p-chlorophenyl propiolate | 82038-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: p-chlorophenyl propiolate
• 英文别名: 4-chlorophenyl propiolate；4-Chlorophenyl 2-propynoate；(4-chlorophenyl) prop-2-ynoate
• CAS: 82038-55-9
• 化学式: C₉H₅ClO₂
• 分子量: 180.59
• InChiKey: AKHYMWQWEFKUKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-chlorophenyl propiolate 在 (乙腈)[(2-联苯)二叔丁基膦]六氟锑酸金(I) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以66%的产率得到6-氯-2H-色烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的苯酚丙酸酯和某些相关醚的分子内氢芳基化反应作为选择性功能化香豆素和2 H -Chromenes的途径

  摘要：

  报道了有效组装一系列由苯酚衍生的丙酸酯的方法，包括母体系统56，以及它们的Au（I）催化的环化（分子内氢芳基化），得到相应的香豆素（例如1）。通过这样的方法已经实现了天然产物例如ayapin（144）和scoparone（145）的简单合成，并且首先对它们进行单晶X射线分析。描述了一种用于将诸如156的炔丙基醚转化为天然存在的少年激素生物合成抑制剂的异构体2 H-苯并二茂烯I（159）的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02011
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯酚 、 丙炔酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到p-chlorophenyl propiolate
  参考文献：
  名称：

  碳原子的杂交在多大程度上影响了取代基对化学位移的影响？

  摘要：

  1 H和13系统检查了丙酸，丙烯酸和丙酸的芳基酯的13 C NMR光谱，以了解取代基对化学位移的影响。羰基碳的化学位移值与Hammettσ值呈反比关系，且斜率的大小与丙酸酯的比值最大。丙烯酸酯和丙酸酯的α碳也显示出负相关，其斜率值比羰基碳小得多。但是那些丙酸的人绝对没有关联。但是，丙烯酸酯和丙酸酯的β碳与较大的斜率值呈正相关。斜率的符号和大小可以通过取代基电子效应通过键和空间的传递来理解。苯环的13 C化学位移值。

  DOI：

  10.1002/bkcs.10067

文献信息

• Lipase-catalyzed asymmetric synthesis of naphtho[2,3-c]furan-1(3H)-one derivatives by a one-pot dynamic kinetic resolution/intramolecular Diels–Alder reaction: Total synthesis of (−)-himbacine
  作者：Koji Sugiyama、Shinji Kawanishi、Yasuhiro Oki、Marin Kamiya、Ryosuke Hanada、Masahiro Egi、Shuji Akai

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.08.019

  日期：2018.4

  (Z)-3-(phenylsulfonyl)acrylate underwent an intramolecular Diels–Alder reaction in a one-pot procedure to produce an optically active naphtho[2,3-c]furan-1(3H)-one derivative (98% ee). This method was successfully applied to the asymmetric total synthesis of (−)-himbacine.

  很少研究使用通过醇的酶动力学动力学拆分而安装的酰基部分的一锅顺序反应。在这项工作中，通过脂肪酶/氧钒组合催化的外消旋二烯醇[4-（cyclohex-1-en-1-yl）but-3-en-2-ol或1-（ （Z）-3-（苯磺酰基）丙烯酸酯与环己基1-en-1-基）丁-2-烯-1-醇]通过一锅法进行分子内Diels-Alder反应以产生光学活性萘并[2,3 - c ]呋喃-1（3 H）-一衍生物（98％ee）。该方法已成功应用于（-）-半胱氨酸的不对称全合成。
• Chemo‐ and Regioselective Synthesis of Functionalized 1 <i>H</i> ‐imidazo[1,5‐ <i>a</i> ]indol‐3(2 <i>H</i> )‐ones via a Redox‐Neutral Rhodium(III)‐Catalyzed [4+1] Annulation between Indoles and Alkynes
  作者：Fei Zhao、Jing Chen、Jin Qiao、Yangbin Lu、Xiaoning Zhang、Hui Mao、Shiyao Lu、Xin Gong、Siyu Liu、Xiaowei Wu、Long Dai

