cis-2,5-Bis(hydroxymethyl)-2,5-dihydrofuran | 59482-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: cis-2,5-Bis(hydroxymethyl)-2,5-dihydrofuran
• 英文别名: cis-2,5-(dihydroxymethyl)-2,5-dihydrofuran；[(2S,5R)-5-(hydroxymethyl)-2,5-dihydrofuran-2-yl]methanol
• CAS: 59482-77-8
• 化学式: C₆H₁₀O₃
• 分子量: 130.144
• InChiKey: SZGZCHJPYQSARH-OLQVQODUSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2,5-Bis(hydroxymethyl)-2,5-dihydrofuran 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 cis-5-methyl-2-(dimethylaminomethyl)-2,5-dihydrofuran methiodide
  参考文献：
  名称：

  De Micheli; De Amici; Grana, Il Farmaco, 1993, vol. 48, # 10, p. 1333 - 1348

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,5-呋喃二甲酸 在 sodium amalgam 、 二氧化碳 、 sodium carbonate 作用下， 反应 3.0h， 生成 cis-2,5-Bis(hydroxymethyl)-2,5-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a triazole homo-C-nucleoside

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00330a004

文献信息

• Organolithium-Induced Synthesis of Unsaturated Diols from Epoxides of Dihydrofurans and Dihydropyrans
  作者：David M. Hodgson、Matthew A. Stent、Francis X. Wilson

  DOI：10.1055/s-2002-33112

  日期：——

  Dihydrofuran and dihydropyran epoxides undergo a stereospecific­ alkylative double ring-opening with organolithiums to provide a new route to substituted alkenediols.

  二氢呋喃和二氢吡喃环氧化物与有机锂发生立体特异性烷基化双环开环，为取代烯二醇提供了一条新途径。
• Substituted Alkenediols by Alkylative Double Ring Opening of Dihydrofuran and Dihydropyran Epoxides
  作者：David M. Hodgson、Matthew A. H. Stent、Francis X. Wilson

  DOI：10.1021/ol016638c

  日期：2001.10.1

  [reaction: see text]. Dihydrofuran and dihydropyran epoxides undergo alkylative double ring opening with organolithiums to provide a new route to substituted alkenediols.

  [反应：请参见文字]。二氢呋喃和二氢吡喃环氧化物与有机锂发生烷基化双环开环，从而为取代的链烯二醇提供了一条新途径。
• US7388010B2
  申请人：——

  公开号：US7388010B2

  公开（公告）日：2008-06-17
• De Micheli; De Amici; Grana, Il Farmaco, 1993, vol. 48, # 10, p. 1333 - 1348
  作者：De Micheli、De Amici、Grana、Zonta、Giannella、Piergentili

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of a triazole homo-C-nucleoside
  作者：Walter J. Gensler、Sum Chan、David B. Ball

  DOI：10.1021/jo00330a004

  日期：1981.8