2-(邻甲苯基)丙腈 | 58422-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(邻甲苯基)丙腈
• 英文名称: 2-(o-tolyl)propanenitrile
• 英文别名: 2-(2-methylphenyl)propanenitrile；2-(o-tolyl)propionitrile
• CAS: 58422-60-9
• 化学式: C₁₀H₁₁N
• mdl: MFCD11036533
• 分子量: 145.204
• InChiKey: IVECYRYHGLZMOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(邻甲苯基)丙腈 在 镍 作用下， 生成 β.2-Dimethyl-phenaethylamin
  参考文献：
  名称：

  Hormonal control of a gene encoding a putative PDR5-like ABC transporter in periwinkle

  摘要：

  ATP binding cassette (ABC) transporters retain increasing attention since their implication in multidrug resistance has been demonstrated in several prokaryotic and eukaryotic cells. Many ARC proteins are known in various organisms but only few in higher plants. We report here on the characterization of a partial 955 bp clone (Cr-ABC1) isolated from a Catharanthus roseus cDNA library, which shows high homology (65% identity) with the TUR2 cDNA previously isolated from the water lens Spirodela polyrrhiza. Accumulation of Cr-ABC1 transcripts in cultured C. roseus cells was enhanced by cytokinin or methyl jasmonate addition to, or auxin suppression from the culture medium. In whole plants, the gene was mainly expressed in flowers.

  DOI：

  10.1080/12538078.2000.10515842
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-bromoethyl)-2-methylbenzene 在 苄基三乙基氯化铵 sodium cyanide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 45.0h， 以85%的产率得到2-(邻甲苯基)丙腈
  参考文献：
  名称：

  Singh, N. P.; Kumar, A., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1985, vol. 24, p. 1195 - 1196

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper-Catalyzed Cyanation of <i>N</i>-Tosylhydrazones with Thiocyanate Salt as the “CN” Source
  作者：Yubing Huang、Yue Yu、Zhongzhi Zhu、Chuanle Zhu、Jinghe Cen、Xianwei Li、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00836

  日期：2017.7.21

  A novel protocol for the synthesis of α-aryl nitriles has been successfully achieved via a copper-catalyzed cyanation of N-tosylhydrazones employing thiocyanate as the source of cyanide. The features of this method include a convenient operation, readily available substrates, low-toxicity thiocyanate salts, and a broad substrate scope.

  通过使用硫氰酸盐作为氰化物源的N-甲苯磺酰hydr的铜催化氰化反应，已成功实现了合成α-芳基腈的新方法。该方法的特点包括操作方便，易于获得的底物，低毒性的硫氰酸盐和广泛的底物范围。
• Enantioseparation of Sulfoxides and Nitriles by Inclusion Crystallization with Chiral Organic Salts Based on <scp>l</scp> -Phenylalanine
  作者：Koichi Kodama、Hayato Kanai、Yuki Shimomura、Takuji Hirose

  DOI：10.1002/ejoc.201800003

  日期：2018.4.17

  Enantioseparation of nitriles (up to 92 % ee) and sulfoxides (up to 98 % ee) by inclusion crystallization with chiral organic salts of 4‐hydroxybenzoic acids and a chiral primary amine derived from l‐phenylalanine is described. This is the first example of the direct enantioseparation of aromatic nitriles without other functional groups.

  描述了通过与4-羟基苯甲酸的手性有机盐和衍生自l-苯丙氨酸的手性伯胺进行夹杂结晶，将腈（至多92％ee）和亚砜（至多98％ee）对映异构体分离。这是没有其他官能团的芳族腈直接对映体分离的第一个例子。
• Selective α‐Monomethylation by an Amine‐Borane/ <i>N</i> , <i>N</i> ‐Dimethylformamide System as the Methyl Source
  作者：Hui‐Min Xia、Feng‐Lian Zhang、Tian Ye、Yi‐Feng Wang

  DOI：10.1002/anie.201804794

  日期：2018.9.3

  A new and practical α‐monomethylation strategy using an amine‐borane/N,N‐dimethylformamide (R3N‐BH3/DMF) system as the methyl source was developed. This protocol has been found to be effective in the α‐monomethylation of arylacetonitriles and arylacetamides. Mechanistic studies revealed that the formyl group of DMF delivered the carbon and one hydrogen atoms of the methyl group, and R3N‐BH3 donated

  开发了一种新的实用的α-单甲基化策略，该方法使用胺-硼烷/ N，N-二甲基甲酰胺（R 3 N-BH 3 / DMF）系统作为甲基来源。已发现该方案对芳基乙腈和芳基乙酰胺的α-单甲基化有效。机理研究表明，DMF的甲酰基传递了碳原子和甲基的一个氢原子，而R 3 N-BH 3则贡献了其余的两个氢原子。如此独特的反应路径使得使用Me 2 NH-BH 3 / d可控制地组装CDH 2，CD 2 H和CD 3单元。7 ‐ DMF ，Me 3 N‐BD 3 / DMF和Me 3 N‐BD 3 / d 7 ‐ DMF系统。证实了该方法在抗炎药氟比洛芬及其各种氘标记衍生物的简便合成中的进一步应用。
• 烷基腈类化合物的制备方法
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN111484472A

  公开（公告）日：2020-08-04

  本发明公开了一种烷基腈类化合物的制备方法。具体地，该制备方法包括以下步骤：有机溶剂中，在保护气体存在下，在催化剂的作用下，将如式I所示的烯烃和氰基化试剂及水进行如下所示的还原反应，即可；所述的烷基腈类化合物1为化合物II和/或化合物III。本发明的制备方法条件温和，可以更为安全、高效地实现烯烃的氢氰化，且具有良好的底物普适性和官能团兼容性。
• Enantioselective Construction of Quaternary Stereogenic Carbon Atoms by the Lewis Base Catalyzed Additions of Silyl Ketene Imines to Aldehydes
  作者：Scott E. Denmark、Tyler W. Wilson、Matthew T. Burk

  DOI：10.1002/chem.201403342

  日期：2014.7.21

  the aldol addition reaction. In the presence of SiCl4 and the catalytic action of a chiral phosphoramide, silyl ketene imines undergo extremely rapid and high yielding addition to a wide variety of aromatic aldehydes with excellent diastereo‐ and enantioselectivity. Of particular note are the high yields and selectivities obtained from electron‐rich, electron‐poor, and hindered aldehydes. Linear aliphatic

  衍生自多种α-支化腈的甲硅烷基烯酮亚胺已被开发为通过醛醇加成反应构建季立体异构中心的高度有用的试剂。在SiCl 4的存在和手性磷酰胺的催化作用下，甲硅烷基烯酮亚胺会以极快的非对映选择性和对映选择性快速，高收率地添加到各种芳香醛中。特别值得注意的是从富电子，贫电子和受阻醛获得的高收率和选择性。直链脂肪族醛确实具有良好的diastereo-和对映选择性的存在下反应Ñ卜4 Ñ +我-，但支链醛的反应性低得多。半经验计算通过开放的过渡态为观察到的非对映和对映选择性提供了合理的条件。