以及这些化合物的医药用途。
• Bicyclic pyrrolyl amides as glucogen phosphorylase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030232875A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  Heterocyclic amide derivatives, of formula (I): wherein —X-Y-Z- is selected from —S—CR 4 ═CR 5 —, —CR 4 ═CR 5 —S—, —O—CR 4 ═CR 5 —, —CR 4 ═CR 5 —O—, —N═CR 4 —S—, —S—CR 4 ═N—, —NR 6 —CR 4 ═CR 5 — and —CR 4 ═CR 5 —NR 6 —; or a pharmaceutically acceptable salt or an in vivo hydrolysable ester thereof; (with provisos); possess glycogen phosphorylase inhibitory activity and accordingly have value in the treatment of disease states associated with increased glycogen phosphorylase activity. Processes for the manufacture of said heterocyclic amide derivatives and pharmaceutical compositions containing them are described.

  杂环酰胺衍生物的化学式（I）：其中—X-Y-Z-选择自—S—CR4═CR5—，—CR4═CR5—S—，—O—CR4═CR5—，—CR4═CR5—O—，—N═CR4—S—，—S—CR4═N—，—NR6—CR4═CR5—和—CR4═CR5—NR6—；或其药学上可接受的盐或体内可水解酯；（附带条件）；具有糖原磷酸化酶抑制活性，因此在治疗与糖原磷酸化酶活性增加相关的疾病状态中具有价值。描述了制备所述杂环酰胺衍生物和含有它们的药物组合物的方法。
• Lewis base-catalyzed three-component Strecker reaction on water. An efficient manifold for the direct α-cyanoamination of ketones and aldehydes
  作者：Fabio Cruz-Acosta、Alicia Santos-Expósito、Pedro de Armas、Fernando García-Tellado

  DOI：10.1039/b914151k

  日期：——

  The first three-component organocatalyzed Strecker reaction operating on water has been developed. The manifold utilizes ketones (aldehydes) as the starting carbonyl component, aniline as the primary amine, acetyl cyanide as the cyanide source and N,N-dimethylcyclohexylamine as the catalyst.

  已经开发了第一个在水上进行操作的三组分有机催化Strecker反应。歧管利用酮（醛）作为起始羰基组分，苯胺作为伯胺，乙酰氰作为氰化物源，N，N-二甲基环己胺为催化剂。
• Ruthenium (II) β-diketimine as hydroamination catalyst, crystal structure and DFT computations
  作者：Sara Dindar、Ali Nemati Kharat、Barzin Safarkoopayeh、Alireza Abbasi

  DOI：10.1007/s11243-021-00456-6

  日期：2021.6

  reaction yield, and on the other hand, electron-donating group (CH3) has the opposite effect. In addition, crystal structure of [Ru(p-cymen)Cl(LH,Cl)] was determined by single X-ray crystallography. Hirshfeld surface analysis has been performed to determine the dominate interactions in molecular crystal. Furthermore, density functional, QTAIM and energy calculations have been carried out, to get the detailed

  合成了一种新的含β-二酮基配体的半三明治钌（II）配合物，并将其用于丙烯腈与芳香族和脂肪族胺的加氢胺化反应。将制备的配合物的催化活性与一系列β-二酮基配体的钌配合物进行了比较，并研究了这些配体的电子和空间性质对其配合物催化活性的影响。用（CF 3）作为吸电子基团取代β-二酮亚胺的α位上的H原子导致反应产率降低，另一方面，给电子基团（CH 3）具有相反的作用。另外，[Ru（p -cymen）Cl（LH，Cl）]通过单X射线晶体学测定。已经进行了Hirshfeld表面分析，以确定分子晶体中的主要相互作用。此外，已经进行了密度泛函，QTAIM和能量计算，以深入了解标题化合物的电子和键合特性。
• Etude comparative de la reactivite des α-aminonitriles secondaires et tertiaires en solution aqueuse entre pH 10 et 14. Hydrolyse des α-aminonitriles secondaires et son importance dans la formation prebiotique des acides amines naturels
  作者：M. Béjaud、L. Mion、J. Taillades、A. Commeyras

  DOI：10.1016/0040-4020(75)80051-2

  日期：1975.1

  A kinetic study of the hydrolysis of secondary α-aminonitrile has been carried out. The results compared to those previously obtained for the decomposition reaction of tertiary α-aminonitriles, show the importance of solvation at the reactivity level of each compound.

  已经进行了仲α-氨基腈水解的动力学研究。与先前获得的用于叔α-氨基腈分解反应的结果相比，结果表明在每种化合物的反应性水平上溶剂化的重要性。