Phenol, 2-(3,5-dichlorophenyliminomethyl)- | 303769-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Phenol, 2-(3,5-dichlorophenyliminomethyl)-
• 英文别名: 2-[(3,5-dichlorophenyl)iminomethyl]phenol
• CAS: 303769-52-0
• 化学式: C₁₃H₉Cl₂NO
• 分子量: 266.127
• InChiKey: DFTXPRKSKLPTAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phenol, 2-(3,5-dichlorophenyliminomethyl)- 在 sodium tetrahydroborate 、 silica gel 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以75%的产率得到C₁₃H₁₁Cl₂NO
  参考文献：
  名称：

  阴离子-π相互作用研究中的五氟苯基水杨胺受体

  摘要：

  晶体结构分析证实了五氟苯基水杨胺 (1a) 作为阴离子-π 相互作用的 π 受体的合适性。1a·HCl 的晶体表明，OH 基团将阴离子固定在缺电子芳烃上方的 η2 型结合基序中。试图在溶液中寻找这种弱分子间作用力的相关性失败了。较强的 CH–、NH– 和 OH– 阴离子相互作用优于弱阴离子–π 相互作用。由于氢键，非氟化受体在该系列中表现出最高的结合常数。

  DOI：

  10.1080/10610278.2012.715648
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 、 3,5-二氯苯胺 以80%的产率得到Phenol, 2-(3,5-dichlorophenyliminomethyl)-
  参考文献：
  名称：

  阴离子-π相互作用研究中的五氟苯基水杨胺受体

  摘要：

  晶体结构分析证实了五氟苯基水杨胺 (1a) 作为阴离子-π 相互作用的 π 受体的合适性。1a·HCl 的晶体表明，OH 基团将阴离子固定在缺电子芳烃上方的 η2 型结合基序中。试图在溶液中寻找这种弱分子间作用力的相关性失败了。较强的 CH–、NH– 和 OH– 阴离子相互作用优于弱阴离子–π 相互作用。由于氢键，非氟化受体在该系列中表现出最高的结合常数。

  DOI：

  10.1080/10610278.2012.715648

文献信息

• The substituent effects on the 13c chemical shifts of the azomethine carbon atom of n-(phenyl substituted) salycilaldimines
  作者：Sasa Drmanic、Aleksandar Marinkovic、Jasmina Nikolic、Bratislav Jovanovic

  DOI：10.2298/jsc120319033d

  日期：——

  Hammett correlations between 13C-NMR chemical shifts of the azomethine carbon atom and the corresponding substituent constants for thirtheen Schiff bases were established. Successful correlation of the chemical shifts with electrophilic substituent constants o+ indicate significant resonance interaction of the substituents on the aniline ring with the azomethine carbon atom in the examined series of imines

  建立了偶氮甲碱碳原子的13 C-NMR化学位移与相应的席夫碱Schiff碱的取代基常数之间的Hammett相关性。化学位移与亲电子取代基常数o +的成功相关性表明，在所研究的亚胺系列中，苯胺环上的取代基与偶氮甲碱碳原子之间存在显着的共振相互作用。将研究化合物中的电子需求与N-亚苄基苯胺和N-（苯基取代的）吡啶亚胺的电子需求进行了比较。讨论了取代基效应的传递方式，并将其分为共振效应和感应效应。感应效应胜过共振效应。