1-(4-bromophenyl)-2-phenylhydrazine | 7466-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)-2-phenylhydrazine
• 英文别名: 4-Brom-hydrazobenzol
• CAS: 7466-30-0
• 化学式: C₁₂H₁₁BrN₂
• 分子量: 263.137
• InChiKey: YGTAWKGGTBAVID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  276.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.526±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-bromophenyl)-2-phenylhydrazine 在 双氧水 、 3C₁₆H₃₆N⁽¹⁺⁾*FeMo₆O₁₈((OCH₂)3CNH₂)2^(3-) 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以87%的产率得到ethyl 2-[4-oxo-5-(pyridin-3-ylmethylidene)-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  使用基于多氧钼酸盐的铁催化剂氧化肼和二芳胺的氧化脱氢

  摘要：

  我们报告了一种使用安德森型多氧钼酸铁 ( III ) 作为催化剂和过氧化氢作为氧化剂在乙醇水溶液中氧化脱氢肼和二芳基胺的有效方法。以中等至极好的收率获得了一系列偶氮化合物和四芳基肼。反应条件和底物范围补充或优于更成熟的方案。此外，该催化剂在水中表现出良好的稳定性和重复使用性。初步的机理研究表明，该反应涉及一个自由基过程。

  DOI：

  10.1039/d1cc02753k
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-[4-oxo-5-(pyridin-3-ylmethylidene)-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]acetate 在 三乙胺 、 硫代乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以99 %的产率得到1-(4-bromophenyl)-2-phenylhydrazine
  参考文献：
  名称：

  以硫代乙酸为还原剂的可见光促进偶氮苯氢化成联氮苯

  摘要：

  在可见光照射下，在硫代乙酸存在下，偶氮苯在无催化剂和金属的情况下氢化为氢化苯。转化在环境温度和空气气氛中在温和的条件下进行，生成多种氢化苯，收率高达 99%。当前的工艺与多种取代基兼容，并且当包含其他不饱和官能团（羰基、烯基、炔基等）时，对偶氮还原具有高度化学选择性。初步的机理研究表明，这种转变可能是一个激进的过程。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02873

文献信息

• Hydrogen peroxide based oxidation of hydrazines using HBr catalyst
  作者：Jian Wang、Zichao Ma、Wanting Du、Liming Shao

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132546

  日期：2021.12

  Azo compounds (RN = NR′) are an important class of organic molecules that find wide application in organic synthesis. Herein, we report an efficient, practical and metal-free oxidation of hydrazines (RNH-NHR’) to azo compounds using 5 mol% HBr and hydrogen peroxide as terminal oxidant. This new method has been demonstrated by 40 examples with excellent yields. In addition, we showcased two examples

  偶氮化合物（RN = NR'）是一类重要的有机分子，在有机合成中有着广泛的应用。在此，我们报告了使用 5 mol% HBr 和过氧化氢作为末端氧化剂将肼 (RNH-NHR') 高效、实用且无金属氧化成偶氮化合物的方法。这种新方法已经通过 40 个示例得到了很好的证明。此外，我们展示了两个一锅序反应的例子，包括我们的肼氧化/水解/Heck 反应或铜催化的芳基硼酸 N-芳基化反应。该协议的独特优势包括无金属催化、废物预防和易于操作。
• Dehydrogenation of the NH−NH Bond Triggered by Potassium <i>tert</i> ‐Butoxide in Liquid Ammonia
  作者：Lei Wang、Akiko Ishida、Yasuyuki Hashidoko、Makoto Hashimoto

  DOI：10.1002/anie.201610371

  日期：2017.1.16

  A novel strategy for the dehydrogenation of the NH−NH bond is disclosed using potassium tert‐butoxide (tBuOK) in liquid ammonia (NH3) under air at room temperature. Its synthetic value is well demonstrated by the highly efficient synthesis of aromatic azo compounds (up to 100 % yield, 3 min), heterocyclic azo compounds, and dehydrazination of phenylhydrazine. The broad application of this strategy

  在室温下在空气中使用叔丁醇钾（t BuOK）在液态氨（NH 3）中公开了NH-NH键脱氢的新策略。高效合成芳族偶氮化合物（最多100％，3分钟），杂环偶氮化合物和苯肼的脱酰作用已很好地证明了其合成价值。这种策略的广泛应用及其对化学生物学的益处已通过新颖，便捷，一锅合成的脂肪族二嗪胺得到了证明，后者是光亲和标记的重要光反应剂。
• Trichloroisocyanuric Acid Mediated Oxidative Dehydrogenation of Hydrazines­: A Practical Chemical Oxidation To Access Azo Compounds
  作者：Yingpeng Su、Xuan Liu、Jie Yu、Guiyan Cao、Rong Zhang、Yanan Zhao、Danfeng Huang、Ke-Hu Wang、Congde Huo、Yulai Hu

  DOI：10.1055/s-0039-1690052

  日期：2020.4

  A highly efficient, metal-free, chemical oxidation of hydrazines has been implemented using environmentally friendly TCCA as oxidant. This benign protocol provides straightforward access to a wide range of azo compounds in THF in excellent yield. Altogether, 35 azo compounds were obtained in this way and scale-up preparations were performed. Additionally, a plausible mechanism was also proposed. Step-economical

  使用环保的TCCA作为氧化剂，已实现了肼的高效，无金属化学氧化。该良性方案可直接获得THF中各种偶氮化合物，且产率极高。以此方式总共获得了35种偶氮化合物，并进行了放大制备。另外，还提出了一种合理的机制。分步经济的过程，温和的反应条件，操作简便，高反应效率和易于放大的规模凸显了该方法的实用性。
• Electrochemical dehydrogenation of hydrazines to azo compounds
  作者：Ke-Si Du、Jing-Mei Huang

  DOI：10.1039/c9gc00515c

  日期：——

  A strategy for the electrochemical dehydrogenation of hydrazine compounds is disclosed under ambient conditions. This protocol proceeded smoothly in ethanol by employing electrons as clean oxidants. Its synthetic value is well demonstrated by the highly efficient synthesis of symmetric and unsymmetric azo compounds. It is an environmentally friendly transformation and the present protocol was effective

  在环境条件下公开了肼化合物的电化学脱氢的策略。通过使用电子作为清洁氧化剂，该方案在乙醇中顺利进行。高效合成对称和不对称偶氮化合物已充分证明了其合成价值。这是对环境友好的转化，并且本协议在很大程度上是有效的。
• 以肼类化合物为原料氧化合成偶氮类化合物 的方法
  申请人：西北师范大学

  公开号：CN110041223B

  公开（公告）日：2021-10-22

  本发明提供了一种合成偶氮类化合物的方法，是以肼类化合物为原料，三氯异氰尿酸为氧化剂，在有机溶剂中，空气氛围中，室温条件下，一锅高收率、高效率的合成了偶氮类化合物。本发明以价格低廉、绿色无毒、高效氧化的三氯异氰尿酸作为氧化剂，价格低廉，绿色环保，性能稳定，使用安全性高；反应溶剂不需要特殊处理，无副产物产生，反应后处理简单，环境污染小，绿色环保，适合于工业化生产。