2-oxo-1,2-diphenylethyl thioacetate | 109028-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-oxo-1,2-diphenylethyl thioacetate
• 英文别名: S-(2-Oxo-1,2-diphenylethyl) ethanethioate
• CAS: 109028-03-7
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂S
• 分子量: 270.352
• InChiKey: GGRVDAAFDSPURF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.8±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.193±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxo-1,2-diphenylethyl thioacetate 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-甲基-4,5-二苯基噻唑
  参考文献：
  名称：

  由α-溴代酮，硫代酸盐和乙酸铵高效单锅顺序合成二/三取代噻唑的探索和优化

  摘要：

  探索了用于制备2,4-二-和2,4,5-三-取代的噻唑的优化单锅顺序程序的范围。通过用硫代酸钾盐亲核取代α-溴酮，首先形成β-酮-硫酯中间体，然后用乙酸铵和一当量的乙酸在甲苯中处理，形成亚胺中间体，从而最终导致环化反应产生噻唑。该过程应以灵活的方式加以强调，以通过选择适当取代的α-溴酮（甚至包含酸不稳定的官能团和硫代酸钾盐）来控制噻唑环周围的取代方式，因此其适用性非常广泛。

  DOI：

  10.1002/jhet.2446
• 作为产物：
  描述：

  benzyl t-butyl sulfide 在 2,6-二叔丁基吡啶 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 三溴化硼 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-oxo-1,2-diphenylethyl thioacetate
  参考文献：
  名称：

  酰基唑鎓–光氧化还原合成 β-酮硫醚

  摘要：

  α-杂原子官能化是有机合成中 C-C 键形成的关键策略，例如在亲电官能团（例如亚胺离子）上添加亲核试剂；氧碳鎓离子；及其硫类似物，硫鎓离子。我们设想通过硫化物的单电子氧化实现光氧化还原自由基普默勒型反应。在该氧化事件之后，α-去质子化将提供 α-硫代自由基，该自由基参与与唑鎓键合的羰基自由基的自由基-自由基偶联反应，从而在生成功能化添加剂 Pummerer 产品的过程中获得通常提出的自由基-自由基偶联的机械中间体。该系统为高度功能化的含硫产品提供了一种补充合成方法，包括对肽中的甲硫氨酸残基进行修饰，并呼吁对先前仅限于标准双电子过程的 C-C 键形成进行进一步探索。

  DOI：

  10.1021/acscatal.3c01558

文献信息

• A Convenient Synthesis of Thioacetates and Thiobenzoates Using Silica-Gel Supported Potassium Thioacetate
  作者：Tadashi Aoyama、Toshio Takido、Mitsuo Kodomari

  DOI：10.1081/scc-120025193

  日期：2003.11

  Abstract A simple and efficient procedure has been developed for the synthesis of thioesters by a reaction of alkyl halides with silica-gel supported potassium thioacetate or thiobenzoate under mild conditions.

  摘要 开发了一种简单有效的方法，通过烷基卤与硅胶负载的硫代乙酸钾或硫代苯甲酸钾在温和条件下反应合成硫酯。
• YANAGIYA KOHSHIN; SHIBUYA ISAO; YASUMOTO MASAHIKO, KAGAKU GIJUTSU KENKYUSHO HOKOKU, 81,(1986) N 8, 417-420
  作者：YANAGIYA KOHSHIN、 SHIBUYA ISAO、 YASUMOTO MASAHIKO

  DOI：——

  日期：——
• Exploration and Optimization of an Efficient One-pot Sequential Synthesis of Di/tri-substituted Thiazoles from α-Bromoketones, Thioacids Salt, and Ammonium Acetate
  作者：Eeda Venkateswararao、Hitesh B. Jalani、Manickam Manoj、Sang-Hun Jung

  DOI：10.1002/jhet.2446

  日期：2016.9

  Exploration of scope of an optimized one‐pot sequential procedure for preparing of 2,4‐di‐ and 2,4,5‐tri‐substituted thiazoles has been accomplished. The synthesis was performed by the initial formation of a β‐keto‐thioester intermediate from nucleophilic substitution of α‐bromoketones with thioacid potassium salts, followed by treatment with ammonium acetate and one equivalent of acetic acid in toluene

  探索了用于制备2,4-二-和2,4,5-三-取代的噻唑的优化单锅顺序程序的范围。通过用硫代酸钾盐亲核取代α-溴酮，首先形成β-酮-硫酯中间体，然后用乙酸铵和一当量的乙酸在甲苯中处理，形成亚胺中间体，从而最终导致环化反应产生噻唑。该过程应以灵活的方式加以强调，以通过选择适当取代的α-溴酮（甚至包含酸不稳定的官能团和硫代酸钾盐）来控制噻唑环周围的取代方式，因此其适用性非常广泛。
• Acyl Azolium–Photoredox-Enabled Synthesis of β-Keto Sulfides
  作者：Michael J. Rourke、Charles T. Wang、Cullen R. Schull、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1021/acscatal.3c01558

  日期：2023.6.16

  α-Heteroatom functionalization is a key strategy for C–C bond formation in organic synthesis, as exemplified by the addition of a nucleophile to electrophilic functional groups, such as iminium ions; oxocarbenium ions; and their sulfur analogues, sulfenium ions. We envisioned a photoredox-enabled radical Pummerer-type reaction realized through the single-electron oxidation of a sulfide. Following this oxidative

  α-杂原子官能化是有机合成中 C-C 键形成的关键策略，例如在亲电官能团（例如亚胺离子）上添加亲核试剂；氧碳鎓离子；及其硫类似物，硫鎓离子。我们设想通过硫化物的单电子氧化实现光氧化还原自由基普默勒型反应。在该氧化事件之后，α-去质子化将提供 α-硫代自由基，该自由基参与与唑鎓键合的羰基自由基的自由基-自由基偶联反应，从而在生成功能化添加剂 Pummerer 产品的过程中获得通常提出的自由基-自由基偶联的机械中间体。该系统为高度功能化的含硫产品提供了一种补充合成方法，包括对肽中的甲硫氨酸残基进行修饰，并呼吁对先前仅限于标准双电子过程的 C-C 键形成进行进一步探索。