trans,cis-bis<β-styryl> sulfide | 4973-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans,cis-bis<β-styryl> sulfide
• 英文别名: cis,trans-bis(2-phenylvinyl) sulfide；(E,Z)-Bis(β-styryl) sulfide；Di(2-phenylvinyl) sulfide；bis(2-phenylvinyl)sulfide；E,Z-distyryl sulfide；Z,E-distyryl sulfide；[(Z)-2-[(E)-2-phenylethenyl]sulfanylethenyl]benzene
• CAS: 4973-48-2
• 化学式: C₁₆H₁₄S
• 分子量: 238.353
• InChiKey: VBQVHCVMWFAEOU-HEEUSZRZSA-N

物化性质

• 熔点：
  97 °C
• 沸点：
  389.7±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans,cis-bis<β-styryl> sulfide 在 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 E,Z-bis(styryl)sulfone
  参考文献：
  名称：

  Dimroth,K. et al., Chemische Berichte, 1966, vol. 99, p. 642 - 652

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 sodium sulfide 作用下， 以 氨 为溶剂， 反应 5.0h， 以71%的产率得到trans,cis-bis<β-styryl> sulfide
  参考文献：
  名称：

  在液态氨中方便地制备 Z-苯乙烯基,Z,Z-ANDE,Z-二苯乙烯基硫化物

  摘要：

  在室温下在液氨中硫醇对苯乙炔 (1) 的亲核攻击以立体选择性高收率得到相应的苯乙烯硫化物 Z-异构体。1 与 Na2S 的反应也选择性地进行，得到 Z,Z-二苯乙烯基硫化物 (12)。另一方面，与 NaSH 反应得到除 E,Z-异构体外的 12 作为次要产物。

  DOI：

  10.1246/cl.1983.1351

文献信息

• A CONVENIENT PREPARATION OF<i>Z</i>-STYRYL,<i>Z</i>,<i>Z</i>- AND<i>E</i>,<i>Z</i>-DISTYRYL SULFIDES IN LIQUID AMMONIA
  作者：Yuji Takikawa、Kazuaki Shimada、Hisaya Matsumoto、Hitoshi Tanabe、Saburo Takizawa

  DOI：10.1246/cl.1983.1351

  日期：1983.9.5

  Nucleophilic attack of thiols on phenylacetylene (1) in liquid ammonia at room temperature gave the corresponding Z-isomer of styryl sulfides in high yield stereoselectively. Reaction of 1 with Na2S also proceeded selectively to give Z,Z-distyryl sulfide (12). On the other hand, reaction with NaSH gave 12 besides E,Z-isomer as a minor product.

  在室温下在液氨中硫醇对苯乙炔 (1) 的亲核攻击以立体选择性高收率得到相应的苯乙烯硫化物 Z-异构体。1 与 Na2S 的反应也选择性地进行，得到 Z,Z-二苯乙烯基硫化物 (12)。另一方面，与 NaSH 反应得到除 E,Z-异构体外的 12 作为次要产物。
• Synthesis of Divinylsulfides
  作者：Jan Paradies

  DOI：10.1055/s-0029-1218625

  日期：2010.3

  Arylacetylenes react with sodium sulfide in the presence of water to yield divinylsulfides. The reaction proceeds in good to excellent yield for both electron-neutral and electron-deficient aromatic systems; for electron-rich aryls, longer reaction times are necessary. The sulfides represent useful substrates for further transformations, for example, oxidation to the corresponding divinylsulfoxides and divinylsulfones. Three selected divinylsulfide derivatives were oxidized selectively to the corresponding sulfoxides or sulfones.

  芳烃炔与硫化钠在水的存在下反应，生成二乙烯基硫化物。该反应对电子中性和电子缺乏的芳香系统均能获得良好至优秀的产率；而对于电子富集的芳基，则需要更长的反应时间。这些硫化物是进一步转化的有用底物，例如氧化为相应的二乙烯基亚砜和二乙烯基磺酮。选择的三种二乙烯基硫化物衍生物被选择性地氧化为相应的亚砜或磺酮。
• Palladium-Catalyzed Carbonylative Four-Component Synthesis of Thiochromenones: The Advantages of a Reagent Capsule
  作者：Chaoren Shen、Anke Spannenberg、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1002/anie.201600953

  日期：2016.4.11

  reactions, especially those involving four or even more reagents, have been a long‐standing challenge because of the issues associated with balancing reactivity, selectivity, and compatibility. Herein, we demonstrate how the use of a reagent capsule provides straightforward access to synthetically valuable thiochromenone derivatives by a palladium‐catalyzed carbonylative four‐component reaction. To the

  由于涉及平衡反应性，选择性和相容性的问题，多组分反应（尤其是涉及四种甚至更多种试剂的反应）一直是一项长期挑战。本文中，我们证明了使用试剂胶囊如何通过钯催化的羰基化四组分反应直接获得具有合成价值的硫代色酮衍生物。据我们所知，这是使用胶囊防止催化剂中毒和多组分反应不良反应的第一个例子。
• Synthesis of (Diphenylphosphinoyl)methyl Vinyl Sulfides, Symmetric and Asymmetric Divinyl Sulfides from Bis[(diphenylphosphinoyl)methyl] Sulfide
  作者：Claudio Silveira、Francieli Rinaldi、Mariana Bassaco、Rafael Guadagnin、Teodoro Kaufman

  DOI：10.1055/s-0030-1259969

  日期：2011.4

  Convenient Horner-Wittig-based synthetic approaches to the preparation of (diphenylphosphinoyl)methyl vinyl sulfides as well as symmetrically and unsymmetrically substituted divinyl sulfides, are described. The syntheses involve the use of the easily available bis[(diphenylphosphinoyl)methyl] sulfide as a common starting material and sodium hydride as base, in tetrahydrofuran. sulfur - Wittig reaction

  描述了用于制备（二苯基膦酰基）甲基乙烯基硫化物以及对称和不对称取代的二乙烯基硫化物的基于Horner-Wittig的方便的合成方法。合成涉及在四氢呋喃中使用容易获得的双[（（二苯基膦酰基）甲基]硫化物作为常见的原料，氢化钠作为碱。 硫-维蒂希反应-链烯化-酮-醛
• Reaktionen von 1,4-Pentadien-3-onen, 17. Mitt. Darstellung substituierter Thianderivate durch doppelte Additionen
  作者：Hiroko Yamamura、Hans-Hartwig Otto

  DOI：10.1002/ardp.19783110909

  日期：——

  entsprechenden Sulfone mit CH2-aciden Verbindungen umsetzen. Erst die zusatzliche Aktivierung der Doppelbindungen durch Estergruppen ermoglicht auch hier die Synthese entsprechender Thianderivate, deren Darstellung und stereochemische Eigenschaften beschrieben werden. Reactions of Pentadienones, XVII: - Synthesis of Substituted Thiane Derivatives by Double Addition Reactions Distyryl sulfides and sulfoxides

  二苯乙烯基硫化物和亚砜不能像相应的砜一样与 CH2 酸性化合物反应。只有酯基对双键的额外活化才能合成相应的噻烷衍生物，描述了其表示和立体化学性质。戊二烯酮的反应，XVII： - 通过双加成反应合成取代的硫烷衍生物 二苯乙烯基硫化物和亚砜不像相应的砜那样与活化的亚甲基化合物反应。但如果被两个额外的酯基激活，二苯乙烯基硫化物和亚砜会反应生成噻烷化合物。描述了产品的制备和立体化学行为。