7',8'-dimethoxy-1',3',4',10b'-tetrahydro-6'H-spiro[1,3-dioxolane-2,2'-pyrido[2,1-a]isoindol]-6'-one | 817554-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7',8'-dimethoxy-1',3',4',10b'-tetrahydro-6'H-spiro[1,3-dioxolane-2,2'-pyrido[2,1-a]isoindol]-6'-one
• 英文别名: 7,8-Dimethoxyspiro[1,3,4,10b-tetrahydropyrido[1,2-b]isoindole-2,2'-1,3-dioxolane]-6-one；7,8-dimethoxyspiro[1,3,4,10b-tetrahydropyrido[1,2-b]isoindole-2,2'-1,3-dioxolane]-6-one
• CAS: 817554-53-3
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₅
• 分子量: 305.331
• InChiKey: QGNRHMCUNLBPMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7',8'-dimethoxy-1',3',4',10b'-tetrahydro-6'H-spiro[1,3-dioxolane-2,2'-pyrido[2,1-a]isoindol]-6'-one 在 W₂ Raney nickel 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 7,8-dimethoxy-2,3,4,10b-tetrahydro-1H-pyrido[1,2-b]isoindol-6-one
  参考文献：
  名称：

  短非对映选择性合成顺式和反式六氢吡啶并[2,1- a ]异吲哚衍生物

  摘要：

  报道了对4,10b-反式或4,10b-顺式六氢吡啶并[ 2,1 - a ]异吲哚衍生物的新型且高度立体选择性的进入，两者均需要分子内曼尼希型反应作为关键步骤。的顺式非对映体在三个步骤中通过立体选择性形成的2,6-获得从2-烷基苯甲醛顺式二取代的哌啶，而反是有效地获得stereomer，在一个单一的步骤中，如果一个2-甲酰基苯甲酸是参与曼尼希环化过程。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.10.045
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1,3-二氧戊环-2-乙胺 、 2-羧基-3,4-二甲氧基苯甲醛 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以75%的产率得到7',8'-dimethoxy-1',3',4',10b'-tetrahydro-6'H-spiro[1,3-dioxolane-2,2'-pyrido[2,1-a]isoindol]-6'-one
  参考文献：
  名称：

  短非对映选择性合成顺式和反式六氢吡啶并[2,1- a ]异吲哚衍生物

  摘要：

  报道了对4,10b-反式或4,10b-顺式六氢吡啶并[ 2,1 - a ]异吲哚衍生物的新型且高度立体选择性的进入，两者均需要分子内曼尼希型反应作为关键步骤。的顺式非对映体在三个步骤中通过立体选择性形成的2,6-获得从2-烷基苯甲醛顺式二取代的哌啶，而反是有效地获得stereomer，在一个单一的步骤中，如果一个2-甲酰基苯甲酸是参与曼尼希环化过程。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.10.045

文献信息

• New Efficient Route to Fused Aryltetrahydroindolizinones via<i>N</i>-Acyliminium Intermediates
  作者：Matteo Chiurato、Sylvain Routier、Yves Troin、Gérald Guillaumet

  DOI：10.1002/ejoc.200900195

  日期：2009.6

  Straightforward routes to fused tetrahydroindolizinones by two routes A and B, starting either from 2-formylbenzoic acid and esters or from β-hydroxy lactones via acyl iminium ions, are described. A plausible mechanism and limitations are given. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  描述了从 2-甲酰基苯甲酸和酯开始或从 β-羟基内酯通过酰基亚胺离子通过两条路线 A 和 B 制备稠合四氢吲哚嗪酮的直接路线。给出了一个合理的机制和限制。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)