4-(benzo[b]thiophen-2-yl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine | 50461-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 4-(benzo[b]thiophen-2-yl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine
• 英文别名: 4-(benzothiophen-2-yl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine；4-benzo[b]thiophen-2-yl-1,2,3,6-tetrahydro-pyridine；4-(1-benzothiophen-2-yl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine
• CAS: 50461-52-4
• 化学式: C₁₃H₁₃NS
• 分子量: 215.319
• InChiKey: HZOADUJJRNPLTF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  40.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(benzo[b]thiophen-2-yl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 生成 (S)-1-(4-Benzo[b]thiophen-2-yl-piperidin-1-yl)-3-(1H-indol-4-yloxy)-propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Advances toward new antidepressants beyond SSRIs: 1-aryloxy-3-piperidinylpropan-2-ols with dual 5-HT1A receptor antagonism/SSRI activities. Part 1

  摘要：

  A series of 1-aryloxy-3-piperidinylpropan-2-ols possessing potent dual 5-HT1A receptor antagonism and serotonin reuptake inhibition was discovered. 1-(4H-Indol-4-yloxy)-3-(4-benzo[b]thiophen-2-ylpiperidinyl)propan-2-ols exhibited selective and high affinity at the 5-HT1A receptor and serotonin reuptake inhibition at nanomolar concentrations for dual activities. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00303-2
• 作为产物：
  描述：

  苯并噻吩 在 正丁基锂 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 4-(benzo[b]thiophen-2-yl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  一系列针对大鼠脑中多巴胺能和5-羟色胺能的1-丙基-4-芳基哌啶的系统体内筛选：支架跳跃方法。

  摘要：

  合成了一系列的1-丙基-4-芳基哌啶，并在体内和体外测试了它们对多巴胺能和5-羟色胺能系统的影响。在连接至哌啶环的五元和六元双环芳基环之间的支架跳跃对这些作用有显着影响。由3-吲哚，3-苯并异恶唑，3-苯并咪唑-2-酮和3-苯并噻吩生成有效的和选择性的多巴胺D 2受体拮抗剂。相反，3-苯并呋喃是单胺氧化酶（MAO）A的有效和选择性抑制剂。合成的化合物对3,4-二羟基苯基乙酸（DOPAC）水平的影响与其对多巴胺D 2的亲和力密切相关在4-芳基哌啶系列中，最有发展前景的化合物是6-氯-3-（1-丙基-4-哌啶基）-1 H-苯并咪唑-2-酮（19），在体内具有典型的多巴胺D 2受体拮抗剂特性，但仅部分降低了自发运动能力。这表明该化合物在患者中诱发帕金森氏症的倾向可能较低。

  DOI：

  10.1021/jm300975f

文献信息

• Chimeric Nitrate Esters and Use of the Same in a Treatment for Depression
  申请人：Thatcher Gregory R.J.

  公开号：US20090182011A1

  公开（公告）日：2009-07-16

  Chimeric nitrate esters and their use in the treatment of depression are disclosed. The chimeric nitrate esters also are useful in the treatment of depression and comorbidity associated with aging.

  混合硝酸酯类化合物及其在治疗抑郁症中的应用被披露。这些混合硝酸酯类化合物也在治疗与衰老相关的抑郁症和共病中具有用途。
• Piperidine derivatives as reuptake inhibitors
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US06828332B1

  公开（公告）日：2004-12-07

  The present invention provides compounds of formula (I) and a method of inhibiting the reuptake of serotonin and antagonizing the serotonin receptor which comprises administering to a subject in need of such treatment an effective amount of a compound of formula (I).

  本发明提供了式（I）的化合物以及一种抑制5-羟色胺再摄取和拮抗5-羟色胺受体的方法，包括向需要此类治疗的受试者施用式（I）的化合物的有效量。
• [EN] ANTIDEPRESSANT PIPERIDINE DERIVATIVES OF HETEROCYCLE-FUSED BENZODIOXANS<br/>[FR] DERIVES PIPERIDINE D'HETEROCYCLE DE BENZODIOXANS FUSIONNES EN TANT QU'ANTIDEPRESSEURS
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2004024733A1

  公开（公告）日：2004-03-25

  Compounds of the Formula: are useful for the treatment of depression (including but not limited to major depressive disorder, chi ldhood depression and dysthymia), anxiety, panic disorder, post-traumatic stress disorder, premenstrual dysphoric disorder (also known as premenstrual syndrome), attention deficit disorder (wit h and without hyperactivity), obsessive compulsive disorder, social anxiety disorder, generalized anxiety disorder, obesity, eating disorders such as anorexia nervosa and bulimia nervosa, vasomotor flushing, cocaine and alcohol addiction, sexual dysfunction and related illnesses.

  该公式化合物用于治疗抑郁症（包括但不限于重性抑郁障碍、儿童抑郁和忧郁症）、焦虑、恐慌障碍、创伤后应激障碍、经前期失调性障碍（也称为经前综合征）、注意力缺陷障碍（有和无多动症）、强迫症、社交焦虑障碍、广泛性焦虑障碍、肥胖症、厌食症和暴食症、血管运动性潮红、可卡因和酒精成瘾、性功能障碍及相关疾病。
• Pyrrolo-pyridine derivatives
  申请人：Merck Sharp & Dohme, Ltd.

  公开号：US05700809A1

  公开（公告）日：1997-12-23

  Compounds of formula I are ligands for dopamine receptor subtypes within the body and are therefore useful in the treatment and/or prevention of disorders of the dopamine system, in particular schizophrenia. ##STR1## wherein Q is ##STR2##

  公式I的化合物是体内多巴胺受体亚型的配体，因此在治疗和/或预防多巴胺系统疾病，特别是精神分裂症方面非常有用。其中Q为##STR2##
• Antidepressant piperidine derivatives of heterocycle-fused benzodioxans
  申请人：——

  公开号：US20040147523A1

  公开（公告）日：2004-07-29

  Compounds of the Formula: 1 are useful for the treatment of depression (including but not limited to major depressive disorder, childhood depression and dysthymia), anxiety, panic disorder, post-traumatic stress disorder, premenstrual dysphoric disorder (also known as premenstrual syndrome), attention deficit disorder (with and without hyperactivity), obsessive compulsive disorder, social anxiety disorder, generalized anxiety disorder, obesity, eating disorders such as anorexia nervosa and bulimia nervosa, vasomotor flushing, cocaine and alcohol addiction, sexual dysfunction and related illnesses.

  式子为1的化合物对于治疗抑郁症（包括但不限于重度抑郁症、儿童抑郁症和慢性抑郁症）、焦虑症、恐慌症、创伤后应激障碍、经前期不良情绪障碍（也称经前综合征）、注意力缺陷障碍（有或无多动症）、强迫症、社交焦虑症、广泛性焦虑症、肥胖症、进食障碍（如厌食症和贪食症）、血管活性药物潮红、可卡因和酒精成瘾、性功能障碍及相关疾病具有治疗作用。