3-(m-tolyl)benzo[b]thiophene | 147619-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 3-(m-tolyl)benzo[b]thiophene
• 英文别名: 3-(3-Methylphenyl)-1-benzothiophene
• CAS: 147619-82-7
• 化学式: C₁₅H₁₂S
• 分子量: 224.326
• InChiKey: GTBUGNUDCUEVRG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.8±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(m-tolyl)benzo[b]thiophene 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以69%的产率得到3-(m-tolyl)benzo[b]thiophene 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  铱催化的苯并[b]噻吩1,1-二氧化物的不对称加氢反应

  摘要：

  描述了一种有效的铱催化的取代苯并噻吩1,1-二氧化物的不对称加氢反应。将铱配合物与手性吡啶基次膦酸酯配体结合使用，可得到在2和3位带有取代基的高度对映体富集的砜。这类砜作为农用化学品和药物的核心结构是令人感兴趣的。此外，它们可以进一步还原为手性2,3-二氢苯并噻吩。

  DOI：

  10.1002/anie.201701409
• 作为产物：
  描述：

  1-[1-(3-methylphenyl)ethenyl]-2-(1-phenylethylthio)benzene 在 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以54%的产率得到3-(m-tolyl)benzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  通过碘介导的 α-取代 2-(1-苯乙硫基) 苯乙烯环化方便合成 3-取代苯并 [b] 噻吩

  摘要：

  开发了一种新的、方便的制备 3-取代苯并[b]噻吩的方法。α-取代的 2-(1-苯乙硫基)苯乙烯可以很容易地分别由 2-巯基苯基酮或苯硫醇分两步或三步制备，在乙腈中碳酸氢钠存在下，用碘处理后进行 5-内环化反应。在室温下以一般到良好的产率得到 3-取代的苯并 [b] 噻吩。

  DOI：

  10.1246/bcsj.80.1780

文献信息

• Room-Temperature Direct β-Arylation of Thiophenes and Benzo[<i>b</i>]thiophenes and Kinetic Evidence for a Heck-type Pathway
  作者：Chiara Colletto、Saidul Islam、Francisco Juliá-Hernández、Igor Larrosa

  DOI：10.1021/jacs.5b12242

  日期：2016.2.10

  The first example of a regioselective β-arylation of benzo[b]thiophenes and thiophenes at room temperature with aryl iodides as coupling partners is reported. This methodology stands out for its operational simplicity: no prefunctionalization of either starting material is required, the reaction is insensitive to air and moisture, and it proceeds at room temperature. The mild conditions afford wide

  报道了苯并[b]噻吩和噻吩在室温下以芳基碘作为偶联伙伴的区域选择性β-芳基化的第一个例子。这种方法因其操作简单而突出：不需要任何一种起始材料的预官能化，反应对空气和水分不敏感，并且在室温下进行。温和的条件提供了广泛的官能团耐受性，通常具有完全的区域选择性和高产率，从而形成高效的催化系统。包括 13C 和 2H KIE 在内的初步机理研究表明，该过程是通过噻吩双键上的协同碳钯化作用发生的，然后是碱基辅助的抗消除作用。
• Nickel-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Cyclic Alkenyl Sulfones, Benzo[<i>b</i>]thiophene 1,1-Dioxides, with Mechanistic Studies
  作者：Gongyi Liu、Kui Tian、Chenzong Li、Cai You、Xuefeng Tan、Heng Zhang、Xumu Zhang、Xiu-Qin Dong

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03723

  日期：2021.2.5

  based on the cheap transition metal nickel for the asymmetric hydrogenation of challenging cyclic alkenyl sulfones, 3-substituted benzo[b]thiophene 1,1-dioxides, was first successfully developed. A series of hydrogenation products, chiral 2,3-dihydrobenzo[b]thiophene 1,1-dioxides, were obtained in high yields (95–99%) with excellent enantioselectivities (90–99% ee). According to the results of nonlinear

  首次成功开发了一种基于廉价过渡金属镍的高效催化体系，用于挑战性环状烯基砜，3-取代的苯并[ b ]噻吩1,1-二氧化物的不对称加氢。以高收率（95-99％）和优异的对映选择性（90-99％ee）获得了一系列氢化产物，手性2,3-二氢苯并[ b ]噻吩1,1-二氧化物。根据非线性效应研究，氘标记实验和DFT计算研究的结果，为这种镍催化的不对称氢化提供了合理的催化机理，表明该氢化产物中两个加成的氢原子可能来自H 2。 通过插入Ni–H和随后的氢解反应。
• Electrooxidative double C–H/C–H coupling of phenols with 3-phenylbenzothiophenes: facile access to benzothiophene derivatives
  作者：Yuanyuan Yue、Junli Chao、Zhiyue Wang、Yan Yang、Yaqing Ye、Chunying Sun、Xiaohui Guo、Jianming Liu

  DOI：10.1039/d1ob01208h

  日期：——

  double C–H/C–H coupling of phenols with 3-phenylbenzothiophene has been developed under external oxidant- and catalyst-free conditions. This strategy could enable the highly tunable access to benzothiophene derivatives and exhibited broad substrate generality under mild conditions. The reaction is likely to proceed via the cross-coupling of the p-methoxylphenol radical and the 3-phenylbenzothiophene radical

  在无外部氧化剂和无催化剂条件下，已开发出酚与 3-苯基苯并噻吩的有效电氧化双 C-H/C-H 偶联。这种策略可以使高度可调地获得苯并噻吩衍生物，并在温和条件下表现出广泛的底物通用性。该反应可能通过对甲氧基苯酚自由基和 3-苯基苯并噻吩自由基阳离子的交叉偶联进行。
• Selective Palladium-Catalysedipso Arylation of α,α-Disubstituted Benzo[b]thien-2-ylmethanols with Aryl Bromides using PCy3 as Ligand
  作者：A. Beatrix Bíró、András Kotschy

  DOI：10.1002/ejoc.200600929

  日期：2007.3

  α,α-Diphenylbenzo[b]thien-2-ylmethanol was treated with a series of aryl bromides in the presence of palladium(II) acetate and tricyclohexylphosphane to give the appropriate 2-aryl-benzo[b]thiophenes in good to excellent yield with concomitant formation of benzophenone. The reaction wassuccessfully extended to α,α-diphenylbenzo[b]thien-3-ylmethanol, although in certain cases the transformation was

  α,α-二苯基苯并[b]噻吩-2-基甲醇在乙酸钯（II）和三环己基膦存在下用一系列芳基溴化物处理，得到合适的2-芳基-苯并[b]噻吩，收率良好至极好伴随着二苯甲酮的形成。该反应成功地扩展到 α,α-二苯基苯并[b]噻吩-3-基甲醇，尽管在某些情况下，由于同时进行的邻芳基化而使转化有偏差。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Palladium-Catalyzed Phosphine-Free Direct C–H Arylation of Benzothiophenes and Benzofurans Involving MIDA Boronates
  作者：Mengmeng Huang、Yangjie Wu、Zhiwei Wang、Yabo Li、Beiqi Yan

  DOI：10.1055/s-0034-1379606

  日期：——

  With high regioselectivity, a series of benzoheterocyclic compounds were synthesized via palladiium-catalyzed phosphine-free C-H arylation of benzothiophenes/benzofurans with aryl MIDA boronates at 30-50 degrees C in moderate to excellent yields. MIDA boronates were used in C-H arylation of heterocycles for the first time. Under the optimal conditions, the benzothiophenes could be transformed into the beta-arylbenzothiophenes, and the benzofurans gave only alpha-aryl-substituted products.