(R)-7-(3,5-dichloro-phenyl)-5-methyl-6-oxo-5-(4-trifluoromethoxy-benzyl)-6,7-dihydro-5H-imidazo[1, 2-a]imidazole-3-sulfonyl chloride | 688756-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-7-(3,5-dichloro-phenyl)-5-methyl-6-oxo-5-(4-trifluoromethoxy-benzyl)-6,7-dihydro-5H-imidazo[1, 2-a]imidazole-3-sulfonyl chloride
• 英文别名: (R)-7-(3,5-dichloro-phenyl)-5-methyl-6-oxo-5-(4-trifluoromethoxy-benzyl)-6,7-dihydro-5H-imidazo[1,2-a]imidazole-3-sulfonyl chloride；(5R)-7-(3,5-dichlorophenyl)-5-methyl-6-oxo-5-[[4-(trifluoromethoxy)phenyl]methyl]imidazo[1,2-a]imidazole-3-sulfonyl chloride
• CAS: 688756-19-6
• 化学式: C₂₀H₁₃Cl₃F₃N₃O₄S
• 分子量: 554.761
• InChiKey: AILKQDXFCXLGLZ-LJQANCHMSA-N

物化性质

• 沸点：
  628.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-7-(3,5-dichloro-phenyl)-5-methyl-6-oxo-5-(4-trifluoromethoxy-benzyl)-6,7-dihydro-5H-imidazo[1, 2-a]imidazole-3-sulfonyl chloride 在 水 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R)-7-(3,5-dichlorophenyl)-5-methyl-6-oxo-5-(4-trifluoromethoxybenzyl)-6,7-dihydro-5H-imidazo[1,2-a]imidazole-3-sulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  DERIVATIVES OF 6,7-DIHYDRO-5H-IMIDAZO[1,2-a] IMIDAZOLE-3-SULFONIC ACID

  摘要：

  6,7-二氢-5H-咪唑[1,2-a]咪唑-3-磺酸的衍生物对CAM和白细胞整合素的相互作用具有良好的抑制作用，因此在炎症性疾病的治疗中具有用处。

  公开号：

  US20060264472A1
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氯苯胺 在 水 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙酸乙酯 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.84h， 生成 (R)-7-(3,5-dichloro-phenyl)-5-methyl-6-oxo-5-(4-trifluoromethoxy-benzyl)-6,7-dihydro-5H-imidazo[1, 2-a]imidazole-3-sulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  公吨规模的LFA-1抑制剂BIRT2584的不对称合成

  摘要：

  LFA-1抑制剂BIRT2584的合成以公吨为单位，是通过安全，可靠的方法完成的。该方法的亮点包括通过实施Seebach立体中心原理的自我再生来不对称合成关键高级中间体，以及Ph 3 PCl 2诱导的关键尿素脱水，然后进行区域选择性溴化，得到了精细的1 H-咪唑[1,2 - a ]咪唑-2-one。通过碘代咪唑的Br / Mg交换，然后在THF中添加至SO 2并随后进行氧化，可制得磺酰氯中间体。在一个单釜操作中，磺酰氯直接反应用升-在DMF / THF水溶液中使用NaOH作为碱的α-丙氨酰胺，得到BIRT2584。

  DOI：

  10.1021/op200175t

文献信息

• [EN] DERIVATIVES OF [6,7-DIHYDRO-5H-IMIDAZO[1,2-alpha]IMIDAZOLE-3-SULFONYL]-PYRROLIDINE-2-CARBOXYLIC ACID AMIDE AS ANTI-INFLAMMATORY AGENTS<br/>[FR] DERIVES DE [6,7-DIHYDRO-5H-IMIDAZO[1,2-A]IMIDAZOLE-3-SULFONYL]-PYRROLIDINE-2 D'AMIDE D'ACIDE CARBOXYLIQUE EN TANT QU'AGENTS ANTI-INFLAMMATOIRES
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM PHARMA

  公开号：WO2004041273A1

  公开（公告）日：2004-05-21

  Derivatives of 6,7-dihydro-5H-imidazo[1,2-α]imidazole-3-sulfonyl]-pyrrolidine-2-carboxylic acid amide which exhibit good inhibitory effect upon the interaction of CAMs and Leukointegrins and are thus useful in the treatment of inflammatory disease.

