benzo[b]thiophen-2-yl-(2,3-dimethyl-furan-5-yl)-methanol | 264254-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: benzo[b]thiophen-2-yl-(2,3-dimethyl-furan-5-yl)-methanol
• 英文别名: 1-benzothiophen-2-yl-(4,5-dimethylfuran-2-yl)methanol
• CAS: 264254-45-7
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂S
• 分子量: 258.341
• InChiKey: MOMBBZNTGDTNLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzo[b]thiophen-2-yl-(2,3-dimethyl-furan-5-yl)-methanol 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟乙酸 作用下， 以 carbon disulfide 为溶剂， 反应 3.5h， 以42%的产率得到benzo[b]thiophen-2-yl-(2,3-dimethyl-furan-5-yl)-methane
  参考文献：
  名称：

  4-aryl-1-oxa-9-thia-cyclopenta (b) fluorenes

  摘要：

  该发明提供了具有结构式I的化合物，其中B和D分别独立地为氢、卤素、—CN、1-6个碳原子的烷基、芳基或6-12个碳原子的芳基烷基；R1为氢、1-6个碳原子的烷基、—CH(R2)W、—C(CH3)2CO2R3、5-噻唑烷-2,4-二酮、—CH(R4)CH2CO2R3、—COR3或—PO3(R3)2；R2为氢、1-6个碳原子的烷基、6-12个碳原子的芳基烷基、芳基、—CH2(1H-咪唑-4-基)、—CH2(3-1H-吲哚基)、—CH2CH2(1,3-二氢-异吲哚-2-基-1,3-二酮)、—CH2CH2(1-氧代-1,3-二氢-异吲哚-2-基-1,3-二酮)或—CH2(3-吡啶基)；W为—CO R3、—CONH2、—CONHOH、—CN、CONH(CH2)2CN、5-四唑或—PO3(R3)2；R3为氢、1-6个碳原子的烷基或芳基；R4为氢或1-6个碳原子的烷基；或其药学上可接受的盐，用于治疗与胰岛素抵抗或高血糖相关的代谢性疾病。

  公开号：

  US06340676B2
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dimethylfuran 在 正丁基锂 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 benzo[b]thiophen-2-yl-(2,3-dimethyl-furan-5-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and PTP1B Inhibition of Novel 4-Aryl-1-Oxa-9-Thiacyclopenta[b]fluorenes

  摘要：

  Novel 4-aryl-1-oxa-9-thiacyclopenta[b]fluorenes were designed, synthesized, and evaluated as inhibitors of the protein tyrosine phosphatase, PTP1B. Compounds 3 (IC50 = 284 nM) and 4 (IC50 = 74 nM), showed nanomolar potency against PTP1B (TRDI(P)YETD(P)Y(P)YRK as substrate). Compound 4 also lowered insulin in the diabetic ob/ob mouse at a dose of 10 mg/kg/day, po. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00278-x

文献信息

• 4-aryl-1-oxa-9-thia-cyclopenta[b]fluorenes
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US06057316A1

  公开（公告）日：2000-05-02

  This invention provides compounds of Formula I having the structure ##STR1## wherein B and D are each, independently, hydrogen, halogen, --CN, alkyl of 1-6 carbon atoms, aryl, or aralkyl of 6-12 carbon atoms; R.sup.1 is hydrogen, alkyl of 1-6 carbon atoms, --CH(R.sup.2)W, --C(CH.sub.3).sub.2 CO.sub.2 R.sup.3, 5-thiazolidine-2,4-dione, --CH(R.sup.4)CH.sub.2 CO.sub.2 R.sup.3, --COR.sup.3, or --PO.sub.3 (R.sup.3).sub.2 ; R.sup.2 is hydrogen, alkyl of 1-6 carbon atoms, aralkyl of 6-12 carbon atoms, aryl, --CH.sub.2 (1H-imidazol-4-yl), --CH.sub.2 (3-1H-indolyl), --CH.sub.2 CH.sub.2 (1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl), --CH.sub.2 CH.sub.2 (1-oxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl), or --CH.sub.2 (3-pyridyl); W is --CO.sub.2 R.sup.3, --CONH.sub.2, --CONHOH, --CN, CONH(CH.sub.2).sub.2 CN, 5-tetrazole, or --PO.sub.3 (R.sup.3).sub.2 ; R.sup.3 is hydrogen, alkyl of 1-6 carbon atoms, or aryl; R.sup.4 is hydrogen or alkyl of 1-6 carbon atoms; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which are useful in treating metabolic disorders related to insulin resistance or hyperglycemia.

