3-(3,5-Dichloroanilino)-4-methoxycyclobut-3-ene-1,2-dione | 464913-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(3,5-Dichloroanilino)-4-methoxycyclobut-3-ene-1,2-dione
• CAS: 464913-80-2
• 化学式: C₁₁H₇Cl₂NO₃
• 分子量: 272.087
• InChiKey: ZJHQGXBJUJDZOS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl ((S)-3,3-dimethyl-1-oxo-1-((R)-2-(phenanthren-9-yl)pyrrolidin-1-yl)butan-2-yl)carbamate 、 3-(3,5-Dichloroanilino)-4-methoxycyclobut-3-ene-1,2-dione 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-((3,5-dichlorophenyl)amino)-4-(((S)-3,3-dimethyl-1-oxo-1-((R)-2-(phenanthren-9-yl)pyrrolidin-1-yl)butan-2-yl)amino)cyclobut-3-ene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  氢键供体催化对映选择性合成α-烯丙基氨基酯

  摘要：

  我们报告了手性方酸酰胺催化的 α-烯丙基氨基酯的对映选择性和非对映选择性合成。优化的方案通过易于获得的 α-氯甘氨酸盐的亲核烯丙基化提供了对 N-氨基甲酰基保护的氨基酯的访问。制备了多种有用的 α-烯丙基氨基酯 - 包括具有高对映选择性（高达 97% ee）和非对映选择性（> 10:1）的邻位立体中心的巴豆化产物，这些邻位立体中心无法通过烯醇烷基化获得。这些反应显示出对 α-氯甘氨酸盐和亲核试剂的一级动力学依赖性，与限速 CC 键的形成一致。对未催化反应的计算分析预测了能量上难以接近的亚胺中间体和较低能量的协调 SN2 机制。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b05556
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氯苯胺 、 3,4-二甲氧基-3-环丁烯-1,2-二酮 以 甲醇 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 3-(3,5-Dichloroanilino)-4-methoxycyclobut-3-ene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  方酸酰胺催化剂在制备氟哌啶醇的羟醛反应中的研究

  摘要：

  使用一系列方酸酰胺催化剂研究了工业上可行的芬那派（一种有前途的镇痛剂）合成的不对称羟醛反应。与以前使用的硫脲结构相比，这些催化剂在反应的对映选择性方面提供了不可忽视的改进，同时保持了相似的活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202101254

文献信息

• A Bifunctional Cinchona Alkaloid-Squaramide Catalyst for the Highly Enantioselective Conjugate Addition of Thiols to trans-Chalcones
  作者：Le Dai、Su-Xi Wang、Fen-Er Chen

  DOI：10.1002/adsc.201000334

  日期：2010.9.10

  A chiral squaramide catalysts‐promoted asymmetric sulfa‐Michael conjugated addition of thiols to trans‐chalcones is presented. Moderate to excellent yields and high enantioselectivities (up to 99% ee) were achieved under mild conditions.

  提出了一种手性方酰胺催化剂促进的不对称磺胺-迈克尔共轭硫醇到反式查尔酮的加成反应。在温和的条件下，获得了中度至优异的收率和高对映选择性（高达99％ee）。
• Squaramide-catalyzed enantioselective Friedel–Crafts reaction of indoles with imines
  作者：Yong Qian、Gaoyuan Ma、Aifeng Lv、Hai-Liang Zhu、Jing Zhao、Viresh H. Rawal

  DOI：10.1039/b922120d

  日期：——

  Chiral squaramides are highly enantioselective catalysts for Friedel–Crafts reaction of indoles with N-tosyl imines, affording 3-indolyl methanamine products in 85–96% yields and 84–96% ees.

  手性方酰胺是吲哚与 N-对甲苯磺酰亚胺进行 FriedelâCrafts 反应的高对映选择性催化剂，可生成 3-吲哚基甲胺产品，收率 85â96% ，醚率 84â96% 。
• Enantioselective Synthesis of α-Allyl Amino Esters via Hydrogen-Bond-Donor Catalysis
  作者：Andrew J. Bendelsmith、Seohyun Chris Kim、Masayuki Wasa、Stéphane P. Roche、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/jacs.9b05556

  日期：2019.7.24

  diastereoselec-tive synthesis of α-allyl amino esters. The optimized protocol provides access to N-carbamoyl-protected amino esters via nucleophilic allyla-tion of readily accessible α-chloro glycinates. A variety of useful α-allyl amino esters were prepared-including crotylated products bearing vicinal stereocenters that are inaccessible through enolate alkylation-with high enantioselectivity (up to 97% ee)

  我们报告了手性方酸酰胺催化的 α-烯丙基氨基酯的对映选择性和非对映选择性合成。优化的方案通过易于获得的 α-氯甘氨酸盐的亲核烯丙基化提供了对 N-氨基甲酰基保护的氨基酯的访问。制备了多种有用的 α-烯丙基氨基酯 - 包括具有高对映选择性（高达 97% ee）和非对映选择性（> 10:1）的邻位立体中心的巴豆化产物，这些邻位立体中心无法通过烯醇烷基化获得。这些反应显示出对 α-氯甘氨酸盐和亲核试剂的一级动力学依赖性，与限速 CC 键的形成一致。对未催化反应的计算分析预测了能量上难以接近的亚胺中间体和较低能量的协调 SN2 机制。
• Investigation of Squaramide Catalysts in the Aldol Reaction En Route to Funapide
  作者：Isaac G. Sonsona、Andrea Vicenzi、Marco Guidotti、Giorgiana Denisa Bisag、Mariafrancesca Fochi、Raquel P. Herrera、Luca Bernardi

  DOI：10.1002/ejoc.202101254

  日期：2022.1.11

  The asymmetric aldol reaction of an industrially viable synthesis of funapide, a promising analgesic agent, was studied with a range of squaramide catalysts. Compared to previously employed thiourea structures, these catalysts provided a non-negligible improvement in the enantioselectivity of the reaction, while keeping similar activity.

  使用一系列方酸酰胺催化剂研究了工业上可行的芬那派（一种有前途的镇痛剂）合成的不对称羟醛反应。与以前使用的硫脲结构相比，这些催化剂在反应的对映选择性方面提供了不可忽视的改进，同时保持了相似的活性。