(E)-ethyl 3-oxo-2-((p-tolylamino)methylene)butanoate | 1275588-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl 3-oxo-2-((p-tolylamino)methylene)butanoate
• 英文别名: ethyl (2E)-2-[(4-methylanilino)methylidene]-3-oxobutanoate
• CAS: 1275588-47-0
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃
• 分子量: 247.294
• InChiKey: JQLNLEFPYKKJRP-UKTHLTGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯基异腈 、 乙酰乙酸乙酯 在 silver carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以95%的产率得到(E)-ethyl 3-oxo-2-((p-tolylamino)methylene)butanoate
  参考文献：
  名称：

  自由基过程中银催化的异氰酸酯和活性亚甲基化合物的交叉偶联

  摘要：

  异氰酸酯是多用途的构建基块，并已在CH官能化反应中得到广泛利用。但是，过渡金属催化的直接CH官能团与异氰酸酯的反应会过度插入异氰酸酯。本文报道了一种自由基偶联/异构化策略，用于通过银催化将异氰酸酯与活性亚甲基化合物交叉偶联。该方法解决了过度插入问题，并提供了多种在无碱和无配体条件下难以合成的β-氨基烯酮和三羰基甲烷的方法。本报告介绍了两种基本化学物质的新的基本的CC键形成反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201504254

文献信息

• Iron-Catalyzed Aminolysis of β-Carbonyl 1,3-Dithianes: Synthesis of Stereodefined β-Enaminones and 3,4-Disubstituted Pyrazoles
  作者：Yeming Wang、Xihe Bi、Wei-Qi Li、Dehua Li、Qian Zhang、Qun Liu、Brim Stevy Ondon

  DOI：10.1021/ol200246x

  日期：2011.4.1

  A novel iron-catalyzed aminolysis of beta-carbonyl 1,3-dithianes with various amines including ammonia, primary and secondary amines, as well as hydrazine hydrate has been developed, leading to the synthesis of steleodefined beta-enaminones and 3,4-disubstituted pyrazoles in good to high yields.
• Silver-Catalyzed Cross-Coupling of Isocyanides and Active Methylene Compounds by a Radical Process
  作者：Jianquan Liu、Zhenhua Liu、Peiqiu Liao、Lin Zhang、Tao Tu、Xihe Bi

  DOI：10.1002/anie.201504254

  日期：2015.9.1

  Isocyanides are versatile building blocks, and have been extensively exploited in CH functionalization reactions. However, transition‐metal‐catalyzed direct CH functionalization reactions with isocyanides suffer from over‐insertion of isocyanides. Reported herein is a radical coupling/isomerization strategy for the cross‐coupling of isocyanides with active methylene compounds through silver‐catalysis

  异氰酸酯是多用途的构建基块，并已在CH官能化反应中得到广泛利用。但是，过渡金属催化的直接CH官能团与异氰酸酯的反应会过度插入异氰酸酯。本文报道了一种自由基偶联/异构化策略，用于通过银催化将异氰酸酯与活性亚甲基化合物交叉偶联。该方法解决了过度插入问题，并提供了多种在无碱和无配体条件下难以合成的β-氨基烯酮和三羰基甲烷的方法。本报告介绍了两种基本化学物质的新的基本的CC键形成反应。