  DOI：10.1002/adsc.202100555

  日期：2021.9.21

  in transition-metal-catalyzed C−H annulations, herein, exploiting electron-deficient alkynes as unconventional C1 synthons, the chemo- and regiospecific synthesis of functionalized 1H-imidazo[1,5-a]indol-3(2H)-ones via a redox-neutral rhodium(III)-catalyzed [4+1] annulation of N-carbamoyl indoles has been achieved. This process is characterized by high chemo- and regioselectivity, broad substrate scope

  炔烃通常在过渡金属催化的 C−H 环化中用作 C 2合成子，在此，利用缺电子炔烃作为非常规 C 1合成子，功能化 1 H-咪唑并[1,5- a ]的化学和区域特异性合成indol-3(2 H )-ones 通过氧化还原中性铑 (III) 催化的 [4+1] 环化N-氨基甲酰基吲哚已经实现。该工艺的特点是化学选择性和区域选择性高、底物范围广、官能团耐受性好、产率中等至高和氧化还原中性条件温和，从而为获取有价值的 1 H-咪唑并[1,5- a ]indol-3(2 H）-那些。
• [EN] PYRAZINE AND IMIDAZOLIDINE DERIVATIVES AND THEIR USES TO TREAT HEPATITIS C<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRAZINE ET D'IMIDAZOLIDINE ET LEURS UTILISATIONS EN VUE DU TRAITEMENT DE L'HÉPATITE C
  申请人：GILEAD PHARMASSET LLC

  公开号：WO2012103113A1

  公开（公告）日：2012-08-02

  Disclosed herein are compounds useful for treating a viral infection, such HCV.

  本文披露了一些用于治疗病毒感染，如HCV的化合物。
• How Much Does the Hybridization of a Carbon Atom Affect the Transmission of the Substituent Effect on the Chemical Shift?
  作者：Eun Jeong Jeong、In-Sook Han Lee

  DOI：10.1002/bkcs.10067

  日期：2015.1

  systematically examined to find out the substituent effect on the chemical shift. The values of the chemical shift of the carbonyl carbon showed an inverse correlation with the Hammett σ values, and the magnitude of the slope was the largest with the propiolates. The α carbons of acrylates and propiolates also showed an inverse correlation with much smaller values of the slopes than those of the carbonyl carbons;

  1 H和13系统检查了丙酸，丙烯酸和丙酸的芳基酯的13 C NMR光谱，以了解取代基对化学位移的影响。羰基碳的化学位移值与Hammettσ值呈反比关系，且斜率的大小与丙酸酯的比值最大。丙烯酸酯和丙酸酯的α碳也显示出负相关，其斜率值比羰基碳小得多。但是那些丙酸的人绝对没有关联。但是，丙烯酸酯和丙酸酯的β碳与较大的斜率值呈正相关。斜率的符号和大小可以通过取代基电子效应通过键和空间的传递来理解。苯环的13 C化学位移值。
• Cyclization Reaction of 2-Azido-1-(2-hydroxyphenyl)ethanones with Terminal Alkynoates Catalyzed by 4-Dimethylaminopyridine (DMAP): Synthesis of 2-Aminobenzofuran-3(2H)-one Derivatives
  作者：Ling-Guo Meng、Ni-Lin Ge、Ming-Ming Yang、Lei Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201100250

  日期：2011.7

  An unexpected cyclization reaction of 2-azido-1-(2-hydroxyphenyl)ethanones with terminal alkynoates catalyzed by 4-dimethylaminopyridine (DMAP) was developed, and 2-aminobenzofuran-3(2H)-one derivatives were obtained in moderate to good yields under mild reaction conditions within 2 h. The scope and limitations of the cyclization reactions were also investigated.

  2-叠氮基-1-(2-羟基苯基)乙酮与末端炔酸酯在 4-二甲氨基吡啶 (DMAP) 催化下发生意想不到的环化反应，并以中等至良好的收率获得了 2-氨基苯并呋喃-3(2H)-酮衍生物在温和的反应条件下，2 小时内。还研究了环化反应的范围和局限性。