2-(苯磺酰基)-5-硝基吡啶 | 69770-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(苯磺酰基)-5-硝基吡啶
• 英文名称: 5-nitro-2-benzenesulfonyl-pyridine
• 英文别名: 5-nitro-2-(phenylsulfonyl)pyridine；Phenyl-<5-nitro-pyridyl-(2)>-sulfon；5-Nitro-2-pyridyl-phenyl-sulfon；2-benzenesulfonyl-5-nitro-pyridine；2-Benzolsulfonyl-5-nitro-pyridin；2-(benzenesulfonyl)-5-nitropyridine
• CAS: 69770-61-2
• 化学式: C₁₁H₈N₂O₄S
• 分子量: 264.262
• InChiKey: NVIZNXXUBXUVGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-115 °C
• 沸点：
  481.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.445±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  >39.6 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(苯磺酰基)-5-硝基吡啶 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 6-benzenesulfonyl-[3]pyridylamine
  参考文献：
  名称：

  Takahashi et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1942, vol. 62, p. 486; dtsch. Ref. S. 152

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基-2-苯磺酰基吡啶 在 potassium permanganate 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-(苯磺酰基)-5-硝基吡啶
  参考文献：
  名称：

  Takahashi et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1942, vol. 62, p. 486; dtsch. Ref. S. 152.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Selective Functionalization of Aminoheterocycles by a Pyrylium Salt
  作者：Daniel Moser、Yaya Duan、Feng Wang、Yuanhong Ma、Matthew J. O'Neill、Josep Cornella

  DOI：10.1002/anie.201806271

  日期：2018.8.20

  The functionalization of aminoheterocycles by using a pyrylium tetrafluoroborate reagent (Pyry‐BF4) is presented. This reagent efficiently condenses with a great variety of heterocyclic amines and primes the C−N bond for nucleophilic aromatic substitution. More than 60 examples for the formation of C−O, C−N, C−S, or C−SO2R bonds are disclosed herein. In contrast to C−N activation through diazotization

  提出了使用四氟硼酸吡啶鎓试剂（Pyry-BF 4）对氨基杂环进行官能化的方法。该试剂可与多种杂环胺有效地缩合，并为亲核芳香族取代反应准备C-N键。本文公开了用于形成CO，CN，CS或CS 2 R键的60多个例子。与通过重氮化和多烷基化进行CN活化相反，该方法的特点是条件温和且对官能团的耐受力强。除小分子衍生化外，Pyry-BF 4还允许以后期方式引入官能团，以提供高度官能化的结构。
• Green Chemical Synthesis of 2-Benzenesulfonyl-pyridine and Related Derivatives
  作者：William G. Trankle、Michael E. Kopach

  DOI：10.1021/op700060e

  日期：2007.9.1

  A practical synthesis of 2-benzenesulfonylpyridine, 1, is described which is a key starting material for the manufacture of an investigational new drug candidate at Eli Lilly and Company. An optimized green chemical process was developed which features a novel tandem SNAr/oxidation under mild conditions to produce the target sulfone, 1, in 86% yield and >99% purity. In addition, this novel, environmentally friendly methodology was found to be general for the synthesis of substituted aromatic pyridyl sulfides and sulfones.
• The Preparation of Some 2-Pyridyl and 8-Quinolyl Phenyl Sulfides and Sulfones
  作者：Harry C. Winter、Francis E. Reinhart

  DOI：10.1021/ja01869a062

  日期：1940.12