3'-O-benzyl-2'-deoxythymidine | 63593-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3'-O-benzyl-2'-deoxythymidine
• 英文别名: 3′-O-benzyl-thymidine；3’-O-benzylthymidine；3'-O-benzylthymidine；3'-benzoylthymidine；O^3'-benzyl-thymidine；O^3'-Benzyl-thymidin；1-(4-Benzyloxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione；1-[(2R,4S,5R)-5-(hydroxymethyl)-4-phenylmethoxyoxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 63593-01-1
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₅
• 分子量: 332.356
• InChiKey: NGGASHOTQGRVLP-RRFJBIMHSA-N

物化性质

• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-O-benzyl-2'-deoxythymidine 在 dipotassium peroxodisulfate 、 ruthenium(III) chloride trihydrate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以55%的产率得到(3'-O-benzyl-3'-deoxy-β-D-ribo-furanuronic acid)-1-thymine
  参考文献：
  名称：

  具有非天然骨架的双核苷：一类新的核糖核酸酶A和血管生成素抑制剂

  摘要：

  核糖核酸酶A（RNase A）在鉴定和开发作为核糖核酸酶超家族成员的蛋白质的抑制剂中，是一种方便的模型酶。这主要是因为这些蛋白质（例如血管生成素）的生物学活性与它们的催化核糖核酸分解活性有关。为了抑制涉及新血管形成的血管生成素的生物活性，我们采用了具有不同非天然骨架的不同二核苷。这些化合物是通过将氨基核苷与二元羧酸偶联以及将氨基和羧基核苷与氨基酸偶联而合成的。这些分子表现出竞争抑制作用，其抑制常数（K i）值为（59±3）和（155±5）μM还发现该化合物与相应的K i以竞争方式抑制血管生成素值在微摩尔范围内。发现与二核苷主链连接的另一个极性基团的存在是造成与两种蛋白质紧密结合的原因。由于在两个核苷部分之间掺入了非天然骨架，因此发现了不同的核糖核酸水解亚位点的特异性发生了变化。尽管磷酸酯基团被非天然接头取代，但发现这些分子与血管生成素的核糖核酸裂解位点残基选择性相互作用，而细胞结合位点和核

  DOI：

  10.1002/chem.201102816
• 作为产物：
  描述：

  5'-O-tritylthymidine 在 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 苯 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 3'-O-benzyl-2'-deoxythymidine
  参考文献：
  名称：

  由d-木糖合成具有酰胺键的核糖核酸二聚体

  摘要：

  从便宜的d-木糖已经实现了核糖核苷酸同二聚体和异二聚体的原始和有效的立体控制合成。这种成功的策略涉及使用两个立体控制的N-糖苷化反应从常见的两个呋喃糖苷酰胺连接的支架上顺序引入核苷碱基，从而有可能获得任何给定的碱基序列。该方法的相关性通过分18步制备均二聚体UU- 34和TT- 35进行了说明，从d-木糖中获得的优良总收率超过10％，而异二聚体途径在19步中产生了UT- 39。总产量约为10％。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01822

文献信息

• Selective Cleavage of O-(Dimethoxytrityl) Protecting Group with Sodium Periodate
  作者：Dominik Rejman、Šárka Králíková、Zdeněk Točík、Radek Liboska、Ivan Rosenberg

  DOI：10.1135/cccc20020502

  日期：——

  Sodium periodate in aqueous organic solvents selectively removes, under mild reaction conditions, the O-(dimethoxytrityl) protecting group. Selectivity of the cleavage was studied using the nucleoside derivatives protected by various types of groups commonly used in nucleoside and nucleotide chemistry.

  在水有机溶剂中，过碘酸钠在温和的反应条件下选择性地去除了O-(二甲氧基三苯甲基)保护基团。利用核苷衍生物进行了裂解的选择性研究，这些核苷衍生物受到核苷和核苷酸化学中常用的各种基团的保护。
• Copper(II)nitrate catalyzed regioselective protection of primary alcohols with 4,4′-dimethoxytrityl and 2,7-dimethyl-9-phenyl xanthen-9-yl groups in nucleosides and carbohydrates
  作者：Srishylam Penjarla、S. Rajendra Prasad、Dhande Sudhakar Reddy、Shyamapada Banerjee、Santhosh Penta、Yogesh S. Sanghvi

  DOI：10.1080/15257770.2018.1460480

  日期：2018.4.3

  ABSTRACT Regioselective protection of primary hydroxyl group in nucleoside and carbohydrate analogs was accomplished using dimethoxytrityl alcohol (DMTr-OH) or dimethylpixyl alcohol (DMPx-OH) in presence of copper(II)nitrate as a Lewis acid catalyst. Excellent selectivity was observed for the protection of primary hydroxyl group over secondary while glycosidic bond remain unaffected. Utility of this

