(E)-2,6-dibromo-4-(4-nitrostyryl)phenol | 1207104-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-2,6-dibromo-4-(4-nitrostyryl)phenol
• 英文别名: 2,6-dibromo-4-[(E)-2-(4-nitrophenyl)ethenyl]phenol
• CAS: 1207104-97-9
• 化学式: C₁₄H₉Br₂NO₃
• 分子量: 399.038
• InChiKey: XAMKTJGVCPFQEH-OWOJBTEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.853±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2,6-dibromo-4-(4-nitrostyryl)phenol 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 zinc dibromide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以40%的产率得到4-(4-aminophenethyl)-2,6-dibromophenol
  参考文献：
  名称：

  一种亚结构组合策略，以创建有效和选择性的甲状腺素运载蛋白动力学稳定剂，以防止淀粉样蛋白生成和细胞毒性

  摘要：

  甲状腺素运载蛋白聚集相关的蛋白毒性似乎会导致几种人类淀粉样蛋白疾病。限速四聚体解离和转甲状腺素蛋白 (TTR) 的单体错误折叠在其聚集成跨β-折叠淀粉样原纤维之前发生。小分子结合并优先稳定 TTR 的四聚体状态而不是解离过渡状态提高了解离的动力学障碍，对 TTR 施加动力学稳定并防止聚集。根据最近的安慰剂对照临床试验结果，这是阻止与多发性神经病相关的神经变性的有效策略。在最近的三篇论文中，我们使用原纤维抑制效力和血浆 TTR 结合选择性数据系统地对组成典型 TTR 动力学稳定剂的三个亚结构的可能性进行了排序。在此处，我们已成功采用亚结构组合策略，利用这些数据开发有效且选择性的 TTR 动力学稳定剂，从而将细胞从 TTR 淀粉样蛋白生成的细胞毒性作用中拯救出来。在合成的 92 种芪和二氢芪类似物中，几乎所有的都能有效抑制 TTR 原纤维的形成。其中 17 种与血浆 TTR 的结合化学计量大于

  DOI：

  10.1021/ja908562q
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醛 在 四氢吡咯 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 对甲苯磺酸 、 potassium bromide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 (E)-2,6-dibromo-4-(4-nitrostyryl)phenol
  参考文献：
  名称：

  取代的4-（硝基苯乙烯基）酚盐染料的合成和溶剂变色

  摘要：

  合成了4-（硝基苯乙烯基）酚2a - 9a，并通过溶液中的去质子化反应，形成了溶剂化变色酚2b - 9b。它们在光谱可见区的吸收带是由于分子内电荷转移性质的π-π*电子跃迁，从电子给体酚盐到电子受体硝基芳烃部分。分析了边界分子轨道和天然键轨道的质子化和去质子化形式。计算出的几何形状与针对4a，6a和8a观察到的X射线结构一致。HOMO-LUMO能隙表明，它们去质子后，观察到电子离域的增加。在质子化的化合物中，HOMO主要位于酚环和C═C桥上。去质子化后，它延伸到整个分子，包括NO 2基团。在28种有机溶剂中研究了每种染料的溶剂变色现象，发现所有化合物均表现出溶剂变色现象的逆转，这是根据介质在不同程度上稳定其电子基态和激发态的能力来解释的。Catalán多参数方程式用于溶剂化变色数据的解释，表明对溶质/溶剂相互作用最重要的贡献是溶剂的氢键供体酸度。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00983

文献信息

• A Substructure Combination Strategy To Create Potent and Selective Transthyretin Kinetic Stabilizers That Prevent Amyloidogenesis and Cytotoxicity
  作者：Sungwook Choi、Natàlia Reixach、Stephen Connelly、Steven M. Johnson、Ian A. Wilson、Jeffery W. Kelly

  DOI：10.1021/ja908562q

  日期：2010.2.3

  kinetic stabilizer, using fibril inhibition potency and plasma TTR binding selectivity data. Herein, we have successfully employed a substructure combination strategy to use these data to develop potent and selective TTR kinetic stabilizers that rescue cells from the cytotoxic effects of TTR amyloidogenesis. Of the 92 stilbene and dihydrostilbene analogues synthesized, nearly all potently inhibit TTR

  甲状腺素运载蛋白聚集相关的蛋白毒性似乎会导致几种人类淀粉样蛋白疾病。限速四聚体解离和转甲状腺素蛋白 (TTR) 的单体错误折叠在其聚集成跨β-折叠淀粉样原纤维之前发生。小分子结合并优先稳定 TTR 的四聚体状态而不是解离过渡状态提高了解离的动力学障碍，对 TTR 施加动力学稳定并防止聚集。根据最近的安慰剂对照临床试验结果，这是阻止与多发性神经病相关的神经变性的有效策略。在最近的三篇论文中，我们使用原纤维抑制效力和血浆 TTR 结合选择性数据系统地对组成典型 TTR 动力学稳定剂的三个亚结构的可能性进行了排序。在此处，我们已成功采用亚结构组合策略，利用这些数据开发有效且选择性的 TTR 动力学稳定剂，从而将细胞从 TTR 淀粉样蛋白生成的细胞毒性作用中拯救出来。在合成的 92 种芪和二氢芪类似物中，几乎所有的都能有效抑制 TTR 原纤维的形成。其中 17 种与血浆 TTR 的结合化学计量大于
• Synthesis and Solvatochromism of Substituted 4-(Nitrostyryl)phenolate Dyes
  作者：Rafaela I. Stock、Leandro G. Nandi、Celso R. Nicoleti、Adriana D. S. Schramm、Sheila L. Meller、Renata S. Heying、Daniel F. Coimbra、Karla F. Andriani、Giovanni F. Caramori、Adailton J. Bortoluzzi、Vanderlei G. Machado

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00983

  日期：2015.8.21

  4-(Nitrostyryl)phenols 2a–9a were synthesized, and by deprotonation in solution, the solvatochromic phenolates 2b–9b were formed. Their absorption bands in the vis region of the spectra are due to π–π* electronic transitions, of an intramolecular charge-transfer nature, from the electron-donor phenolate toward the electron-acceptor nitroarene moiety. The frontier molecular orbitals and natural bond

  合成了4-（硝基苯乙烯基）酚2a - 9a，并通过溶液中的去质子化反应，形成了溶剂化变色酚2b - 9b。它们在光谱可见区的吸收带是由于分子内电荷转移性质的π-π*电子跃迁，从电子给体酚盐到电子受体硝基芳烃部分。分析了边界分子轨道和天然键轨道的质子化和去质子化形式。计算出的几何形状与针对4a，6a和8a观察到的X射线结构一致。HOMO-LUMO能隙表明，它们去质子后，观察到电子离域的增加。在质子化的化合物中，HOMO主要位于酚环和C═C桥上。去质子化后，它延伸到整个分子，包括NO 2基团。在28种有机溶剂中研究了每种染料的溶剂变色现象，发现所有化合物均表现出溶剂变色现象的逆转，这是根据介质在不同程度上稳定其电子基态和激发态的能力来解释的。Catalán多参数方程式用于溶剂化变色数据的解释，表明对溶质/溶剂相互作用最重要的贡献是溶剂的氢键供体酸度。