3-(4-(3-thienyl)phenyl)propionic acid | 845890-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 3-(4-(3-thienyl)phenyl)propionic acid
• 英文别名: 3-[4-(3-thienyl)phenyl]propanoic acid；3-(4-Thiophen-3-ylphenyl)propanoic acid
• CAS: 845890-34-8
• 化学式: C₁₃H₁₂O₂S
• 分子量: 232.303
• InChiKey: LUHOIZMKTBWZDF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.234±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-(3-thienyl)phenyl)propionic acid 、 邻氨基苯甲酸 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以15%的产率得到2-({3-[4-(3-thienyl)phenyl]propanoyl}amino)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2-SUBSTITUTED BENZOIC ACID DERIVATIVES AS HM74A RECEPTOR AGONISTS
  [FR] DERIVES D'ACIDE BENZOIQUE 2-SUBSTITUE EN TANT QU'AGONISTE DU RECEPTEUR HM74A

  摘要：

  公开了具有以下式（I）中定义的R1、R2和Z的治疗活性的邻氨基苯甲酸衍生物，制备所述衍生物的方法，含有活性化合物的药物配方以及化合物在治疗中的用途，特别是在HM74A受体的低活化导致疾病或激活受体将有益的疾病的治疗中。

  公开号：

  WO2005016870A1
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-溴苯基)丙酸 在 四(三苯基膦)钯 N-甲酰吗啉 、 lithium hydroxide 、 草酰氯 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3-(4-(3-thienyl)phenyl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2-SUBSTITUTED BENZOIC ACID DERIVATIVES AS HM74A RECEPTOR AGONISTS
  [FR] DERIVES D'ACIDE BENZOIQUE 2-SUBSTITUE EN TANT QU'AGONISTE DU RECEPTEUR HM74A

  摘要：

  公开了具有以下式（I）中定义的R1、R2和Z的治疗活性的邻氨基苯甲酸衍生物，制备所述衍生物的方法，含有活性化合物的药物配方以及化合物在治疗中的用途，特别是在HM74A受体的低活化导致疾病或激活受体将有益的疾病的治疗中。

  公开号：

  WO2005016870A1

文献信息

• Synthesis, biological evaluation, and structure activity relationship (SAR) study of pyrrolidine amide derivatives as <i>N</i>-acylethanolamine acid amidase (NAAA) inhibitors
  作者：Pan Zhou、Lei Xiang、Dongsheng Zhao、Jie Ren、Yan Qiu、Yuhang Li

  DOI：10.1039/c8md00432c

  日期：——

  N-Acylethanolamine acid amidase (NAAA) is one of the key enzymes involved in the degradation of fatty acid ethanolamides (FAEs), especially for palmitoylethanolamide (PEA). Pharmacological blockage of NAAA restores PEA levels, providing therapeutic benefits in the management of inflammation and pain. In the current work, we showed the structure-activity relationship (SAR) studies for pyrrolidine amide

  N-酰基乙醇胺酸酰胺酶（NAAA）是参与脂肪酸乙醇酰胺（FAE）降解的关键酶之一，尤其是对于棕榈酰乙醇酰胺（PEA）而言。NAAA的药理学阻断作用可恢复PEA水平，从而在炎症和疼痛的治疗中提供治疗益处。在当前的工作中，我们显示了吡咯烷酰胺衍生物作为NAAA抑制剂的结构-活性关系（SAR）研究。检查了吡咯烷酰胺的末端苯基的一系列芳族取代基或取代基。SAR数据表明，较小的亲脂性3-苯基取代基对于最佳效用是优选的。构象柔性的接头增加了吡咯烷酰胺衍生物的抑制能力，但降低了其对脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）的选择性。构象上受限的接头没有增强抑制剂对NAAA的效力，但是改善了对FAAH的选择性。开发了几种低微摩尔有效的NAAA抑制剂，其中包括带有刚性4-苯基肉桂酰基的4g。透析和动力学分析表明4g通过竞争和可逆的机制抑制NAAA。此外，4g在脂多糖（LPS）诱导的急性肺损伤（ALI）模型中显示出较高的抗
• Photoluminescence Enhancement of Carbon Dots by Surfactants at Room Temperature
  作者：Wei Ren、Shiqing Chen、Shumu Li、Yangyang Zhang、Jianan Liu、Ming Guan、Hui Yang、Na Li、Chao Han、Tuo Li、Zhenwen Zhao、Jiechao Ge