  摘要 在作为路易斯酸催化剂的硝酸铜 (II) 存在下，使用二甲氧基三苯甲醇 (DMTr-OH) 或二甲基苯甲醇 (DMPx-OH) 实现了核苷和碳水化合物类似物中伯羟基的区域选择性保护。观察到优异的选择性保护伯羟基而不是仲羟基，而糖苷键不受影响。通过脂肪族无环和环状二醇的 DMTr 和 DMPx 保护进一步举例说明了该方法的实用性。
• Renewable amberlyst-15 catalyzed highly regioselective tritylation and deprotection of sugar-based diols
  作者：Anil Valeru、Zhibin Luo、Srishylum Penjarla、Imran Khan、Bin Liu、Bhavanarushi Sngepu、Yin Xu、Jimin Xie

  DOI：10.1080/07328303.2018.1487974

  日期：2018.6.13

  Abstract Amberlyst-15 catalyzed highly regioselective tritylation of sugar-based diols was achieved under mild condition using 4,4′-dimethoxytrityl alcohol (DMTrOH). Deprotection of the corresponding DMTr group was also established by the variation to protic solvent. Meanwhile, the heterogeneous catalyst Amberlyst-15 was recycled 3 times with satisfactory retention of catalytic activity and proved

  摘要在4,4'-二甲氧基三苯甲基醇（DMTrOH）的温和条件下，Amberlyst-15催化了糖基二醇的高区域选择性三苯甲基化反应。通过向质子溶剂的变化也建立了相应的DMTr基团的脱保护。同时，均相催化剂Amberlyst-15循环使用了3次，保持了令人满意的催化活性，证明了其在工业中的潜在应用。
• In search of Flavivirus inhibitors part 2: Tritylated, diphenylmethylated and other alkylated nucleoside analogues
  作者：Milind Saudi、Joanna Zmurko、Suzanne Kaptein、Jef Rozenski、Johan Neyts、Arthur Van Aerschot

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.02.011

  日期：2014.4

  hit 3′,5′-bistritylated uridine 1, a series of alkylated nucleoside analogues were synthesized and evaluated for their in vitro antiviral activities against dengue fever virus and yellow fever virus. Hereto, alkyl and aryl groups were attached at various positions of the sugar ring combined with subtle variation of the heterocyclic base. Among the new series of derivatives, 3′,5′-di-O-trityl-5-fluoro-2′-deoxyuridine

  几种黄病毒，例如黄热病病毒和登革热病毒，会在人体内引起严重的致命感染。继我们最初的命中3'，5'-双歧化尿苷1之后，合成了一系列烷基化核苷类似物，并评估了它们对登革热病毒和黄热病病毒的体外抗病毒活性。迄今为止，烷基和芳基连接在糖环的各个位置，并带有杂环碱基的细微变化。在新的衍生物系列中，3'，5'- di- O-三苯甲基-5-氟-2'-脱氧尿苷（39）是该系列中最有效的衍生物，可抑制黄热病病毒和登革热病毒的复制，其50有效浓度百分比（EC 50）〜1μg/ mL，无明显细胞毒性。其他氟化衍生物被证明更具毒性。几乎所有具有3'，5'-二-O-苯甲酰基-2'-脱氧尿苷（50）的二苯基甲基化嘧啶核苷都具有很强的低至1μg/ mL的细胞毒性作用。
• Free radical chemistry of nucleosides and nucleotides. Ring opening of C4′-radicals
  作者：David Crich、Qingwei Yao

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10262-9

  日期：1998.1

  It is demonstrated that nucleotide C4′ radicals may be generated from a C4′-thiolester on treatment with tributyltin hydride. When the reaction is conducted in benzene at reflux the C4′ radical expels the C3′-phosphate group to give a radical cation. This species undergoes deprotonation to an allylic radical which suffers cleavage of the deoxyribose ring. Similar reactions are observed when the reaction

  已经证明，在用氢化三丁基锡处理时，可以从C4'-硫代酸酯产生核苷酸C4'基团。当反应在苯中在回流条件下进行时，C4'自由基将C3'-磷酸基团排出，得到自由基阳离子。该种类经历去质子化为烯丙基自由基，该烯丙基自由基遭受脱氧核糖环的裂解。当用三（三甲基甲硅烷基）硅烷代替锡烷进行反应时，观察到类似的反应。在甲醇苯中，自由基阳离子被甲醇捕获，得到一个新的C4'自由基，该自由基在开环之前被淬灭。根据C3'处的取代基所施加的构象，讨论了C4'自由基对开环的行为。