1-benzothiophen-2-yl-(5-bromo-2-chlorophenyl)methanol | 761425-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 1-benzothiophen-2-yl-(5-bromo-2-chlorophenyl)methanol
• 英文别名: 1-benzothiene-2-yl(5-bromo-2-chlorophenyl)-methanol；(1-benzothien-2-yl)(5-bromo-2-chlorophenyl)methanol；benzo[b]thiophen-2-yl-(5-bromo-2-chlorophenyl)methanol；1-Benzothien-2-yl(5-bromo-2-chlorophenyl)methanol
• CAS: 761425-04-1
• 化学式: C₁₅H₁₀BrClOS
• 分子量: 353.667
• InChiKey: GZUVUQDOCBYRBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzothiophen-2-yl-(5-bromo-2-chlorophenyl)methanol 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (5R,6S,7S)-3a-(4-chloro-3-((benzo[b]thiophen-2-yl)methyl)phenyl)-5-(hydroxymethyl)-2-methyl-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[2,3-d]oxazole-6,7-diol
  参考文献：
  名称：

  杂环类葡萄糖苷的二环衍生物及其制备方法和用途

  摘要：

  本发明涉及杂环类葡萄糖苷的二环衍生物及其制备方法和用途，具体地，本发明涉及式Ⅰ所示化合物、其立体异构体或药学上可接受的盐或酯，其药物组合物及其用于制备治疗糖尿病或其相关疾病的药物的用途，

  公开号：

  CN113135966B
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-氯苯甲醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 1-benzothiophen-2-yl-(5-bromo-2-chlorophenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  C-GLYCOSIDE DERIVATIVES AND SALTS THEREOF

  摘要：

  公开号：

  EP1609785B1

文献信息

• Novel SGLT inhibitors
  申请人：Nomura Sumihiro

  公开号：US20080027014A1

  公开（公告）日：2008-01-31

  Novel compounds of formula (A) or a pharmaceutically acceptable salt thereof: wherein symbols are as defined in claims, which are useful as SGLT inhibitors and for treatment of diabetes and related diseases.

  化合物的新颖结构式（A）或其药学上可接受的盐： 其中符号如权利要求中所定义，这些化合物可用作SGLT抑制剂，用于治疗糖尿病及相关疾病。
• Discovery of Ipragliflozin (ASP1941): A novel C-glucoside with benzothiophene structure as a potent and selective sodium glucose co-transporter 2 (SGLT2) inhibitor for the treatment of type 2 diabetes mellitus
  作者：Masakazu Imamura、Keita Nakanishi、Takayuki Suzuki、Kazuhiro Ikegai、Ryota Shiraki、Takashi Ogiyama、Takeshi Murakami、Eiji Kurosaki、Atsushi Noda、Yoshinori Kobayashi、Masayuki Yokota、Tomokazu Koide、Kazuhiro Kosakai、Yasufumi Ohkura、Makoto Takeuchi、Hiroshi Tomiyama、Mitsuaki Ohta

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.03.051

  日期：2012.5

  several compounds, the benzothiophene derivative (14a) was found to have potent inhibitory activity against SGLT2 and good selectivity versus SGLT1. Through further optimization of 14a, a novel benzothiophene derivative (14h; ipragliflozin, ASP1941) was discovered as a highly potent and selective SGLT2 inhibitor that reduced blood glucose levels in a dose-dependent manner in diabetic models KK-Ay mice and

  合成了一系列具有各种杂芳族化合物的C-葡萄糖苷，并评估了其对SGLT的抑制活性。在筛选了几种化合物后，发现苯并噻吩衍生物（14a）对SGLT2具有有效的抑制活性，并且对SGLT1具有良好的选择性。通过进一步优化14a，发现了一种新型的苯并噻吩衍生物（14h ;伊格列净，ASP1941）是一种高效且选择性的SGLT2抑制剂，可在糖尿病模型KK-A y小鼠和STZ大鼠中以剂量依赖的方式降低血糖水平。
• 1-Thio-D-Glucitol Derivatives
  申请人：Kakinuma Hiroyuki

  公开号：US20080132563A1

  公开（公告）日：2008-06-05

  The present invention provides a 1-thio-D-glucitol compound of the following formula, which shows the action of inhibiting the activity of SGLT2, a pharmaceutically acceptable salt of the compound, or a hydrate of the compound or the salt; and a pharmaceutical comprising such a compound as an active ingredient, especially, a pharmaceutical for preventing or treating diabetes, diabetes-related disease, or diabetic complication. The invention also provides a method for producing the 1-thio-D-glucitol compound and its intermediate.

  本发明提供了以下公式的1-硫代-D-葡萄糖醇化合物，该化合物显示抑制SGLT2活性的作用，该化合物的药用可接受盐或该化合物或盐的水合物；以及包含该化合物作为活性成分的制药品，特别是用于预防或治疗糖尿病、糖尿病相关疾病或糖尿病并发症的制药品。本发明还提供了制备1-硫代-D-葡萄糖醇化合物及其中间体的方法。
• C-glycoside derivatives and salts thereof
  申请人：Imamura Masakazu

  公开号：US20060122126A1

  公开（公告）日：2006-06-08

  The present invention provides C-glycoside derivatives and salts thereof, wherein B ring is bonded to A ring via —X— and A ring is directly bonded to the glucose residue, and it is usable as a Na + -glucose cotransporter inhibitor, especially for a therapeutic and/or preventive agent for diabetes such as insulin-dependent diabetes (type 1 diabetes) and insulin-independent diabetes (type 2 diabetes), as well as diabetes related diseases such as an insulin-resistant diseases and obesity.

  本发明提供了C-糖苷衍生物及其盐，其中B环通过—X—与A环连接，并且A环直接与葡萄糖残基连接，可用作Na+-葡萄糖共转运体抑制剂，特别是用于治疗和/或预防糖尿病，如胰岛素依赖性糖尿病（1型糖尿病）和胰岛素非依赖性糖尿病（2型糖尿病），以及与糖尿病相关的疾病，如胰岛素抵抗性疾病和肥胖症。
• 1-thio-D-glucitol derivatives
  申请人：Taisho Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US07910619B2

  公开（公告）日：2011-03-22

  The present invention provides a 1-thio-D-glucitol compound of the following formula, which shows the action of inhibiting the activity of SGLT2, a pharmaceutically acceptable salt of the compound, or a hydrate of the compound or the salt; and a pharmaceutical comprising such a compound as an active ingredient, especially, a pharmaceutical for preventing or treating diabetes, diabetes-related disease, or diabetic complication. The invention also provides a method for producing the 1-thio-D-glucitol compound and its intermediate.

  本发明提供了以下式的1-硫代-D-葡萄糖醇化合物，其表现出抑制SGLT2活性的作用，以及该化合物的药学上可接受的盐，或该化合物或盐的水合物；以及包含该化合物作为活性成分的制药物，特别是用于预防或治疗糖尿病、糖尿病相关疾病或糖尿病并发症的制药物。本发明还提供了一种制备1-硫代-D-葡萄糖醇化合物及其中间体的方法。