  DOI：10.1002/chem.201804436

  日期：2018.10.22

  was successfully applied to enhance the PL intensity of CDs dramatically up to 69 times by surfactants at room temperature for the first time. Furthermore, the mechanism of surfactant‐induced PL enhancement of CDs was investigated and in vivo bioimaging was performed. The results demonstrated that electrostatic/non‐electrostatic interactions between CDs and surfactants could effectively lower the vibration

  在过去的十年中，由于荧光碳点（CD）独特的光致发光（PL）特性，人们对此给予了越来越多的关注。随着合成方法的逐步发展，已经开发了许多后功能化策略来增强CD的PL。但是，在大多数情况下，通过多步修改过程，PL增强不到10倍。在这项工作中，成功地应用了一种简便而有效的后功能化策略，首次通过表面活性剂在室温下将CD的PL强度显着提高了69倍。此外，研究了表面活性剂诱导的CD增强PL的机制，并进行了体内生物成像。结果表明，CD与表面活性剂之间的静电/非静电相互作用可有效降低CD的振动和旋转，增加辐射衰减过程，从而增强CD的PL。这一发现可能会为增强CD的PL的策略提供新的见解，从而进一步拓宽CD的潜在应用范围。
• Red Emissive Carbon Dots Prepared from Polymers as an Efficient Nanocarrier for Coptisine Delivery in vivo and in vitro
  作者：Wei Ren、Fuchun Nan、Shumu Li、Sijin Yang、Jiechao Ge、Zhenwen Zhao

  DOI：10.1002/cmdc.202000420

  日期：2021.2.17

  cellular uptake and cellular toxicity in vitro and antitumor activities in vivo. In this nano‐carrier system, red emissive CDs possess multiple advantages as follows: 1) high drug loading efficiency (>96 %); 2) sustained drug release; 3) enhanced drug efficacy towards cancer cells; 4) EPR effect; 5) drug release tracing with near‐infrared imaging. These properties indicated that red emissive CDs prepared

  带负电的荧光碳点 (CDs, E m=608 nm) 由噻吩苯丙酸聚合物水热制备，然后成功负载带正电荷的抗癌货物黄连碱，其生物利​​用度较差。形成的 CD-黄连素复合物通过粒径、形态、载药效率、药物释放、体外细胞摄取和细胞毒性以及体内抗肿瘤活性进行了彻底表征。在该纳米载体系统中，红色发光 CDs 具有以下多个优点：1）载药效率高（>96%）；2) 缓释药物；3) 增强对癌细胞的药效；4）EPR效果；5) 近红外成像的药物释放追踪。
• 2-SUBSTITUTED BENZOIC ACID DERIVATIVES AS HM74A RECEPTOR AGONISTS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：EP1670749A1

  公开（公告）日：2006-06-21
• [EN] 2-SUBSTITUTED BENZOIC ACID DERIVATIVES AS HM74A RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] DERIVES D'ACIDE BENZOIQUE 2-SUBSTITUE EN TANT QU'AGONISTE DU RECEPTEUR HM74A
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2005016870A1

  公开（公告）日：2005-02-24

  Therapeutically active anthranilic acid derivatives of Formula (I) wherein R1, R2 and Z are as defined in the specification, processes for the preparation of said derivatives, pharmaceutical formulations containing the active compounds and the use of the compounds in therapy, particularly in the treatment of diseases in which under-activation of the HM74A receptor contributes to the disease or in which activation of the receptor will be beneficial, are disclosed.

  公开了具有以下式（I）中定义的R1、R2和Z的治疗活性的邻氨基苯甲酸衍生物，制备所述衍生物的方法，含有活性化合物的药物配方以及化合物在治疗中的用途，特别是在HM74A受体的低活化导致疾病或激活受体将有益的疾病的治疗中。