4-bromo-2-(cyclopent-2-en-1-yl)aniline | 1569089-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-2-(cyclopent-2-en-1-yl)aniline
• 英文别名: 4-bromo-2-cyclopent-2-en-1-ylaniline
• CAS: 1569089-94-6
• 化学式: C₁₁H₁₂BrN
• 分子量: 238.127
• InChiKey: WXTDMBLDWQYUOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-2-(cyclopent-2-en-1-yl)aniline 在 哌啶 、 碘 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 1-[(3aR*,8bR*)-7-bromo-1,3a,4,8b-tetrahydrocyclopenta[b]indol-4-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 7-bromo, 7-phenylethynyl, 7-azido, and 7-nitro derivatives of N-acetyl-1,3a,4,8b-tetrahydrocyclopenta[b]indole

  摘要：

  7-Bromo-, 7-phenylethynyl-, 7-azido-, 7-nitro-, and 5,7-dinitro-substituted N-acetyl-1,3a,4,8b-tetrahydrocyclopenta[b]indoles have been synthesized starting from anilines and 3-chlorocyclopentene. The NMR spectra of N-acetyl-7-nitro-1,3a,4,8b-tetrahydrocyclopenta[b]indoles displayed no signal doubling typical of the other 7-substituted derivatives.

  DOI：

  10.1134/s1070428014010096
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯胺 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-bromo-2-(cyclopent-2-en-1-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 7-bromo, 7-phenylethynyl, 7-azido, and 7-nitro derivatives of N-acetyl-1,3a,4,8b-tetrahydrocyclopenta[b]indole

  摘要：

  7-Bromo-, 7-phenylethynyl-, 7-azido-, 7-nitro-, and 5,7-dinitro-substituted N-acetyl-1,3a,4,8b-tetrahydrocyclopenta[b]indoles have been synthesized starting from anilines and 3-chlorocyclopentene. The NMR spectra of N-acetyl-7-nitro-1,3a,4,8b-tetrahydrocyclopenta[b]indoles displayed no signal doubling typical of the other 7-substituted derivatives.

  DOI：

  10.1134/s1070428014010096

文献信息

• Dérivés d'acide 2-aminobenzènesulfonique et de chlorure de 2-aminobenzènesulfonyle, leur préparation et leur utilisation comme intermédiaires de synthèse
  申请人：SYNTHELABO

  公开号：EP0713865A1

  公开（公告）日：1996-05-29

  Composés de formule (1) dans laquelle R₄ représente un atome d'hydrogène, un atome d'halogène, ou un groupe nitro, R₆ représente un atome d'hydrogène,ou un groupe (C₁-C₆)alkyle droit ou ramifié, R₇ représente un atome de chlore, ou un groupe hydroxy et Z représente soit un atome d'iode quand R₇ est un un atome de chlore, soit un groupe phényle éventuellement substitué par un ou plusieurs substituants choisis parmi les atomes d'halogènes et les groupes (C₁-C₄)alkyle droit ou ramifié, (C₁-C₄)alcoxy droit ou ramifié, trifluorométhyle, formyle, -CH₂OR, -CH₂OCOR, -CH₂CONRR', -CH₂ONCOR, -COOR, nitro, -NHR, -NRR', -NHCOR (où R et R' sont chacun indépendamment l'un de l'autre un atome d'hydrogène ou un groupe (C₁-C₇)alkyle), soit un hétérocycle tels que les groupes pyridinyle, thiényle, furyle, thiazolyle et pyrimidyle, éventuellement substitués comme ci-dessus, soit un groupe cyclo(C₅-C₈)alkyle, quand R₇ est un atome de chlore ou un groupe hydroxy, sous forme libre ou sous forme de sels avec des métaux alcalins ou des amines tertiaires. Intermédiaires de synthèse.

  式(1)化合物 其中 R₄ 代表氢原子、卤素原子或硝基，R₆ 代表氢原子或直链或支链（C₁-C₆）烷基，R₇ 代表氯原子或羟基，当 R₇ 为氯原子时，Z 代表碘原子、甲酰基、-CH₂OR、-CH₂OCOR、-CH₂CONRR'、-CH₂ONCOR、-COOR、硝基、-NHR、-NRR'、-NHCOR（其中 R 和 R'各自独立地为氢原子或 (C₁-C₇)烷基）或杂环，如吡啶基、噻吩基、呋喃基、噻唑基、R₇为氯原子或羟基时，则为环(C₅-C₈)烷基。合成中间体。
• Synthesis of 7-bromo, 7-phenylethynyl, 7-azido, and 7-nitro derivatives of N-acetyl-1,3a,4,8b-tetrahydrocyclopenta[b]indole
  作者：D. A. Skladchikov、A. A. Fatykhov、R. R. Gataullin

  DOI：10.1134/s1070428014010096

  日期：2014.1

  7-Bromo-, 7-phenylethynyl-, 7-azido-, 7-nitro-, and 5,7-dinitro-substituted N-acetyl-1,3a,4,8b-tetrahydrocyclopenta[b]indoles have been synthesized starting from anilines and 3-chlorocyclopentene. The NMR spectra of N-acetyl-7-nitro-1,3a,4,8b-tetrahydrocyclopenta[b]indoles displayed no signal doubling typical of the other 7-substituted derivatives.