2-(diphenylamino)benzothiophene | 1245530-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 2-(diphenylamino)benzothiophene
• 英文别名: benzo[b]thiophen-2-yl-diphenylamine；N,N-diphenyl-1-benzothiophen-2-amine
• CAS: 1245530-61-3
• 化学式: C₂₀H₁₅NS
• 分子量: 301.412
• InChiKey: OPRYONAEPYBLFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  31.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  lithium diphenylamide 、 苯并噻吩 在 bis(2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl)zinc, lithium chloride, magnesium chloride complex 、 copper(I) chloride bis(lithium chloride) complex 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.5h， 以67%的产率得到2-(diphenylamino)benzothiophene
  参考文献：
  名称：

  CuI介导的锌有机金属锌的氧化胺化反应制备杂环胺：一种新型的环化氧化环化吲哚衍生物的制备方法

  摘要：

  官能化的杂环锌试剂很容易通过由各种锂酰胺制备的酰胺基铜酸锌的氧化胺化反应进行胺化。对于氧化步骤，PhI（OAc）2被证明是最好的试剂。所需的杂环锌有机金属化合物可通过直接金属化，在ZnCl 2存在下通过镁插入或通过合适的镁试剂的金属转移来制备。此外，我们报道了涉及分子内氧化胺化反应的新的闭环反应。该反应允许制备含有呋喃，噻吩或吲哚环的四环杂环。

  DOI：

  10.1002/asia.201000367

文献信息

• Preparation of Heterocyclic Amines via a Copper(I)-Mediated Oxidative Cross-Coupling of Organozinc Reagents with Lithium Amides
  作者：Paul Knochel、Cora Dunst、Marcel Kienle

  DOI：10.1055/s-0029-1220008

  日期：2010.7

  Functionalized heteroaromatic amines are readily prepared by the oxidative coupling of polyfunctional zinc amidocuprates using PhI(OAc)2 as oxidant. Various sensitive heterocyclic organometallics undergo this oxidative cross-coupling reaction furnishing aminated heteroaromatics. A high functional group tolerance and relative insensibility to steric hindrance characterize this general amination reaction

  通过使用PhI（OAc）2作为氧化剂，通过多官能氨基cup酸锌的氧化偶联，可以轻松制备官能化的杂芳族胺。各种敏感的杂环有机金属会经历这种氧化交叉偶联反应，从而提供胺化的杂芳族化合物。较高的官能团耐受性和对空间位阻的相对敏感性是这种一般胺化反应的特征。描述了一种制备受保护的伯和仲以及叔杂芳基胺的实用程序。 胺化-酰胺基铜酸盐-CN键形成-酰胺化锂-多官能锌试剂
• Electron‐Catalyzed Coupling of Magnesium Amides with Aryl Iodides
  作者：Kazuya Kiriyama、Keisho Okura、Fumiko Tamakuni、Eiji Shirakawa

  DOI：10.1002/chem.201800011

  日期：2018.3.26

  An electron was found to catalyze the coupling of magnesium diarylamides with aryl iodides giving triarylamines through a radical‐anion intermediate. The transformation requires no transition metal catalysts or additives, and a wide array of products are formed in good‐to‐excellent yields.

  发现有一个电子催化二芳基酰胺镁与芳基碘化物的偶合，并通过自由基阴离子中间体产生三芳基胺。这种转变不需要过渡金属催化剂或添加剂，并且可以以优异的产率生产出各种各样的产品。
• Preparation of Heterocyclic Amines by an Oxidative Amination of Zinc Organometallics Mediated by CuI: A New Oxidative Cycloamination for the Preparation of Annulated Indole Derivatives
  作者：Marcel Kienle、Andreas J. Wagner、Cora Dunst、Paul Knochel

  DOI：10.1002/asia.201000367

  日期：2011.2.1

  Functionalized heterocyclic zinc reagents are easily aminated by an oxidative amination reaction of zinc amidocuprates prepared from various lithium amides. For the oxidation step, PhI(OAc)2 proved to be the best reagent. The required heterocyclic zinc organometallics can be prepared either by direct metalation, by magnesium insertion in the presence of ZnCl2, or by transmetalation of a suitable magnesium

  官能化的杂环锌试剂很容易通过由各种锂酰胺制备的酰胺基铜酸锌的氧化胺化反应进行胺化。对于氧化步骤，PhI（OAc）2被证明是最好的试剂。所需的杂环锌有机金属化合物可通过直接金属化，在ZnCl 2存在下通过镁插入或通过合适的镁试剂的金属转移来制备。此外，我们报道了涉及分子内氧化胺化反应的新的闭环反应。该反应允许制备含有呋喃，噻吩或吲哚环的四环杂环。