  6,7-二氢-5H-咪唑[1,2-α]咪唑-3-磺酰基]-吡咯烷-2-羧酸酰胺的衍生物表现出良好的抑制作用，可用于治疗炎症性疾病。
• DERIVATIVES OF [6,7-DIHYDRO-5H-IMIDAZO[1,2-a]IMIDAZOLE-3-SULFONYL]-AZETIDINE-CARBOXYLIC ACIDS, ESTERS AND AMIDES
  申请人：Brunette Richard Steven

  公开号：US20060229287A1

  公开（公告）日：2006-10-12

  Derivatives of 6,7-dihydro-5H-imidazo[1,2-a]imidazole-3-sulfonyl]-azetidine-carboxylic acids, esters and amides which exhibit good inhibitory effect upon the interaction of CAMs and Leukointegrins and are thus useful in the treatment of inflammatory disease.

  6,7-二氢-5H-咪唑[1,2-a]咪唑-3-磺酰]-氮杂环己酮羧酸、酯和酰胺的衍生物，对CAMs和Leukointegrins的相互作用具有良好的抑制作用，因此在炎症性疾病的治疗中有用。
• Derivatives of [6,7-dihydro-5H-imidazo[1,2-a]imidazole-3-sulfonylamino]-propionamide
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20040127534A1

  公开（公告）日：2004-07-01

  Derivatives of [6,7-dihydro-5H-imidazo[1,2-a]imidazole-3-sulfonylamino]-propionamide which exhibit good inhibitory effect upon the interaction of CAMs and Leukointegrins and are thus useful in the treatment of inflammatory disease.

  6,7-二氢-5H-咪唑[1,2-a]咪唑-3-磺酰胺基-丙酰胺的衍生物在抑制细胞黏附分子（CAMs）和白细胞整合素相互作用方面表现良好，因此在治疗炎症性疾病方面具有用处。
• Derivatives of [6,7-dihydro-5H- Imidazo[1,2-a]imidazole-3-sulfonyl]-pyrrolidine-2-carboxylic acid amide
  申请人：Kelly Alfred Terence

  公开号：US20050054704A1

  公开（公告）日：2005-03-10

  Derivatives of 6,7-dihydro-5H-imidazo[1,2-a]imidazole-3-sulfonyl]-pyrrolidine-2-carboxylic acid amide which exhibit good inhibitory effect upon the interaction of CAMs and Leukointegrins and are thus useful in the treatment of inflammatory disease.

  6,7-二氢-5H-咪唑[1,2-a]咪唑-3-磺酰基-吡咯烷-2-羧酸酰胺的衍生物表现出良好的抑制作用，可以用于治疗炎症性疾病，因其可以抑制细胞粘附分子和白细胞整合素之间的相互作用。
• DERIVATIVES OF [6,7-DIHYDRO-5H-IMIDAZO[1,2-a]IMIDAZOLE-3-SULFONYLAMINO]-PROPIONAMIDE
  申请人：Kelly Alfred Terence

  公开号：US20080090819A1

  公开（公告）日：2008-04-17

  Derivatives of [6,7-dihydro-5H-imidazo[1,2-a]imidazole-3-sulfonylamino]-propionamide which exhibit good inhibitory effect upon the interaction of CAMs and Leukointegrins and are thus useful in the treatment of inflammatory disease.

  [6,7-二氢-5H-咪唑[1,2-a]咪唑-3-磺酰胺]-丙酰胺的衍生物，在CAMs和Leukointegrins的相互作用上表现出良好的抑制效果，因此在治疗炎症性疾病方面是有用的。