33-deoxy-33-(4-carboxytriazol-1-yl)oligomycin A | 1431550-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: 33-deoxy-33-(4-carboxytriazol-1-yl)oligomycin A
• 英文别名: 1-[(2S)-1-[(1R,2'S,3'S,4E,6S,7R,8S,10R,11R,12S,14R,15S,16R,18E,20E,22R,25S,27R,28R,29R)-22-ethyl-7,11,14,15-tetrahydroxy-3',6,8,10,12,14,16,28,29-nonamethyl-3,9,13-trioxospiro[2,26-dioxabicyclo[23.3.1]nonacosa-4,18,20-triene-27,6'-oxane]-2'-yl]propan-2-yl]triazole-4-carboxylic acid
• CAS: 1431550-76-3
• 化学式: C₄₈H₇₅N₃O₁₂
• 分子量: 886.136
• InChiKey: CPTSPPWZHRUQNV-MMSWHFJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  228
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  33-deoxy-33-(4-carboxytriazol-1-yl)oligomycin A 、 N,N-二甲基乙二胺 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以15%的产率得到33-deoxy-33-(4-carboxytriazol-1-yl)oligomycin A N-(2-dimethylaminoethyl)amide
  参考文献：
  名称：

  侧链修饰的寡霉素A衍生物的合成及细胞毒性

  摘要：

  开发了一种大环内酯类抗生素寡霉素A（1）在侧链的化学修饰的新方法。在4-二甲基氨基吡啶的存在下，将1与甲烷磺酰氯甲磺酸化以56％的产率产生33- O-甲磺酰基寡霉素。该中间体与叠氮化钠的反应以60％的产率产生了关键衍生物33-叠氮基-33-脱氧-寡霉素A。与丙酸，丙酸甲酯和苯基乙炔进行1,3-偶极环加成反应，生成33-脱氧-33-（1,2,3-三唑-1-基）寡霉素A衍生物，被三唑的N4取代循环。甲磺酸化的寡霉素A和33-脱氧33-阿奇多霉素A不抑制F 0 F 1ATFase ATPase；但是，33-叠氮基-33-脱氧-寡霉素A和含有羧基三唑取代基的4-苯基三唑，4-甲氧基羰基-三唑和3-二甲基氨基乙基酰胺的衍生物显示出对K562白血病和HCT116人结肠癌细胞系的高细胞毒性，而非恶性皮肤成纤维细胞对这些化合物较不敏感。新系列的寡霉素A衍生物可搜寻与该透视化学类别的细胞毒性有关的F 0 F

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.03.081
• 作为产物：
  描述：

  33-О-mesyl oligomycin A 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 33-deoxy-33-(4-carboxytriazol-1-yl)oligomycin A
  参考文献：
  名称：

  侧链修饰的寡霉素A衍生物的合成及细胞毒性

  摘要：

  开发了一种大环内酯类抗生素寡霉素A（1）在侧链的化学修饰的新方法。在4-二甲基氨基吡啶的存在下，将1与甲烷磺酰氯甲磺酸化以56％的产率产生33- O-甲磺酰基寡霉素。该中间体与叠氮化钠的反应以60％的产率产生了关键衍生物33-叠氮基-33-脱氧-寡霉素A。与丙酸，丙酸甲酯和苯基乙炔进行1,3-偶极环加成反应，生成33-脱氧-33-（1,2,3-三唑-1-基）寡霉素A衍生物，被三唑的N4取代循环。甲磺酸化的寡霉素A和33-脱氧33-阿奇多霉素A不抑制F 0 F 1ATFase ATPase；但是，33-叠氮基-33-脱氧-寡霉素A和含有羧基三唑取代基的4-苯基三唑，4-甲氧基羰基-三唑和3-二甲基氨基乙基酰胺的衍生物显示出对K562白血病和HCT116人结肠癌细胞系的高细胞毒性，而非恶性皮肤成纤维细胞对这些化合物较不敏感。新系列的寡霉素A衍生物可搜寻与该透视化学类别的细胞毒性有关的F 0 F

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.03.081

文献信息

• Synthesis and cytotoxicity of oligomycin A derivatives modified in the side chain
  作者：Lyudmila N. Lysenkova、Konstantin F. Turchin、Alexander M. Korolev、Lyubov G. Dezhenkova、Olga B. Bekker、Alexander A. Shtil、Valery N. Danilenko、Maria N. Preobrazhenskaya

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.03.081

  日期：2013.6

  with propiolic acid, methyl ester of propiolic acid, and phenyl acetylene resulted in 33-deoxy-33-(1,2,3-triazol-1-yl)oligomycin A derivatives substituted at N4 of the triazole cycle. The mesylated oligomycin A and 33-deoxy-33-azidooligomycin A did not inhibit F0F1 ATFase ATPase; however, 33-azido-33-deoxy-oligomycin A and the derivatives containing 4-phenyltriazole, 4-methoxycarbonyl-triazole and 3-dimethylaminoethyl

  开发了一种大环内酯类抗生素寡霉素A（1）在侧链的化学修饰的新方法。在4-二甲基氨基吡啶的存在下，将1与甲烷磺酰氯甲磺酸化以56％的产率产生33- O-甲磺酰基寡霉素。该中间体与叠氮化钠的反应以60％的产率产生了关键衍生物33-叠氮基-33-脱氧-寡霉素A。与丙酸，丙酸甲酯和苯基乙炔进行1,3-偶极环加成反应，生成33-脱氧-33-（1,2,3-三唑-1-基）寡霉素A衍生物，被三唑的N4取代循环。甲磺酸化的寡霉素A和33-脱氧33-阿奇多霉素A不抑制F 0 F 1ATFase ATPase；但是，33-叠氮基-33-脱氧-寡霉素A和含有羧基三唑取代基的4-苯基三唑，4-甲氧基羰基-三唑和3-二甲基氨基乙基酰胺的衍生物显示出对K562白血病和HCT116人结肠癌细胞系的高细胞毒性，而非恶性皮肤成纤维细胞对这些化合物较不敏感。新系列的寡霉素A衍生物可搜寻与该透视化学类别的细胞毒性有关的F 0 F