2-(重氮甲基)吡啶 | 54031-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-(重氮甲基)吡啶
• 英文名称: 2-diazomethylpyridine
• 英文别名: 2-Diazomethylpyridin；2-(Diazomethyl)pyridine
• CAS: 54031-19-5
• 化学式: C₆H₅N₃
• 分子量: 119.126
• InChiKey: OLNVLUCMZRMIEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  14.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(重氮甲基)吡啶 生成 1,3-环戊二烯-1-腈
  参考文献：
  名称：

  三唑嗪-重氮甲基嗪价异构化。[1,2,3]三唑并[1,5- a ]吡啶和2-重氮甲基吡啶

  摘要：

  [1-2,3]三唑并[1,5- a ]吡啶1T和6T的价异构体2-重氮甲基吡啶1D和6D已通过温和的快速真空热解法在约2080 cm –1处直接观察到（ FVP）在200–600°C的温度下进行红外光谱分析。经计算确认约。由[1,2,3]三唑并[1,5- a ]吡啶1T形成2-重氮甲基吡啶1D的17 kcal / mol势垒，重氮化合物约 在三唑之上5 kcal / mol。在较高温度范围（400–600°C）中，2-重氮甲基吡啶1D消除N 2并形成2-吡啶基卡宾2和重排为1-氰基环戊二烯4。2-重氮甲基吡啶1D在20–90°C下与四氰基乙烯（TCNE）进行1,3-偶极环加成反应，生成3-（2-吡啶基）环丙烷四甲腈11和3-（三氰基乙烯基）-[1,2,3]三唑[1] ，5- a ]吡啶13T通过未观察到的吡唑啉10和12。三唑13T的FVP在2080 cm –1处具有对应的重氮化合物13D的IR吸收。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02639
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3-噻唑(1,5-a)吡啶 生成 2-(重氮甲基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  三唑嗪-重氮甲基嗪价异构化。[1,2,3]三唑并[1,5- a ]吡啶和2-重氮甲基吡啶

  摘要：

  [1-2,3]三唑并[1,5- a ]吡啶1T和6T的价异构体2-重氮甲基吡啶1D和6D已通过温和的快速真空热解法在约2080 cm –1处直接观察到（ FVP）在200–600°C的温度下进行红外光谱分析。经计算确认约。由[1,2,3]三唑并[1,5- a ]吡啶1T形成2-重氮甲基吡啶1D的17 kcal / mol势垒，重氮化合物约 在三唑之上5 kcal / mol。在较高温度范围（400–600°C）中，2-重氮甲基吡啶1D消除N 2并形成2-吡啶基卡宾2和重排为1-氰基环戊二烯4。2-重氮甲基吡啶1D在20–90°C下与四氰基乙烯（TCNE）进行1,3-偶极环加成反应，生成3-（2-吡啶基）环丙烷四甲腈11和3-（三氰基乙烯基）-[1,2,3]三唑[1] ，5- a ]吡啶13T通过未观察到的吡唑啉10和12。三唑13T的FVP在2080 cm –1处具有对应的重氮化合物13D的IR吸收。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02639