Phenol, 2-(3,5-dichlorophenyliminomethyl)- | 303769-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Phenol, 2-(3,5-dichlorophenyliminomethyl)-
• 英文别名: 2-[(3,5-dichlorophenyl)iminomethyl]phenol
• CAS: 303769-52-0
• 化学式: C₁₃H₉Cl₂NO
• 分子量: 266.127
• InChiKey: DFTXPRKSKLPTAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phenol, 2-(3,5-dichlorophenyliminomethyl)- 在 sodium tetrahydroborate 、 silica gel 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以75%的产率得到C₁₃H₁₁Cl₂NO
  参考文献：
  名称：

  阴离子-π相互作用研究中的五氟苯基水杨胺受体

  摘要：

  晶体结构分析证实了五氟苯基水杨胺 (1a) 作为阴离子-π 相互作用的 π 受体的合适性。1a·HCl 的晶体表明，OH 基团将阴离子固定在缺电子芳烃上方的 η2 型结合基序中。试图在溶液中寻找这种弱分子间作用力的相关性失败了。较强的 CH–、NH– 和 OH– 阴离子相互作用优于弱阴离子–π 相互作用。由于氢键，非氟化受体在该系列中表现出最高的结合常数。

  DOI：

  10.1080/10610278.2012.715648
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 、 3,5-二氯苯胺 以80%的产率得到Phenol, 2-(3,5-dichlorophenyliminomethyl)-
  参考文献：
  名称：

  阴离子-π相互作用研究中的五氟苯基水杨胺受体

  摘要：

  晶体结构分析证实了五氟苯基水杨胺 (1a) 作为阴离子-π 相互作用的 π 受体的合适性。1a·HCl 的晶体表明，OH 基团将阴离子固定在缺电子芳烃上方的 η2 型结合基序中。试图在溶液中寻找这种弱分子间作用力的相关性失败了。较强的 CH–、NH– 和 OH– 阴离子相互作用优于弱阴离子–π 相互作用。由于氢键，非氟化受体在该系列中表现出最高的结合常数。

  DOI：

  10.1080/10610278.2012.715648

文献信息

• The substituent effects on the 13c chemical shifts of the azomethine carbon atom of n-(phenyl substituted) salycilaldimines
  作者：Sasa Drmanic、Aleksandar Marinkovic、Jasmina Nikolic、Bratislav Jovanovic

  DOI：10.2298/jsc120319033d

  日期：——

  Hammett correlations between 13C-NMR chemical shifts of the azomethine carbon atom and the corresponding substituent constants for thirtheen Schiff bases were established. Successful correlation of the chemical shifts with electrophilic substituent constants o+ indicate significant resonance interaction of the substituents on the aniline ring with the azomethine carbon atom in the examined series of imines

  建立了偶氮甲碱碳原子的13 C-NMR化学位移与相应的席夫碱Schiff碱的取代基常数之间的Hammett相关性。化学位移与亲电子取代基常数o +的成功相关性表明，在所研究的亚胺系列中，苯胺环上的取代基与偶氮甲碱碳原子之间存在显着的共振相互作用。将研究化合物中的电子需求与N-亚苄基苯胺和N-（苯基取代的）吡啶亚胺的电子需求进行了比较。讨论了取代基效应的传递方式，并将其分为共振效应和感应效应。感应效应胜过共振效应。
• Pentafluorophenyl salicylamine receptors in anion–π interaction studies
  作者：Michael Giese、Markus Albrecht、Christian Plum、Daniel Hintzen、Arto Valkonen、Kari Rissanen

  DOI：10.1080/10610278.2012.715648

  日期：2012.11.1

  pentafluorophenyl salicylamine (1a) as a π-acceptor for anion–π interactions. Crystals of 1a·HCl show that the OH-group fixes the anion in a η2-type binding motif above the electron-deficient arene. Attempts to find some relevance for this weak intermolecular force in solution failed. Stronger CH–, NH– and OH–anion interactions are dominant over the weak anion–π interactions. Due to the hydrogen bonding, the non-fluorinated

  晶体结构分析证实了五氟苯基水杨胺 (1a) 作为阴离子-π 相互作用的 π 受体的合适性。1a·HCl 的晶体表明，OH 基团将阴离子固定在缺电子芳烃上方的 η2 型结合基序中。试图在溶液中寻找这种弱分子间作用力的相关性失败了。较强的 CH–、NH– 和 OH– 阴离子相互作用优于弱阴离子–π 相互作用。由于氢键，非氟化受体在该系列中表现出最高的结合常数。