  本发明提供了具有结构式I的化合物，其中B和D分别独立地为氢、卤素、--CN、1-6个碳原子的烷基、芳基或6-12个碳原子的芳基烷基；R1为氢、1-6个碳原子的烷基、--CH（R2）W、--C（CH3）2CO2R3、5-噻唑烷-2,4-二酮、--CH（R4） CO2R3、--COR3或--PO3（R3）2；R2为氢、1-6个碳原子的烷基、6-12个碳原子的芳基烷基、芳基、--CH2（1H-咪唑-4-基）、-- （3-1H-吲哚基）、-- （1,3-二氢异吲哚-2-基）、-- （1-氧代-1,3-二氢异吲哚-2-基）或-- （3-吡啶基）；W为--CO2R3、--CONH2、--CONHOH、--CN、CONH（ ）2CN、5-四唑或--PO3（R3）2；R3为氢、1-6个碳原子的烷基或芳基；R4为氢或1-6个碳原子的烷基；或其药学上可接受的盐，其用于治疗与胰岛素抵抗或高血糖相关的代谢障碍。
• 4-aryl-1-oxa-9-thia-cylopenta[B]fluorenes
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US06281238B1

  公开（公告）日：2001-08-28

  This invention provides compounds of Formula I having the structure wherein B and D are each, independently, hydrogen, halogen, —CN, alkyl of 1-6 carbon atoms, aryl, or aralkyl of 6-12 carbon atoms; R1 is hydrogen, alkyl of 1-6 carbon atoms, —CH(R2)W, —C(CH3)2CO2R3, 5-thiazolidine-2,4-dione, —CH(R4)CH2CO2R3, —COR3, or —PO3(R3)2; R2 is hydrogen, alkyl of 1-6 carbon atoms, aralkyl of 6-12 carbon atoms, aryl, —CH2(1H-imidazol-4-yl), —CH2(3-1H-indolyl), —CH2CH2(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl), —CH2CH2(1-oxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl), or —CH2(3-pyridyl); W is —CO2R3, —CONH2, —CONHOH, —CN, CONH(CH2)2CN, 5-tetrazole, or —PO3(R3)2; R3 is hydrogen, alkyl of 1-6 carbon atoms, or aryl; R4 is hydrogen or alkyl of 1-6 carbon atoms; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which are useful in treating metabolic disorders related to insulin resistance or hyperglycemia.

  本发明提供了具有结构式I的化合物，其中B和D分别是氢、卤素、—CN、1-6个碳原子的烷基、芳基或6-12个碳原子的芳基烷基；R1是氢、1-6个碳原子的烷基、—CH(R2)W、—C(CH3)2CO2R3、5-噻唑烷-2,4-二酮、—CH(R4) CO2R3、—COR3或—PO3(R3)2；R2是氢、1-6个碳原子的烷基、6-12个碳原子的芳基烷基、芳基、—CH2(1H-咪唑-4-基)、— (3-1H-吲哚基)、— (1,3-二氢-异吲哚-2-基)-1,3-二酮、— (1-氧-1,3-二氢-异吲哚-2-基)-1,3-二酮或— (3-吡啶基)；W是—CO2R3、—CONH2、—CONHOH、—CN、CONH( )2CN、5-四唑或—PO3(R3)2；R3是氢、1-6个碳原子的烷基或芳基；R4是氢或1-6个碳原子的烷基；或其药学上可接受的盐，用于治疗与胰岛素抵抗或高血糖相关的代谢性疾病。
• US6057316A
  申请人：——

  公开号：US6057316A

  公开（公告）日：2000-05-02
• US6281238B1
  申请人：——

  公开号：US6281238B1

  公开（公告）日：2001-08-28
• US6340676B2
  申请人：——

  公开号：US6340676B2

  公开（公告）日：2002-01-22