(4-bromophenyl)pyridin-2-ylmethyleneamine | 29202-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-bromophenyl)pyridin-2-ylmethyleneamine
• 英文别名: N-(2-pyridylmethylene)-4-(bromo)aniline；4-bromo-N-((pyridin-2-yl)methylene)benzenamine；N-(4-bromo-phenyl)-N-pyridin-2-ylmethyleneamine；bpma；4-bromo-N-pyridin-2-ylmethylene-aniline；4-bromo-N-(2-pyridylmethylene)phenylamine；N-(4-bromophenyl)-N-(2-pyridinylmethylene)amine；N-(4-bromophenyl)-1-pyridin-2-ylmethanimine
• CAS: 29202-08-2
• 化学式: C₁₂H₉BrN₂
• 分子量: 261.121
• InChiKey: LTOKAWDMGFEDOZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-bromophenyl)pyridin-2-ylmethyleneamine 在 [CpFe(IMes)(CO2)]I 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 4-溴-N-[(吡啶-2-基)甲基]苯胺
  参考文献：
  名称：

  NHC-carbene cyclopentadienyl iron based catalyst for a general and efficient hydrosilylation of imines

  摘要：

  已经开发出一种通用且高效的由明确的NHC-卡宾环戊二烯基铁络合物催化的亚胺的水硅化反应。醛亚胺和酮亚胺在温和条件下以及可见光激活下转化为相应的胺。

  DOI：

  10.1039/c1cc14403k
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 4-溴苯胺 以 乙醚 为溶剂， 以76%的产率得到(4-bromophenyl)pyridin-2-ylmethyleneamine
  参考文献：
  名称：

  含不对称二亚胺配体的β-二酮镍镍配合物的合成及电化学研究

  摘要：

  ppa X {{（4-X-苯基）-吡啶-2-基亚甲基胺; X = H，Me，Et，OMe，F，Cl，Br和I}与[Ni（β-二酮酸酯）2（H 2 O）2 ] { β-二酮酸酯= 1,3-二苯基丙二酸酯（dbm），2 1,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酸酯（tmhd）或六氟乙酰丙酮酸酯（hfac）}产生一系列镍配合物。X射线晶体学分析显示八面体配位的镍中心具有顺式排列的β-二酮酸酯配体。该β二酮配位体采用“平面”或“弯曲”的配位模式，而的PPA的芳基环X配体相对于吡啶亚胺单元是扭曲的。配合物的电化学行为表明，在[Ni（tmhd）2（ppa X）]和[Ni（dbm）2（ppa X）]配合物的情况下，准电子可逆或不可逆氧化为Ni（iii）。， 分别。氧化的峰值电势取决于β-二酮酸酯配体的类型，但基本上与ppa X配体上的取代基X无关。[Ni（β-二酮酮酸酯）2（ppa X）]络合物（X = F

  DOI：

  10.1071/ch09232

文献信息

• Synthesis of a series of new ruthenium organometallic complexes derived from pyridine-imine ligands and their catalytic activity in oxidation of secondary alcohols
  作者：Zhiqiang Hao、Ying Li、Chen Li、Ruitao Wu、Zhihong Ma、Suzhen Li、Zhangang Han、Xuezhong Zheng、Jin Lin

  DOI：10.1002/aoc.4750

  日期：2019.3

  Reactions of pyridine imines [C5H4N‐2‐C(H) = N‐C6H4‐R] [R = H (1), CH3 (2), OMe (3), CF3 (4), Cl (5), Br (6)] with Ru3(CO)12 in refluxing toluene gave the corresponding dinuclear ruthenium carbonyl complexes of the type μ‐η2‐CH[(2‐C5H4N)(N‐C6H4‐R)]}2Ru2(CO)4(μ‐CO) [R = H (7); CH3 (8); OMe (9); CF3 (10); Cl (11); Br (12)]. All six novel complexes were separated by chromatography, and fully characterized

  吡啶亚胺的反应[C 5 H 4 N-2-C（H）= N-C 6 H 4 - R] [R = H（1），CH 3（2），OMe（3），CF 3（4 ），CL（5），溴（6）]用的Ru 3（CO）12在回流的甲苯中，得到相应的双核钌羰基的类型的复合物 μ - η 2 -CH [（2-C 5 H ^ 4 N）（ N‐C 6 H 4 ‐ R）]} 2 Ru 2（CO）4（μ ‐CO）[R = H（7）; CH 3（8）; OMe（9）；CF 3（10）；Cl（11）；Br（12）]。通过色谱分离所有六个新型复合物，并通过元素分析，IR，NMR光谱进行全面表征。通过X射线晶体衍射确定7、10、11和12的分子结构。此外，还测试了这些配合物的催化性能。的组合μ - η 2 -CH [（2-C 5 H ^ 4 N）（N-C 6 H ^ 4 -R）]} 2的Ru 2（CO）4（μ -CO）和NMO得到一种有效的催化用于各种仲醇氧化的体系。
• Synthesis of di-nitrogen Schiff base complexes of methyltrioxorhenium(VII) and their application in epoxidation with aqueous hydrogen peroxide as oxidant
  作者：Yu Gao、Yuecheng Zhang、Chuanjiang Qiu、Jiquan Zhao

  DOI：10.1002/aoc.1689

  日期：2011.1

  the complexes display distorted octahedral geometry in the solid state with a trans‐position of Schiff base. Catalytic results indicated that the complexes as catalysts increased the selectivity of epoxides remarkably compared with MTO in the epoxidation of alkenes with 30% hydrogen peroxide as oxidant and the increasing rate depended on the structure of the Schiff base ligands of the complexes. The

