(E)-ethyl 3-(1-(dimethylcarbamoyl)indolizin-3-yl)acrylate | 1374515-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: (E)-ethyl 3-(1-(dimethylcarbamoyl)indolizin-3-yl)acrylate
• 英文别名: ethyl (E)-3-[1-(dimethylcarbamoyl)indolizin-3-yl]prop-2-enoate
• CAS: 1374515-43-1
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₃
• 分子量: 286.331
• InChiKey: NSNPMUVIDDICQV-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  51
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙烯酸丁酯 、 (E)-ethyl 3-(1-(dimethylcarbamoyl)indolizin-3-yl)acrylate 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper diacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以85%的产率得到butyl (E)-3-(1-(dimethylcarbamoyl)-3-((E)-3-ethoxy-3-oxoprop-1-en-1-yl)indolizin-8-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  弱配位基团在8位上指导铑催化吲哚类化合物的非常规位点选择性CH烯化反应

  摘要：

  摘要报道了铑催化的导向基团促进了吲哚嗪在8位的选择性C–H烯化反应。在相似的反应条件下，用六氟锑酸银作为添加剂也可实现2,8位的二烯化。弱配位基团，例如酮，醛，酰胺和酯，被用作导向基团。酯基可在酸性条件下除去，因此用作无痕的导向基团。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2020.02.039
• 作为产物：
  描述：

  1-(羧甲基)吡啶鎓氯化物 在 manganese(IV) oxide 、 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 potassium hydrogencarbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (E)-ethyl 3-(1-(dimethylcarbamoyl)indolizin-3-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  弱配位基团在8位上指导铑催化吲哚类化合物的非常规位点选择性CH烯化反应

  摘要：

  摘要报道了铑催化的导向基团促进了吲哚嗪在8位的选择性C–H烯化反应。在相似的反应条件下，用六氟锑酸银作为添加剂也可实现2,8位的二烯化。弱配位基团，例如酮，醛，酰胺和酯，被用作导向基团。酯基可在酸性条件下除去，因此用作无痕的导向基团。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2020.02.039

文献信息

• Heck-Type Cross-Dehydrogenative Coupling Reactions of Indolizines at the 3-Position with Electron-Deficient Alkenes through Palladium-Catalyzed CH Activation
  作者：Huayou Hu、Yun Liu、Hao Zhong、Yulan Zhu、Chao Wang、Min Ji

  DOI：10.1002/asia.201101050

  日期：2012.5

  A cross‐dehydrogenative coupling reaction of indolizines with electron‐deficient alkenes for the synthesis of 3‐alkenyl‐substituted indolizines has been reported. The reaction takes place at the 3‐position selectively through palladium‐catalyzed CH activation, following a Heck‐type cross‐coupling reaction under mild and ligand‐free conditions. Furthermore, the reaction mechanism of the PdII/Pd0 catalytic

  据报道，吲哚嗪与缺乏电子的烯烃发生交叉脱氢偶联反应，可合成3-烯基取代的吲哚嗪。在温和且无配体的条件下发生Heck型交叉偶联反应后，该反应通过钯催化的CH活化选择性地在3位发生。此外，还通过1 H NMR光谱证实了Pd II / Pd 0催化途径的反应机理。
• Weakly coordinating group directed rhodium-catalyzed unconventional site-selective C–H olefination of indolizines at the 8-position
  作者：Xue Feng、Jiaxin Tian、Ying Sun、Huayou Hu、Mingzhu Lu、Yuhe Kan、Danjun Fang、Chao Wang

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.02.039

  日期：2021.1

  rhodium-catalyzed directing group promoted selective C–H olefination reaction of indolizines at the 8-position is reported. Di-olefination at 2,8-positions also achieved with silver hexafluoroantimonate as an additive under similar reaction conditions. Weakly coordinating groups, such as ketone, aldehyde, amide and ester, were used as directing groups. The ester group can be removed under acid conditions

  摘要报道了铑催化的导向基团促进了吲哚嗪在8位的选择性C–H烯化反应。在相似的反应条件下，用六氟锑酸银作为添加剂也可实现2,8位的二烯化。弱配位基团，例如酮，醛，酰胺和酯，被用作导向基团。酯基可在酸性条件下除去，因此用作无痕的导向基团。