N-(2-(benzo[b]thiophen-2-yl)-2-phenylethyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1228175-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-(benzo[b]thiophen-2-yl)-2-phenylethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-(2-phenyl-2-(benzothiophen-2-yl)ethyl)benzenesulfonamide；N-[2-(1-benzothiophen-2-yl)-2-phenylethyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1228175-59-4
• 化学式: C₂₃H₂₁NO₂S₂
• 分子量: 407.557
• InChiKey: NNPHLHSVEJGYTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-苯甘氨醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium perchlorate 、 四丁基硫酸氢铵 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(2-(benzo[b]thiophen-2-yl)-2-phenylethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德/路易斯酸协同催化通过氮丙啶或氮杂环丁烷与有机三氟硼酸酯开环合成支链胺：酸依赖性发散机理

  摘要：

  描述了一种实用的催化方法，该方法通过使用烯基，炔基或芳基/杂芳基三氟硼酸盐分别打开氮丙啶和氮杂环丁烷来合成β，β-和γ，γ-取代的胺。该反应具有简单的开瓶反应条件，使用无过渡金属的催化，完全的区域选择性和高的非对映选择性。初步的机理研究表明，碳正离子形成是不利的。存在布朗斯台德酸时，有利于立体定向添加，而在不存在立体异构时，则有利于立体转化，这表明存在不同的机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01394

文献信息

• Silver(I)−Diene Complexes as Versatile Catalysts for the <i>C</i>-Arylation of <i>N</i>-Tosylaziridines: Mechanistic Insight from In Situ Diagnostics
  作者：Milan Bera、Sujit Roy

  DOI：10.1021/jo100260k

  日期：2010.7.2

  31P, 109Ag) and ESI-MS probe: (I) evaluation of Hammett reaction constant (ρ); (II) correlation of initial rate (k) versus cone angle (θ) of ligand L for reactions mediated by [Ag(COD)2]PF6/L (where L is a phosphine or a phosphite ligand); (III) identification of silver−arene intermediates in solution; and (IV) correlation of initial rate (k) with ΔHOMO−LUMO of [Ag(diene)2]PF6 obtained from preliminary

  银（I）络合物将[Ag（二烯）2 ] + ý - （其中，二烯烃=环辛二烯，降冰片二烯，和1,3-环己二烯; Y - = PF 6 -，BF 4 - ）有效地催化的芳基化Ñ与-tosylaziridines芳烃和杂芳烃在环境条件下可提供相应的具有出色区域选择性的β-芳基胺衍生物。为了了解底物活化的性质以及初始键断裂/制备步骤，借助原位NMR（1 H，31 P，109Ag）和ESI-MS探针：（I）Hammett反应常数（ρ）的评估；（II）由[Ag（COD）2 ] PF 6 / L（其中L是膦或亚磷酸酯配体）介导的反应的配体L的初始速率（k）与锥角（θ）的相关性；（III）鉴定溶液中的银芳烃中间体；（IV）初始速率（k）与从初步DFT研究获得的[Ag（二烯）2 ] PF 6的ΔHOMO-LUMO的相关性。研究I得出ρ值为-0.586，表明亲电干扰的程度比典型的路易斯酸催化过程小得多。研究二