4,4'-(2,5-thiophenediyl)bispyridine | 51678-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4,4'-(2,5-thiophenediyl)bispyridine
• 英文别名: 2,5-dipyridyl selenophene；2,5-di(4-pyridyl)selenophene；2,5-di(pyridin-4-yl)selenophene；2,5-Di(4-pyridyl)selenophen；4,4'-selenophene-2,5-diyl-bis-pyridine；4-(5-Pyridin-4-ylselenophen-2-yl)pyridine
• CAS: 51678-18-3
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂Se
• 分子量: 285.207
• InChiKey: HQANBVHQUIJGGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.0±35.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-(2,5-thiophenediyl)bispyridine 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 552.0h， 生成 cyclobis((2,5-selenophenediyl)bispyridine-p-phenylene)tetrakis(hexafluorophosphate)
  参考文献：
  名称：

  一系列苝二酰亚胺/环芳烃系统中的能量和电子转移动力学

  摘要：

  用于太阳能转换的人工光合系统利用共价化学和超分子化学在空间中产生光收集和氧化还原活性发色团的有利排列。了解光合作用的关键过程（即光收集、能量转移和光致电荷分离）之间的相互作用以及能够完成这些过程的新型自组装组件的设计对于实现多功能集成系统至关重要。我们报告了我们对扩展的四阳离子环芳/苝二亚胺系统作为人工光合作用应用组件的潜力的调查。我们展示了如何选择合适的杂环作为扩展单元，允许调整扩展的四阳离子环芳的电子积累和光物理特性。光谱技术证实扩展的四阳离子环芳烃和苝二酰亚胺之间的能量转移是超快和定量的，而杂环特别影响能量转移相关参数和受体激发态。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b10329
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-pyridyl) 1,2,3-selenadiazole 生成 4,4'-(2,5-thiophenediyl)bispyridine
  参考文献：
  名称：

  硒杂环XII †。1,2,3-硒代二唑热诱导转变为二取代硒代苯酚‡

  摘要：

  当受热时，4-芳基-1，2，2，3-硒代二唑得到2，5-二芳基硒烯和少量的2,4-二芳基千鸟烯。单芳基乙炔和硒的行为相似。苯乙炔和硫得到2,4-二苯基噻吩。讨论了这些反应的机理。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570100612

文献信息

• 一类噻吩基、硒吩基紫罗精衍生物及其合成方法和应用
  申请人：西安交通大学

  公开号：CN113214235A

  公开（公告）日：2021-08-06

  本发明一类噻吩基、硒吩基紫罗精衍生物及其合成方法和应用，通过将紫罗精化合物与给电子噻吩基团、硒吩基团结合，从而得到理想的电子受体材料，拓宽了紫罗精衍生物的共轭性以及稳定性，实现了快速的分子内电子转移，使该紫罗精衍生物具有突出的动力学性能；通过引入季铵盐大大降低材料的还原阈值，提高溶解性和导电性，可进行多电子充放电，进一步提高容量。通过引入羟基可进行单电子充放电，进一步提高结构稳定性；将对应的紫罗精衍生物的溴离子转化为氯离子后，可以使该电极材料在中性水系有机氧化还原液流电池中应用时，与电解液中的离子保持一致，平衡电荷；分子量降低，溶解度提高，可以排除溴离子电对在电化学测试中的影响。
• Systematic Tuning of Zn(II) Frameworks with Furan, Thiophene, and Selenophene Dipyridyl and Dicarboxylate Ligands
  作者：Carol Hua、Deanna M. D’Alessandro

  DOI：10.1021/acs.cgd.7b00940

  日期：2017.12.6

  Twelve Zn(II) frameworks with furan, thiophene, and selenophene dicarboxylate and dipyridyl ligands have been synthesized by solvothermal methods in both the presence and the absence of water to investigate the subtle differences in structure and properties of the framework with changes in the linearity of the ligands. The large change in the ligand bend angle (10°) of the furan ring when compared to either thiophene or selenophene results in the formation of a number of frameworks with unexpected topologies. By using only ligands containing thiophene and selenophene, which differ in their ligand bend angle by only 2°, a series of four isostructural Zn(II) paddlewheel frameworks were obtained and their subtle differences investigated using UV/vis/NIR spectroscopy and gas adsorption experiments with N2, H2, and CO2.

  在有水和无水的条件下，我们采用溶热法合成了 12 个含有呋喃、噻吩和硒吩二羧酸盐和二吡啶配体的 Zn(II) 框架，以研究框架结构和性质随配体线性度变化而产生的微妙差异。与噻吩或硒吩相比，呋喃环的配体弯曲角（10°）发生了很大变化，从而形成了许多具有意想不到拓扑结构的框架。通过仅使用配体弯曲角仅相差 2°的含噻吩和硒的配体，获得了一系列四种等结构的 Zn（II）桨轮框架，并使用紫外/可见/近红外光谱和 N2、H2 和 CO2 气体吸附实验研究了它们的微妙差异。
• Synthesis of Symmetrically and Unsymmetrically Substituted Cationic Diborane(4) Compounds with Distinct Structural Motifs and Properties
  作者：Erik Filbeck、Lucas Kistner、Daniel Vogler、David Bučak Gasser、Lilliana Flórido Martins、Maximilian Schöner、Elisabeth Kaifer、Hans‐Jörg Himmel

  DOI：10.1002/ejoc.202201105

  日期：2022.11.18

  Substitution reactions are used to integrate the electron-rich diboron unit B2(hpp)2 (hpp=1,3,4,6,7,8-hexahydro-2H-pyrimido[1,2-a]pyrimidinate (red color) in donor-acceptor cyclophanes and paddlewheel-type structures, and to synthesize new cationic unsymmetrically-substituted diboranes.

  取代反应用于整合富电子二硼单元 B 2 (hpp) 2 (hpp=1,3,4,6,7,8-hexahydro-2 H -pyrimido [1,2- a ]pyrimidinate (红色) 在供体-受体环烷和桨轮型结构中，并合成新的阳离子不对称取代的乙硼烷。
• Nuclear Magnetic Resonance Chemical Shift as a Probe for Single‐Molecule Charge Transport
  作者：X. Qiao、A. Sil、S. Sangtarash、S. M. Smith、C. Wu、C. M. Robertson、R. J. Nichols、S. J. Higgins、H. Sadeghi、A. Vezzoli

  DOI：10.1002/anie.202402413

  日期：2024.5.6

  The chemical shift observed in NMR spectroscopy has been recently found to be a descriptor for the frontier molecular orbitals of organic/organometallic compounds. In this manuscript, we demonstrate that it can be applied to rationalise charge transport through such compounds, equipping the molecular electronics toolbox with another useful technique.

  最近发现，在 NMR 波谱中观察到的化学位移是有机/有机金属化合物前沿分子轨道的描述符。在这份手稿中，我们证明了它可以应用于合理化通过此类化合物的电荷传输，为分子电子工具箱配备了另一种有用的技术。