tert-butyl (RS)-3-(N,N-dibenzylamino)-3-phenylpropionate | 159173-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (RS)-3-(N,N-dibenzylamino)-3-phenylpropionate
• 英文别名: tert-Butyl 3-(N,N-dibenzylamino)-3-phenylpropanoate；tert-butyl 3-(dibenzylamino)-3-phenylpropanoate
• CAS: 159173-98-5
• 化学式: C₂₇H₃₁NO₂
• 分子量: 401.549
• InChiKey: LWEAMQTXTWADTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (RS)-3-(N,N-dibenzylamino)-3-phenylpropionate 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到tert-butyl 3-(benzylamino)-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective oxidative debenzylation of tertiary N-benzyl amines

  摘要：

  含有一种或多种叔胺的处理 用硝酸高铈铵水溶液保护 N-苄基 导致干净的 N-脱苄基反应以提供相应的 仲胺。

  DOI：

  10.1039/b000071j
• 作为产物：
  描述：

  三苄胺 在 正丁基锂 、 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 tert-butyl (RS)-3-(N,N-dibenzylamino)-3-phenylpropionate
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective debenzylation of N-benzyl tertiary amines with ceric ammonium nitrate

  摘要：

  将一系列N-苄基三级胺与水合铈铵硝酸盐反应，结果发生N-去苄基化，得到相应的二级胺。在N-苄基酰胺、O-苄基醚、O-苄基酯、O-苄基酚酸盐和S-苄基醚存在的情况下，显示出N-苄基三级胺的化学选择性单N-去苄基化反应的发生。

  DOI：

  10.1039/b006852g

文献信息

• Diastereoselective Ireland–Claisen rearrangements of substituted allyl β-amino esters: applications in the asymmetric synthesis of C(5)-substituted transpentacins
  作者：Stephen G. Davies、Ai M. Fletcher、James A. Lee、Paul M. Roberts、Myriam Y. Souleymanou、James E. Thomson、Charlotte M. Zammit

  DOI：10.1039/c4ob00274a

  日期：——

  The diastereoselective Ireland–Claisen rearrangement of a range of substituted allyl β-amino esters gave the corresponding enantiopure α-substituted-β-amino esters with good diastereoselectivity. The application of this methodology in the asymmetric synthesis of a range of C(5)-substituted 1,2-anti-1,5-syn-transpentacins was demonstrated by the rearrangement of a range of β-amino esters derived from

  一系列取代的烯丙基β-氨基酯的非对映选择性爱尔兰-克莱森重排产生了具有良好非对映选择性的相应对映体纯α-取代-β-氨基酯。通过重排一系列由山梨酸衍生的β-氨基酯，证明了该方法在不对称合成一系列C（5）-取代的1,2-抗-1,5-顺反戊糖中的应用。然后进行酯化反应，闭环复分解反应，氢解脱保护/还原反应和水解反应，仅需9步即可从市售原料中获得C（5）-取代的反式戊烷。
• Production method of beta-amino acid
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：US20040210064A1

  公开（公告）日：2004-10-21

  A production method of an optically active &bgr;-amino acid represented by the formula (I) 1 wherein each symbol is as defined in the specification, which includes reacting a compound represented by the formula (II) with a lithium amide represented by the formula (III) in the presence of a compound represented by the formula (IV).

  一种光学活性的β-氨基酸的生产方法，其化学式表示为(I)，其中每个符号如规范中定义，包括在化合物的存在下，将化学式(II)表示的化合物与化学式(III)表示的锂酰胺在化学式(IV)表示的化合物的存在下反应。
• Production method of β-amino acid
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：US07291752B2

  公开（公告）日：2007-11-06

  A production method of an optically active β-amino acid represented by the formula (I) wherein each symbol is as defined in the specification, which includes reacting a compound represented by the formula (II) with a lithium amide represented by the formula (III) in the presence of a compound represented by the formula (IV).

  一种制备光学活性β-氨基酸（化学式（I））的生产方法，其中每个符号如规范中所定义，包括在化合物（化学式（II））与锂酰胺（化学式（III））存在下，通过化合物（化学式（IV））反应。
• Davies, Stephen G.; Walters, Iain A. S., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 9, p. 1129 - 1140
  作者：Davies, Stephen G.、Walters, Iain A. S.

  DOI：——

  日期：——
• US7291752B2
  申请人：——

  公开号：US7291752B2

  公开（公告）日：2007-11-06