2-(苯甲酰基氨基)-4,5-二甲氧基苯甲酸 | 31164-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(苯甲酰基氨基)-4,5-二甲氧基苯甲酸
• 英文名称: 2-benzoylamino-4,5-dimethoxy-benzoic acid
• 英文别名: 2-(Benzoylamino)-4,5-dimethoxybenzoic acid；2-benzamido-4,5-dimethoxybenzoic acid
• CAS: 31164-95-1
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₅
• mdl: MFCD01137589
• 分子量: 301.299
• InChiKey: OJVAHJWDGCQYKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(苯甲酰基氨基)-4,5-二甲氧基苯甲酸 在 乙酸酐 作用下， 生成 6,7-dimethoxy-2-phenyl-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  从甲喹酮和超越：6-构效关系，7-和8-取代的2,3-二苯基-喹唑啉-4（3 H ^） -酮和在推定的结合喹唑啉-4-的模式硅铝预测（3 ħ）-作为GABA A受体的正变构调节剂

  摘要：

  甲基苯二甲酮（2-甲基-3-（邻甲苯基）-喹唑啉-4（3 H）-one，MTQ）是GABA A受体（GABA A Rs）的中度有效正变构调节剂（PAM ）。在先前的结构-活性关系（SAR）研究中，研究了喹唑啉-4（3 H）-一个支架中2-和3-取代基的重要性，确定了几种有效的GABA A R PAM，包括2,3-二苯基喹唑啉- 4（3 H）-1（PPQ）和3-（2-氯苯基）-2-苯基喹唑啉-4（3 H）-1（Cl-PPQ）。在这里，PPQ被用作喹唑啉4（3 H中的6、7和8个取代基的SAR研究的先导）-通过合成和功能表征36种不同GABA A R亚型的PPQ类似物。尽管没有一个新的类似物比PPQ具有更强的效力或在测试的GABA A Rs上显示出明显的亚型选择性，但从这项研究中提取了一些有趣的SAR观察结果。在一个在硅片的研究中，在跨膜MTQ，PPQ，和Cl-PPQ的推定的结合模式β 2 （+）

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.0c00600
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 2-氨基-4,5-二甲氧基苯甲酸 在 TEA 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(苯甲酰基氨基)-4,5-二甲氧基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  从甲喹酮和超越：6-构效关系，7-和8-取代的2,3-二苯基-喹唑啉-4（3 H ^） -酮和在推定的结合喹唑啉-4-的模式硅铝预测（3 ħ）-作为GABA A受体的正变构调节剂

  摘要：

  甲基苯二甲酮（2-甲基-3-（邻甲苯基）-喹唑啉-4（3 H）-one，MTQ）是GABA A受体（GABA A Rs）的中度有效正变构调节剂（PAM ）。在先前的结构-活性关系（SAR）研究中，研究了喹唑啉-4（3 H）-一个支架中2-和3-取代基的重要性，确定了几种有效的GABA A R PAM，包括2,3-二苯基喹唑啉- 4（3 H）-1（PPQ）和3-（2-氯苯基）-2-苯基喹唑啉-4（3 H）-1（Cl-PPQ）。在这里，PPQ被用作喹唑啉4（3 H中的6、7和8个取代基的SAR研究的先导）-通过合成和功能表征36种不同GABA A R亚型的PPQ类似物。尽管没有一个新的类似物比PPQ具有更强的效力或在测试的GABA A Rs上显示出明显的亚型选择性，但从这项研究中提取了一些有趣的SAR观察结果。在一个在硅片的研究中，在跨膜MTQ，PPQ，和Cl-PPQ的推定的结合模式β 2 （+）

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.0c00600

文献信息

• [EN] SMALL MOLECULE MALARIAL ALDOLASE-TRAP ENHANCERS AND GLIDEOSOME INHIBITORS<br/>[FR] ACTIVATEURS À PETITES MOLÉCULES D'ALDOLASE-TRAP DE LA MALARIA ET INHIBITEURS DU GLIDÉOSOME
  申请人：UNIV NEW YORK