  通过2-吡啶甲醛与伯胺的缩合反应，合成了几种二氮席夫碱。席夫碱作为配体与甲基三氧or（MTO）平稳配位，提供了相应的配合物，并通过红外，1 H NMR，13 C NMR，MS和元素分析对其进行了表征。其中一种配合物也通过X射线晶体学分析。结果表明，配合物在固态下具有扭曲的八面体几何形状，并带有反型席夫碱的位置。催化结果表明，在以30％过氧化氢为氧化剂的烯烃环氧化中，与MTO相比，作为催化剂的配合物显着提高了环氧化物的选择性，其增加速率取决于配合物的席夫碱配体的结构。结果表明，配体的供体能力越强，该络合物在以30％过氧化氢作为氧化剂的烯烃的环氧化中给出的环氧化物的选择性越高。版权所有©2010 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Quantitative Reactivity Scales for Dynamic Covalent and Systems Chemistry
  作者：Yuntao Zhou、Lijie Li、Hebo Ye、Ling Zhang、Lei You

  DOI：10.1021/jacs.5b11361

  日期：2016.1.13

  induced by both EDGs and EWGs emerged in Hammett plot when cyclic secondary amines were used. This is the first time such a behavior is observed in a thermodynamically controlled system, to the best of our knowledge. Unified quantitative reactivity scales were proposed for DCC and defined by the correlation log K = S(N) (R(N) + R(E)). Nucleophilicity parameters (R(N) and S(N)) and electrophilicity parameters

  动态共价化学 (DCC) 已成为在化学和材料科学中创建分子组装和复杂系统的有力工具。在此，我们首次开发了能够关联和预测动态共价反应 (DCR) 平衡的定量反应性量表。参考反应基于亚胺（DCC 中最常用的结构基序之一）和一系列 O-、N- 和 S- 单亲核试剂之间的通用 DCR。衍生自 pyridine-2-carboxyaldehyde 的芳香族亚胺表现出通过不同的取代基效应控制平衡的能力。供电子基团 (EDGs) 通过醌式共振稳定亚胺，而吸电子基团 (EWGs) 通过增强分子内氢键稳定加合物，导致哈米特分析中的曲率。值得注意的是，当使用环状仲胺时，由 EDG 和 EWG 引起的独特非线性出现在哈米特图中。据我们所知，这是第一次在热力学控制系统中观察到这种行为。为 DCC 提出了统一的定量反应性量表，并由相关日志 K = S(N) (R(N) + R(E)) 定义。然后根据发现的 DCR 开发出亲核性参数（R(N)
• Influence of Halogen Substitution in the Ligand Sphere on the Antitumor and Antibacterial Activity of Half-sandwich Ruthenium(II) Complexes [RuX(η⁶ -arene)(C₅ H₄ N-2-CH=N-Ar)]⁺
  作者：Joel M. Gichumbi、Bernard Omondi、Geraldine Lazarus、Moganavelli Singh、Nazia Shaikh、Hafizah Y. Chenia、Holger B. Friedrich

  DOI：10.1002/zaac.201600427

  日期：2017.6.1

  not selective. 1 and 2 had good activity against MCF7, some with lower IC50 than 5-FU. Complexes with X = Br or I had moderate activity against Caco-2 and HepG2, but those with Cl were inactive. Antibacterial activities of 1a, 2b, 3a, and 7 were tested against antibacterial susceptible and resistant Gram-negative and -positive bacteria. 1a, 2b, and 3a showed activity against methicillin-resistant S

  新配合物 [(η6-p-cymene)Ru(C5H4N-2-CH=N-Ar)X]PF6 [X = Br (1), I (2); Ar = 4-氟苯基 (a)、4-氯苯基 (b)、4-溴苯基 (c)、4-碘苯基 (d)、2,5-二氯苯基 (e)] 以及 3a–3e (X = Cl) 和新的配合物 [(η6-arene)RuCl(NN)]PF6 (arene = C6H5OCH2CH2OH, NN = 2,2'-bipyridine (4), 2,6-(二甲基苯基)-pyridin-2-yl-亚甲基胺 (5), 2,6-(二异丙基苯基)-吡啶-2-基-亚甲基胺 (6); 芳烃 = 对伞花烃, NN = 4-(氨基苯基)-吡啶-2-基-亚甲基胺 (7 )]. 对 1a、1b、1c、1d、2b、5 和 7 进行了 X 射线衍射研究。确定了 1a-1d 和 2 与人类癌细胞上皮结直肠腺癌 (Caco-2)
• 2-[(Phenylthio)methyl]pyridine derivatives: new antiinflammatory agents
  作者：Fortuna Haviv、Robert W. DeNet、Raymond J. Michaels、James D. Ratajczyk、George W. Carter、Patrick R. Young

  DOI：10.1021/jm00356a018

  日期：1983.2

  2-[(Phenylthio)methyl]pyridine derivatives inhibited the dermal reverse passive Arthus reaction (RPAR) in the rat. In the same model, indomethacin was inactive, and hydrocortisone was active. Compounds Ia-d also significantly reduced exudate volume and white blood cell accumulation in the pleural RPAR. This pattern of activity was similar to that of hydrocortisone and different from that of indomethacin

  2-[（（苯硫基）甲基]吡啶衍生物可抑制大鼠皮肤逆向被动Arthus反应（RPAR）。在同一模型中，消炎痛是无活性的，氢化可的松是有活性的。化合物Ia-d还显着减少了胸膜RPAR中的渗出液量和白细胞积聚。这种活性模式与氢化可的松相似，与消炎痛不同。