1-chloro-4-((4-fluorophenyl)ethynyl)benzene | 64583-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-chloro-4-((4-fluorophenyl)ethynyl)benzene
• 英文别名: 1-Chloro-4-[2-(4-fluorophenyl)ethynyl]benzene
• CAS: 64583-18-2
• 化学式: C₁₄H₈ClF
• 分子量: 230.669
• InChiKey: QERRYDRUQLYTDI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113 °C
• 沸点：
  322.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-4-((4-fluorophenyl)ethynyl)benzene 在 碘化铵 、 potassium ethyl xanthogenate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以84%的产率得到1-(4-chlorophenyl)-2-(4-fluorophenyl)ethane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  NH 4 I / EtOCS 2 K促进了由二苯基乙炔衍生物合成取代的苯甲醚

  摘要：

  描述了一种使用NH 4 I / EtOCS 2 K系统从易于获得的二芳基乙炔衍生物合成苯衍生物的简便方案。这种新颖的方案产生了出色的化学选择性，并提供了良好的优异收率。对照实验表明，反应是通过NH 4 I促进EtOCS 2 K二聚而进行的，从而得到相应的地黄原胶和随后的地黄原胶辅助的氧化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.06.053
• 作为产物：
  描述：

  对氯碘苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 六氟合硅酸 、 水 、 二异丙胺 作用下， 反应 25.0h， 生成 1-chloro-4-((4-fluorophenyl)ethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  三甲基甲硅烷基乙炔的催化活化：不对称乙炔和杂环的一锅法。

  摘要：

  对于不对称乙炔的合成，通常使用Sonogashira偶联-去保护-Sonogashira偶联反应顺序。除去保护基需要苛刻的条件或过多的难以处理和昂贵的试剂。在这里，我们公开了一种新颖的催化方法，用于在Sonogashira反应中选择性脱保护三甲基甲硅烷基乙炔。六氟硅酸试剂是一种廉价的无毒化合物，用于促进选择性去甲硅烷基化。该方法能够有效地合成存在其他甲硅烷基化官能团的不对称乙炔。通过杂环的合成探索了该方法的其他可能性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00998

文献信息

• Synthesis and non-linear properties of disubstituted diphenylacetylene and related compounds
  作者：Koichi Kondo、Takumi Fujitani、Noriaki Ohnishi

  DOI：10.1039/a606915k

  日期：——

  A variety of disubstituted diphenylacetylenes and related compounds have been synthesized by a modified Horner–Emmons reaction, and their second harmonic generation (SHG) has been evaluated by the Kurtz powder method. The diphenylacetylenes with weak electron-donating and -withdrawing groups are found to be efficient for SHG, as well as having the lowest cut-off wavelength.

  通过改进的Horner-Emmons反应合成了多种二取代二苯乙炔及相关化合物，并通过Kurtz粉末法评估了它们的二次谐波发生（SHG）性能。研究发现，具有弱供电子和吸电子基团的二苯乙炔在SHG方面效率较高，同时具有最低截止波长。
• Highly efficient synthesis of 1,2-disubstituted acetylenes derivatives from the cross-coupling reactions of 1-bromoalkynes with organotitanium reagents
  作者：Chuan Wu、Qing-Han Li

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132370

  日期：2021.9

  A Highly efficient route for the synthesis of 1,2-disubstituted acetylene derivatives has been developed by nickel catalyzed cross-couplings of alkynyl halides with aryl titanium reagents under mild conditions. This has given corresponding cross-coupling products good to excellent isolated yields of up to 92 %. The aryls bearing electron-donating or electron-withdrawing groups in either alkynylhalides

  通过在温和条件下炔基卤化物与芳基钛试剂的镍催化交叉偶联，开发了一种高效合成 1,2-二取代乙炔衍生物的途径。这使得相应的交叉偶联产品具有高达 92% 的优良分离产率。在炔基卤化物或芳基钛底物中带有给电子或吸电子基团的芳基产生了良好的交叉偶联产物。该过程简单易行，为合成1,2-二取代乙炔衍生物提供了一种有效的方法。
• Rhodium-catalyzed synthesis of substituted isoquinolones <i>via</i> a selective decarbonylation/alkyne insertion cascade of phthalimides
  作者：Fen Xu、Wen-Jing Zhu、Juan Wang、Qi Ma、Li-Jing Shen

  DOI：10.1039/d0ob01793k

  日期：——

  A rhodium-catalyzed decarbonylation/alkyne insertion cascade of phthalimides has been established. The reaction can be carried out in an operationally simple manner and provides expedient access to a series of isoquinolones in moderate to good yields. This reaction proceeded through a sequential decarbonylation/alkyne insertion/intramolecular annulation procedure and featured good functional group

  已经建立了铑催化的邻苯二甲酰亚胺脱羰基/炔烃插入级联。该反应可以以操作简单的方式进行，并以中等至良好的产率方便地获得一系列异喹诺酮类药物。该反应通过顺序脱羰/炔烃插入/分子内环化过程进行，具有良好的官能团耐受性、充足的底物范围以及一锅中C-C和C-N键的构建。
• Synthesis of Benzofulvene Derivatives from Diarylacetylenes via Pd(II)-Catalyzed Alkyne-Directed C(sp²)–H Bond Activation
  作者：Biao Guo、Liyao Zheng、Lei Zhang、Ruimao Hua

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01304

  日期：2015.8.21

  synthesis of benzofulvene derivatives from easily available diarylacetylenes has been developed. The reaction proceeds through rarely reported carboxylate-assisted alkyne-directed ortho-C(sp2)–H palladation followed by insertion of another diarylacetylene.

  从容易获得的二芳基乙炔合成苯并富烯衍生物的新颖和有效的协议已开发。该反应通过很少报道的由羧酸盐辅助的炔烃定向的邻-C（sp 2）-H palpalation进行，然后插入另一个二芳基乙炔。
• 一种合成苯偶酰类衍生物的方法
  申请人：五邑大学

  公开号：CN109134219A

  公开（公告）日：2019-01-04

  本发明公开了一种合成苯偶酰类衍生物的方法，以二苯乙炔类化合物、卤代铵盐或氯化碘、硫源为反应物，在溶剂中反应一段时间后，经提纯处理后制备得到所述苯偶酰类衍生物。本发明所述方法不使用金属催化剂和有毒的碘单质，所用反应物价格低廉，无毒无味，操作方法简单，收率高，后处理简便，适用工业化生产。