N,N’-bis(4-bromophenyl)sulfamide | 95196-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N’-bis(4-bromophenyl)sulfamide
• 英文别名: Sulfamide, N,N'-bis(4-bromophenyl)-；4-bromo-N-[(4-bromophenyl)sulfamoyl]aniline
• CAS: 95196-99-9
• 化学式: C₁₂H₁₀Br₂N₂O₂S
• 分子量: 406.098
• InChiKey: FCVZRYUSJDKWNH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  476.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.937±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N’-bis(4-bromophenyl)sulfamide 、 2-(trimethylsilyl)-1,3-phenylene bis(trifluoromethanesulfonate) 在 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以58%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Vicinal Diamination of Arenes with Domino Aryne Precursors

  摘要：

  Vicinal diamination of domino aryne precursors was achieved with sulfamides. The reaction proceeds through a two-aryne pathway, accepting two N-nucleophiles at the 1,2-positions of an arene ring. Symmetrical and unsymmetrical diaminobenzenes were readily obtained.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01747
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯胺 在 六氟异丙醇 、 二氧化硫 、 四丁基碘化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.48h， 以92%的产率得到N,N’-bis(4-bromophenyl)sulfamide
  参考文献：
  名称：

  电化学合成磺酰胺

  摘要：

  在这里，我们证明了直接从苯胺和碘化物介导的SO 2直接合成对称磺酰胺的第一个电化学合成方案。磺酰胺是药物设计中一个新兴的官能团。重点是直接从储备溶液中使用SO 2，无需任何辅助电解质。总体而言，已针对15个实例证明了该反应，产率高达93％。

  DOI：

  10.1039/d1cc01428e

文献信息

• DABCO-<i>Bis</i>(sulfur dioxide), DABSO, as a Convenient Source of Sulfur Dioxide for Organic Synthesis: Utility in Sulfonamide and Sulfamide Preparation
  作者：Holly Woolven、Carlos González-Rodríguez、Isabel Marco、Amber L. Thompson、Michael C. Willis

  DOI：10.1021/ol201957n

  日期：2011.9.16

  The charge-transfer complex generated from the combination of DABCO and sulfur dioxide, DABSO, is a bench-stable colorless solid suitable for use in organic synthesis as a replacement for gaseous sulfur dioxide. The complex can be combined with Grignard reagents to form sulfinates, which can then be converted in situ to a series of sulfonamides. Alternatively, reaction with anilines and iodine leads

  由DABCO和二氧化硫（DABSO）的组合产生的电荷转移络合物是适合于有机合成的气态稳定的无色固体，可替代气态二氧化硫。该配合物可以与格氏试剂结合形成亚磺酸盐，然后可以将其原位转化为一系列磺酰胺。备选地，与苯胺和碘的反应导致一系列磺酰胺的形成。在DABSO和2，3-二甲基丁二烯之间进行加溶剂提供相应的环丁砜。
• Design and Applications of a SO ₂ Surrogate in Palladium‐Catalyzed Direct Aminosulfonylation between Aryl Iodides and Amines
  作者：Xiuwen Jia、Søren Kramer、Troels Skrydstrup、Zhong Lian

  DOI：10.1002/anie.202014111

  日期：2021.3.22

  reactions proceeded smoothly by ex situ formation of SO2 by utilizing a two‐chamber system in combination with the SO2 surrogate. Furthermore, we report the first direct aminosulfonylation between aryl iodides and amines. Broad functional group tolerance is demonstrated, and the method is applicable to pharmaceutically relevant substrates, including heterocyclic substrates.

  据报道，一种新的SO 2替代品价格便宜，工作台稳定，并且可以从大宗化学品中分两步进行访问。5分钟内即可实现基本完全的SO 2释放。通过利用两室系统与SO 2替代物组合异位形成SO 2，八个已建立的磺酰化反应顺利进行。此外，我们报告了芳基碘化物和胺之间的第一个直接氨基磺酰化反应。证明了宽泛的官能团耐受性，并且该方法适用于药学上相关的底物，包括杂环底物。
• Sulfamides and sulfamide polymers directly from sulfur dioxide
  作者：Alexander V. Leontiev、H. V. Rasika Dias、Dmitry M. Rudkevich

  DOI：10.1039/b605063h

  日期：——

  SO2 gas is effectively used for the preparation of N,N′-diarylsulfamides and shape-persistent sulfamide polymers, which utilize a network of intermolecular N–H⋯OS hydrogen bonds to self-assemble into soft porous materials.

  二氧化硫气体有效用于制备N,N′-二芳基磺酰胺和结构持久的磺酰胺聚合物，这些聚合物利用分子间N–H⋯OS氢键网络自组装成柔软的多孔材料。
• Wohl; Koch, Chemische Berichte, 1910, vol. 43, p. 3297 Anm.4
  作者：Wohl、Koch

  DOI：——

  日期：——
• Wohl; Koch, Chemische Berichte, 1910, vol. 43, p. 3303
  作者：Wohl、Koch

  DOI：——

  日期：——