  公开号：WO2013063243A1

  公开（公告）日：2013-05-02

  In one aspect, the present invention relates to a method of identifying compounds useful in modifying the activity of Aldolase. The method includes providing a first model comprising Aldolase or residues of the amino acid sequence corresponding to SEQ ID NO: 1 said residues being at amino acid positions selected from the group consisting of 10-13, 26, 27, 29, 30, 31, 32, 33, 37, 39, 40, 41, 43, 44, 47, 48, 51, 52, 60, 63, 66, 79, 84, 85, 92, 93, 103, 106-109, 112-117, 138, 142, 146, 148, 151, 153, 179, 182, 183, 185, 186, 194, 196, 197, 198, 199, 208, 226-228, 231- 269, 270, 272, 277-283, 285-289, 294, 295, 297-299, 301-304, 306-310, 312, 313, 316, 317, 319, 321, 323, 326, 330, 344, 345, and 347, providing one or more candidate compounds, evaluating contact between the candidate compounds and the first model to determine which of the one or more candidate compounds have an ability to bind to and/or fit in the first model, and identifying compounds which, based on said evaluating, have the ability to bind to and/or fit in the first model as compounds potentially useful for modifying the activity of Aldolase. The present invention also discloses compounds and compositions which modify the activity of Aldolase, or a complex between Aldolase and TRAP. Methods of treating or preventing malaria, or an infection by apicomplexan organisms are also disclosed.

  在一个方面，本发明涉及一种识别有助于修改Aldolase活性的化合物的方法。该方法包括提供一个第一模型，该模型包括Aldolase或者与SEQ ID NO: 1相对应的氨基酸序列残基，所述残基位于氨基酸位置中的一个或多个位置，所选位置包括10-13、26、27、29、30、31、32、33、37、39、40、41、43、44、47、48、51、52、60、63、66、79、84、85、92、93、103、106-109、112-117、138、142、146、148、151、153、179、182、183、185、186、194、196、197、198、199、208、226-228、231-269、270、272、277-283、285-289、294、295、297-299、301-304、306-310、312、313、316、317、319、321、323、326、330、344、345和347，提供一个或多个候选化合物，评估候选化合物与第一模型之间的接触，以确定哪些候选化合物具有结合和/或适配第一模型的能力，并识别化合物，这些化合物根据所述评估具有结合和/或适配第一模型的能力，可能有助于修改Aldolase活性。本发明还公开了修改Aldolase活性的化合物和组合物，或者Aldolase和TRAP之间的复合物。还公开了治疗或预防疟疾或被顶复门原生生物感染的方法。
• Sinha,S.K.P. et al., Journal of the Indian Chemical Society, 1970, vol. 47, p. 1089 - 1094
  作者：Sinha,S.K.P. et al.

  DOI：——

  日期：——
• US20140275088A1
  申请人：——

  公开号：US20140275088A1

  公开（公告）日：2014-09-18
• US9873661B2
  申请人：——

  公开号：US9873661B2

  公开（公告）日：2018-01-23
• From Methaqualone and Beyond: Structure–Activity Relationship of 6-, 7-, and 8-Substituted 2,3-Diphenyl-quinazolin-4(3<i>H</i>)-ones and in Silico Prediction of Putative Binding Modes of Quinazolin-4(3<i>H</i>)-ones as Positive Allosteric Modulators of GABA_A Receptors
  作者：Peng-Fei Wang、Anders A. Jensen、Lennart Bunch

  DOI：10.1021/acschemneuro.0c00600

  日期：2020.12.16

  Methaqualone (2-methyl-3-(o-tolyl)-quinazolin-4(3H)-one, MTQ) is a moderately potent positive allosteric modulator (PAM) of GABAA receptors (GABAARs). In a previous structure–activity relationship (SAR) study probing the importance of 2- and 3-substituents in the quinazolin-4(3H)-one scaffold, several potent GABAAR PAMs were identified, including 2,3-diphenylquinazolin-4(3H)-one (PPQ) and 3-(2-chl

  甲基苯二甲酮（2-甲基-3-（邻甲苯基）-喹唑啉-4（3 H）-one，MTQ）是GABA A受体（GABA A Rs）的中度有效正变构调节剂（PAM ）。在先前的结构-活性关系（SAR）研究中，研究了喹唑啉-4（3 H）-一个支架中2-和3-取代基的重要性，确定了几种有效的GABA A R PAM，包括2,3-二苯基喹唑啉- 4（3 H）-1（PPQ）和3-（2-氯苯基）-2-苯基喹唑啉-4（3 H）-1（Cl-PPQ）。在这里，PPQ被用作喹唑啉4（3 H中的6、7和8个取代基的SAR研究的先导）-通过合成和功能表征36种不同GABA A R亚型的PPQ类似物。尽管没有一个新的类似物比PPQ具有更强的效力或在测试的GABA A Rs上显示出明显的亚型选择性，但从这项研究中提取了一些有趣的SAR观察结果。在一个在硅片的研究中，在跨膜MTQ，PPQ，和Cl-PPQ的推定的结合模式β 2 （+）