2-(苯并[d]噻唑-2-基)-6-甲氧基苯基丙烯酸酯 | 1362772-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 中文名称: 2-(苯并[d]噻唑-2-基)-6-甲氧基苯基丙烯酸酯
• 英文名称: 2-(2-acryloxy-3-methoxyphenyl)benzothiazole
• 英文别名: [2-(1,3-Benzothiazol-2-yl)-6-methoxyphenyl] prop-2-enoate；[2-(1,3-benzothiazol-2-yl)-6-methoxyphenyl] prop-2-enoate
• CAS: 1362772-43-7
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₃S
• 分子量: 311.361
• InChiKey: MQZYQAUURRJRNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DL-高半胱氨酸 、 2-(苯并[d]噻唑-2-基)-6-甲氧基苯基丙烯酸酯 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 硫酸 为溶剂， 反应 4.0h， 以37.7 mg的产率得到6-Oxo-1,5-thiazocane-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] FLUORESCENCE DETECTION OF CYSTEINE AND HOMOCYSTEINE
  [FR] DÉTECTION DE FLUORESCENCE DE CYSTÉINE ET D'HOMOCYSTÉINE

  摘要：

  揭示了用于选择性检测具有巯基和氨基（例如半胱氨酸和/或同型半胱氨酸）的化合物的探针的实施例，以及用于在中性介质中使用这些探针检测这些化合物的方法和试剂盒。这些探针具有根据通用公式的结构，其中R1 - R4独立地是氢氧化物、卤素、巯基、硫醚、较低的脂肪基或较低的烷氧基，x是从0到4的整数，每个R5独立地是卤素、氢氧化物、巯基、硫醚、较低的脂肪基或较低的烷氧基。所述的探针的实施例能够与半胱氨酸和/或同型半胱氨酸发生缩合/环化反应。通过确定探针在特征波长处的荧光发射，可以选择性地检测和识别半胱氨酸和/或同型半胱氨酸。

  公开号：

  WO2013019978A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯硫醇 在 盐酸 、 双氧水 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-(苯并[d]噻唑-2-基)-6-甲氧基苯基丙烯酸酯
  参考文献：
  名称：

  缀合物添加/环化序列能够选择性地同时荧光检测半胱氨酸和同型半胱氨酸

  摘要：

  相似但不同：苯并噻唑衍生物可用于在中性介质中同时检测半胱氨酸 (Cys) 和同型半胱氨酸 (Hcy)。该方法涉及硫醚形成，然后环化释放 2-(2'-羟基-3'-甲氧基苯基)苯并噻唑 (HMBT) 和内酰胺。成环动力学的差异允许使用光谱或动力学模式来识别 Cys 和 Hcy。

  DOI：

  10.1002/anie.201103759

文献信息

• FLUORESCENCE DETECTION OF CYSTEINE AND HOMOCYSTEINE
  申请人：Strongin Robert

  公开号：US20140206095A1

  公开（公告）日：2014-07-24

  Embodiments of probes for selectively detecting compounds having a thiol group and an amino group, e.g., cysteine and/or homocysteine, are disclosed, along with methods and kits for detecting the compounds in neutral media with the probes. The probes have a structure according to the general formula where R 1 -R 4 independently are hydrogen hydroxyl, halogen, thiol, thioether, lower aliphatic, or lower alkoxy, x is an integer from 0 to 4, and each R 5 independently is halogen, hydroxyl, thiol, thioether, lower aliphatic, or lower alkoxy. Embodiments of the disclosed probes are capable of undergoing condensation/cyclization reactions with cysteine and/or homocysteine. Cysteine and/or homocysteine can be selectively detected and identified by determining fluorescence emission of the probes at characteristic wavelengths.

  本发明揭示了用于选择性检测具有巯基和氨基的化合物（例如半胱氨酸和/或同型半胱氨酸）的探针实施例，以及用于在中性介质中检测这些化合物的方法和试剂盒。探针具有通用公式的结构，其中R1-R4独立地是氢、羟基、卤素、巯基、硫醚、较低的脂肪基或较低的烷氧基，x是0到4的整数，每个R5独立地是卤素、羟基、巯基、硫醚、较低的脂肪基或较低的烷氧基。揭示的探针实施例能够与半胱氨酸和/或同型半胱氨酸发生缩合/环化反应。通过确定探针在特征波长处的荧光发射，可以选择性地检测和识别半胱氨酸和/或同型半胱氨酸。
• US9229007B2
  申请人：——

  公开号：US9229007B2

  公开（公告）日：2016-01-05
• US9709572B2
  申请人：——

  公开号：US9709572B2

  公开（公告）日：2017-07-18
• [EN] FLUORESCENCE DETECTION OF CYSTEINE AND HOMOCYSTEINE<br/>[FR] DÉTECTION DE FLUORESCENCE DE CYSTÉINE ET D'HOMOCYSTÉINE
  申请人：OREGON STATE

  公开号：WO2013019978A1

  公开（公告）日：2013-02-07

  Embodiments of probes for selectively detecting compounds having a thiol group and an amino group, e.g., cysteine and/or homocysteine, are disclosed, along with methods and kits for detecting the compounds in neutral media with the probes. The probes have a structure according to the general formula where R1 - R4 independently are hydrogen hydroxyl, halogen, thiol, thioether, lower aliphatic, or lower alkoxy, x is an integer from 0 to 4, and each R5 independently is halogen, hydroxyl, thiol, thioether, lower aliphatic, or lower alkoxy. Embodiments of the disclosed probes are capable of undergoing condensation/cyclization reactions with cysteine and/or homocysteine. Cysteine and/or homocysteine can be selectively detected and identified by determining fluorescence emission of the probes at characteristic wavelengths.

  揭示了用于选择性检测具有巯基和氨基（例如半胱氨酸和/或同型半胱氨酸）的化合物的探针的实施例，以及用于在中性介质中使用这些探针检测这些化合物的方法和试剂盒。这些探针具有根据通用公式的结构，其中R1 - R4独立地是氢氧化物、卤素、巯基、硫醚、较低的脂肪基或较低的烷氧基，x是从0到4的整数，每个R5独立地是卤素、氢氧化物、巯基、硫醚、较低的脂肪基或较低的烷氧基。所述的探针的实施例能够与半胱氨酸和/或同型半胱氨酸发生缩合/环化反应。通过确定探针在特征波长处的荧光发射，可以选择性地检测和识别半胱氨酸和/或同型半胱氨酸。
• Conjugate Addition/Cyclization Sequence Enables Selective and Simultaneous Fluorescence Detection of Cysteine and Homocysteine
  作者：Xiaofeng Yang、Yixing Guo、Robert M. Strongin

  DOI：10.1002/anie.201103759

  日期：2011.11.4

  Similar but different: A benzothiazole derivative can be used to detect cysteine (Cys) and homocysteine (Hcy) simultaneously in neutral media. The method involves thioether formation followed by cyclization to release 2‐(2′‐hydroxy‐3′‐methoxyphenyl)benzothiazole (HMBT) and a lactam. The differences in ring‐formation kinetics allow spectral or kinetic modes to be used to identify Cys and Hcy.

  相似但不同：苯并噻唑衍生物可用于在中性介质中同时检测半胱氨酸 (Cys) 和同型半胱氨酸 (Hcy)。该方法涉及硫醚形成，然后环化释放 2-(2'-羟基-3'-甲氧基苯基)苯并噻唑 (HMBT) 和内酰胺。成环动力学的差异允许使用光谱或动力学模式来识别 Cys 和 Hcy。