N⁴,N⁴-dimethyl-2,4,6-pyrimidinetriamine | 24867-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N⁴,N⁴-dimethyl-2,4,6-pyrimidinetriamine
• 英文别名: N⁴,N⁴-dimethyl-pyrimidine-2,4,6-triamine；N⁴,N⁴-dimethyl-pyrimidine-2,4,6-triyltriamine；N⁴,N⁴-Dimethyl-pyrimidin-2,4,6-triyltriamin；2,4-Diamino-6-dimethylaminopyrimidin；N4,N4-dimethylpyrimidine-2,4,6-triamine；4-N,4-N-dimethylpyrimidine-2,4,6-triamine
• CAS: 24867-25-2
• 化学式: C₆H₁₁N₅
• 分子量: 153.187
• InChiKey: GKMMQUTWKHZKMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  193-194.5 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  403.8±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.293±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁴,N⁴-dimethyl-2,4,6-pyrimidinetriamine 、 2-溴-2-苯基乙酰苯 在 caesium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以29%的产率得到N⁴,N⁴-dimethyl-5,6-diphenyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-2,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  靶向蝶啶还原酶 1 的抗寄生虫吡咯并嘧啶的基于结构的设计与合成

  摘要：

  非洲人类锥虫病的治疗仍然是撒哈拉以南非洲地区未满足的主要健康需求。涉及新分子目标的方法很重要；蝶啶还原酶 1 (PTR1) 是一种在锥虫属中减少二氢生物蝶呤的酶，已被确定为候选靶标，之前已表明取代的吡咯并 [2,3- d ] 嘧啶是布氏锥虫PTR1 的抑制剂( J. Med. Chem. 2010 , 53 , 221–229)。在本研究中，61 个新的吡咯并 [2,3- d]嘧啶已经制备，设计了 23 种与 PTR1 复合的化合物的新晶体结构，并在屏幕上评估了对 PTR1 的酶抑制活性和体外抗锥虫活性。八种化合物在两个筛选中都具有足够的活性，可以进行体内评估。因此，尽管获得了小鼠 I 期疾病模型中锥虫杀灭活性的证据，但这些化合物对小鼠的毒性太大，无法进一步开发。

  DOI：

  10.1021/jm500483b
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氨基-6-氯嘧啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 反应 18.0h， 以48%的产率得到N⁴,N⁴-dimethyl-2,4,6-pyrimidinetriamine
  参考文献：
  名称：

  靶向蝶啶还原酶 1 的抗寄生虫吡咯并嘧啶的基于结构的设计与合成

  摘要：

  非洲人类锥虫病的治疗仍然是撒哈拉以南非洲地区未满足的主要健康需求。涉及新分子目标的方法很重要；蝶啶还原酶 1 (PTR1) 是一种在锥虫属中减少二氢生物蝶呤的酶，已被确定为候选靶标，之前已表明取代的吡咯并 [2,3- d ] 嘧啶是布氏锥虫PTR1 的抑制剂( J. Med. Chem. 2010 , 53 , 221–229)。在本研究中，61 个新的吡咯并 [2,3- d]嘧啶已经制备，设计了 23 种与 PTR1 复合的化合物的新晶体结构，并在屏幕上评估了对 PTR1 的酶抑制活性和体外抗锥虫活性。八种化合物在两个筛选中都具有足够的活性，可以进行体内评估。因此，尽管获得了小鼠 I 期疾病模型中锥虫杀灭活性的证据，但这些化合物对小鼠的毒性太大，无法进一步开发。

  DOI：

  10.1021/jm500483b

文献信息

• Synthesis of Medicinally Interesting 2,4-Diamino-9<i>H</i>-pyrimido[4,5-<i>b</i>]indol-6-ols via Extension of the Nenitzescu Reaction
  作者：Reinhard Troschütz、Bernd Dotzauer

  DOI：10.1055/s-2004-822887

  日期：——

  The title compounds 6 were prepared by a one-step procedure from 1,4-benzoquinone (1) and pyrimidine-2,4,6-triamines 2 via an extension of the Nenitzescu reaction. Formation of 9H-pyrimido[4,5-b]indoles 6 can be calculated by 1 3 C NMR values of C-5 of the pyrimidine-2,4,6-triamines 2.

  标题化合物 6 通过一步法从 1,4-苯醌 (1) 和嘧啶-2,4,6-三胺 2 经由 Nenitzescu 反应的延伸制备。9H-嘧啶并[4,5-b]吲哚6的形成可以通过嘧啶-2,4,6-三胺2的C-5的1 3 C NMR值计算。
• 2,4-Diamino-9H-pyrimido[4,5-b]indol-5-ols: Synthesis, in vitro cytotoxic activity, and QSAR investigations
  作者：Bernd Dotzauer、Renate Grünert、Patrick J. Bednarski、Harald Lanig、Jens Landwehr、Reinhard Troschütz

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.06.051

  日期：2006.11

  A series of novel 2,4-diaminopyrimido[4,5-b]indol-6-ols has been synthesized and the in vitro cytotoxic activities were evaluated against four human cancer cell lines originating from solid tumors. An increase in activity was observed when a heteroaromatic ring was annulated on side g of the pyrimido[4,5-b]indole system to give compounds with activities comparable to ellipticine and cisplatin. To understand

  合成了一系列新颖的2,4-二氨基嘧啶[4,5-b]吲哚6-醇，并针对四种源自实体瘤的人类癌细胞系评估了体外细胞毒活性。当在嘧啶并[4，5-b]吲哚系统的g侧上环杂芳环时，观察到活性增加，从而得到具有与玫瑰树碱和顺铂相当的活性的化合物。为了了解实验性细胞毒性活性，进行了QSAR研究，结果表明实验性IC和预测IC之间具有很好的线性关系（50）。
• Barriers to rotation of the dimethylamino group in some 2-amino-4-(N,N-dimethylamino)pyrimidines
  作者：C. H. J. Wells

  DOI：10.1002/mrc.1270200416

  日期：1982.12

  AbstractThe free energy of activation for rotation about the exocyclic CN bond of the dimethylamino group of some 6‐substituted 2‐amino‐4‐(N,N‐dimethylamino)pyrmidines has been determined using 1H NMR line shape analysis. The results are discussed in terms of the relative electron‐withdrawing and electron‐releasing effects of the substituents.
• Analogs of Pteroylglutamic Acid. V. 4-Alkylamino Derivatives
  作者：Barbara Roth、James M. Smith、Martin E. Hultquist

  DOI：10.1021/ja01161a017

  日期：1950.5
• Ladd, David L., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 917 - 921
  作者：Ladd, David L.

  DOI：——

  日期：——