3-methyl-5-phenylaminomethylenerhodanine | 111164-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methyl-5-phenylaminomethylenerhodanine
• 英文别名: 5-anilinomethylene-3-methyl-2-thioxo-thiazolidin-4-one；2-Thioxo-3-methyl-4-oxo-5-anilinomethylen-thiazolidin；5-(anilinomethylidene)-3-methyl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 111164-83-1
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂OS₂
• 分子量: 250.345
• InChiKey: OFXJNDBUTKMSNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.43
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  32.34
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-5-phenylaminomethylenerhodanine 在 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 3-methyl-5-[2-(1,3,3-trimethyl-4,5-benzoindoles-2-ylidene)ethylidene]rhodanine
  参考文献：
  名称：

  溶剂依赖性比例型荧光花青染料：光谱性质，与BSA的相互作用以及生物学应用

  摘要：

  通过改变生物医学中诸如活细胞和活小鼠的蛋白质标记和成像的杂环碱基结构，合成了一系列具有优异光谱特性的部花青染料。染料7c-7h在水和疏水性溶剂中的发射波长和荧光强度显示出溶剂依赖性的变化，并通过理论计算和吸收光谱对其进行了进一步分析。染料7d与牛血清白蛋白（BSA）的相互作用显示出对溶剂/蛋白质环境的明显比例荧光响应，具有报告蛋白质构象变化的潜力。对细胞毒性和生物成像能力的研究表明，染料7b–7h 表现出低的细胞毒性，并且可以染色活细胞的细胞质，可用于在活体小鼠的应用剂量下具有明亮荧光的成像，这被建议用作生物学中成像的荧光试剂。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2016.02.020
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基罗丹宁 、 N,N'-二苯甲脒 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-methyl-5-phenylaminomethylenerhodanine
  参考文献：
  名称：

  溶剂依赖性比例型荧光花青染料：光谱性质，与BSA的相互作用以及生物学应用

  摘要：

  通过改变生物医学中诸如活细胞和活小鼠的蛋白质标记和成像的杂环碱基结构，合成了一系列具有优异光谱特性的部花青染料。染料7c-7h在水和疏水性溶剂中的发射波长和荧光强度显示出溶剂依赖性的变化，并通过理论计算和吸收光谱对其进行了进一步分析。染料7d与牛血清白蛋白（BSA）的相互作用显示出对溶剂/蛋白质环境的明显比例荧光响应，具有报告蛋白质构象变化的潜力。对细胞毒性和生物成像能力的研究表明，染料7b–7h 表现出低的细胞毒性，并且可以染色活细胞的细胞质，可用于在活体小鼠的应用剂量下具有明亮荧光的成像，这被建议用作生物学中成像的荧光试剂。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2016.02.020

文献信息

• Dabrowska,M. et al., Roczniki Chemii, 1962, vol. 36, p. 475 - 480
  作者：Dabrowska,M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Solvent-dependent ratiometric fluorescent merocyanine dyes: Spectral properties, interaction with BSA as well as biological applications
  作者：Dengfeng Gao、Anyang Li、Li Guan、Xianghan Zhang、L.Y. Wang

  DOI：10.1016/j.dyepig.2016.02.020

  日期：2016.6

  series of merocyanine dyes with excellent spectral properties were synthesized through changing the heterocyclic base structure for protein labeling and imaging in biological science, such as living cells and living mice. Dyes 7c–7h showed solvent-dependent changes on emission wavelength and fluorescence intensity in water and hydrophobic solvents, which were further analyzed by theoretical calculations

  通过改变生物医学中诸如活细胞和活小鼠的蛋白质标记和成像的杂环碱基结构，合成了一系列具有优异光谱特性的部花青染料。染料7c-7h在水和疏水性溶剂中的发射波长和荧光强度显示出溶剂依赖性的变化，并通过理论计算和吸收光谱对其进行了进一步分析。染料7d与牛血清白蛋白（BSA）的相互作用显示出对溶剂/蛋白质环境的明显比例荧光响应，具有报告蛋白质构象变化的潜力。对细胞毒性和生物成像能力的研究表明，染料7b–7h 表现出低的细胞毒性，并且可以染色活细胞的细胞质，可用于在活体小鼠的应用剂量下具有明亮荧光的成像，这被建议用作生物学中成像的荧光试剂。