3-(m-tolyl)benzo[b]thiophene | 147619-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 3-(m-tolyl)benzo[b]thiophene
• 英文别名: 3-(3-Methylphenyl)-1-benzothiophene
• CAS: 147619-82-7
• 化学式: C₁₅H₁₂S
• 分子量: 224.326
• InChiKey: GTBUGNUDCUEVRG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.8±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(m-tolyl)benzo[b]thiophene 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以69%的产率得到3-(m-tolyl)benzo[b]thiophene 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  铱催化的苯并[b]噻吩1,1-二氧化物的不对称加氢反应

  摘要：

  描述了一种有效的铱催化的取代苯并噻吩1,1-二氧化物的不对称加氢反应。将铱配合物与手性吡啶基次膦酸酯配体结合使用，可得到在2和3位带有取代基的高度对映体富集的砜。这类砜作为农用化学品和药物的核心结构是令人感兴趣的。此外，它们可以进一步还原为手性2,3-二氢苯并噻吩。

  DOI：

  10.1002/anie.201701409
• 作为产物：
  描述：

  1-[1-(3-methylphenyl)ethenyl]-2-(1-phenylethylthio)benzene 在 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以54%的产率得到3-(m-tolyl)benzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  通过碘介导的 α-取代 2-(1-苯乙硫基) 苯乙烯环化方便合成 3-取代苯并 [b] 噻吩

  摘要：

  开发了一种新的、方便的制备 3-取代苯并[b]噻吩的方法。α-取代的 2-(1-苯乙硫基)苯乙烯可以很容易地分别由 2-巯基苯基酮或苯硫醇分两步或三步制备，在乙腈中碳酸氢钠存在下，用碘处理后进行 5-内环化反应。在室温下以一般到良好的产率得到 3-取代的苯并 [b] 噻吩。

  DOI：

  10.1246/bcsj.80.1780

文献信息

• Room-Temperature Direct β-Arylation of Thiophenes and Benzo[<i>b</i>]thiophenes and Kinetic Evidence for a Heck-type Pathway
  作者：Chiara Colletto、Saidul Islam、Francisco Juliá-Hernández、Igor Larrosa

  DOI：10.1021/jacs.5b12242

  日期：2016.2.10

  The first example of a regioselective β-arylation of benzo[b]thiophenes and thiophenes at room temperature with aryl iodides as coupling partners is reported. This methodology stands out for its operational simplicity: no prefunctionalization of either starting material is required, the reaction is insensitive to air and moisture, and it proceeds at room temperature. The mild conditions afford wide

  报道了苯并[b]噻吩和噻吩在室温下以芳基碘作为偶联伙伴的区域选择性β-芳基化的第一个例子。这种方法因其操作简单而突出：不需要任何一种起始材料的预官能化，反应对空气和水分不敏感，并且在室温下进行。温和的条件提供了广泛的官能团耐受性，通常具有完全的区域选择性和高产率，从而形成高效的催化系统。包括 13C 和 2H KIE 在内的初步机理研究表明，该过程是通过噻吩双键上的协同碳钯化作用发生的，然后是碱基辅助的抗消除作用。
• Iridium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Benzo[<i>b</i> ]thiophene 1,1-Dioxides
  作者：Paolo Tosatti、Andreas Pfaltz

  DOI：10.1002/anie.201701409

  日期：2017.4.10

  An efficient iridium‐catalyzed asymmetric hydrogenation of substituted benzothiophene 1,1‐dioxides is described. The use of iridium complexes with chiral pyridyl phosphinite ligands provides access to highly enantiomerically enriched sulfones with substituents at the 2‐ and 3‐position. Sulfones of this type are of interest as core structures of agrochemicals and pharmaceuticals. Moreover, they can

  描述了一种有效的铱催化的取代苯并噻吩1,1-二氧化物的不对称加氢反应。将铱配合物与手性吡啶基次膦酸酯配体结合使用，可得到在2和3位带有取代基的高度对映体富集的砜。这类砜作为农用化学品和药物的核心结构是令人感兴趣的。此外，它们可以进一步还原为手性2,3-二氢苯并噻吩。
• Electrooxidative double C–H/C–H coupling of phenols with 3-phenylbenzothiophenes: facile access to benzothiophene derivatives
  作者：Yuanyuan Yue、Junli Chao、Zhiyue Wang、Yan Yang、Yaqing Ye、Chunying Sun、Xiaohui Guo、Jianming Liu

  DOI：10.1039/d1ob01208h

  日期：——

  double C–H/C–H coupling of phenols with 3-phenylbenzothiophene has been developed under external oxidant- and catalyst-free conditions. This strategy could enable the highly tunable access to benzothiophene derivatives and exhibited broad substrate generality under mild conditions. The reaction is likely to proceed via the cross-coupling of the p-methoxylphenol radical and the 3-phenylbenzothiophene radical

  在无外部氧化剂和无催化剂条件下，已开发出酚与 3-苯基苯并噻吩的有效电氧化双 C-H/C-H 偶联。这种策略可以使高度可调地获得苯并噻吩衍生物，并在温和条件下表现出广泛的底物通用性。该反应可能通过对甲氧基苯酚自由基和 3-苯基苯并噻吩自由基阳离子的交叉偶联进行。
• Selective Palladium-Catalysedipso Arylation of α,α-Disubstituted Benzo[b]thien-2-ylmethanols with Aryl Bromides using PCy3 as Ligand
  作者：A. Beatrix Bíró、András Kotschy

  DOI：10.1002/ejoc.200600929

  日期：2007.3

  α,α-Diphenylbenzo[b]thien-2-ylmethanol was treated with a series of aryl bromides in the presence of palladium(II) acetate and tricyclohexylphosphane to give the appropriate 2-aryl-benzo[b]thiophenes in good to excellent yield with concomitant formation of benzophenone. The reaction wassuccessfully extended to α,α-diphenylbenzo[b]thien-3-ylmethanol, although in certain cases the transformation was

  α,α-二苯基苯并[b]噻吩-2-基甲醇在乙酸钯（II）和三环己基膦存在下用一系列芳基溴化物处理，得到合适的2-芳基-苯并[b]噻吩，收率良好至极好伴随着二苯甲酮的形成。该反应成功地扩展到 α,α-二苯基苯并[b]噻吩-3-基甲醇，尽管在某些情况下，由于同时进行的邻芳基化而使转化有偏差。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Palladium-Catalyzed Phosphine-Free Direct C–H Arylation of Benzothiophenes and Benzofurans Involving MIDA Boronates
  作者：Mengmeng Huang、Yangjie Wu、Zhiwei Wang、Yabo Li、Beiqi Yan

  DOI：10.1055/s-0034-1379606

  日期：——

  With high regioselectivity, a series of benzoheterocyclic compounds were synthesized via palladiium-catalyzed phosphine-free C-H arylation of benzothiophenes/benzofurans with aryl MIDA boronates at 30-50 degrees C in moderate to excellent yields. MIDA boronates were used in C-H arylation of heterocycles for the first time. Under the optimal conditions, the benzothiophenes could be transformed into the beta-arylbenzothiophenes, and the benzofurans gave only alpha-aryl-substituted products.