Empowering strategies of electrochemical N–N bond forming reactions: direct access to previously neglected 1,2,3-triazole 1-oxides
作者:Kseniia Titenkova、Alexander D. Shuvaev、Fedor E. Teslenko、Egor S. Zhilin、Leonid L. Fershtat
DOI:10.1039/d3gc01601c
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heterocycles, 1,2,3-triazole 1-oxides, were prepared through a sustainable transition-metal- and exogenous oxidant-free strategy with broad generality. Based on the obtained cyclic voltammograms and DFT calculations, a plausible mechanism for the oxidation of oximinohydrazones was proposed. According to differential scanning calorimetry (DSC) data, the prepared 1,2,3-triazole 1-oxides may be classified as
电化学合成已成为新兴的强大工具之一,为复杂有机分子的组装创造新颖的最先进的策略。然而,由于氮的电负性相对较高以及与 N-H 键氧化相关的各种副反应,电化学诱导的 N-N 键形成反应仍然具有挑战性。在此,我们提出了一种新颖的绿色电化学方法,通过容易获得的肟基腙的氧化。因此,以前被忽视的氮杂环,1,2,3-三唑1-氧化物,是通过可持续的无过渡金属和外源氧化剂的策略制备的,具有广泛的通用性。基于获得的循环伏安图和DFT计算,提出了肟基腙氧化的合理机制。根据差示扫描量热法(DSC)数据,所制备的1,2,3-三唑1-氧化物可归类为热稳定物质(T d:151–242 °C),这对于功能有机材料的进一步开发具有很高的价值。此外,1,2,3-三唑 1-氧化物被发现在生理条件下表现出良好的 NO 释放特性,为以环境友好的方式创造新的药物成分提供了广阔的机会。