Cyclohexanecarbothioic acid, S-methyl ester | 35377-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硫代羧酸及其衍生物
• 英文名称: Cyclohexanecarbothioic acid, S-methyl ester
• 英文别名: S-methyl cyclohexanecarbothioate
• CAS: 35377-82-3
• 化学式: C₈H₁₄OS
• 分子量: 158.265
• InChiKey: HOLMUCQSIURQIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  50-52 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.043±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 Cyclohexanecarbothioic acid, S-methyl ester 在 calcium carbonate 、 mercury dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以20%的产率得到环己甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  甲基硒酸二甲酯铝-一种用于制备硒酸酯的有用试剂。Cu（I）促进的新的Friedel-crafts酰化工艺

  摘要：

  描述了一种新的铝试剂，二甲基亚乙基甲烷硒酸铝（Me 2 AlSeMe）的制备。已经研究了这种铝试剂对多种有机底物的反应性。Me 2 AlSeMe将以高收率将O-烷基酯转化为硒酸酯。这些硒酸酯起极活泼的酰基转移剂的作用，并在存在亲脂性金属阳离子的情况下与水，醇或胺反应，转化为酸，酯和酰胺。此外，当使用三氟甲磺酸亚铜作为亲油性金属阳离子时，硒酸酯将酰化反应性芳烃和杂环化合物。后者的转化构成了Friedel-Crafts酰化反应的新的过渡金属促进的变体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96721-3
• 作为产物：
  描述：

  双(甲硫基)亚甲基环己烷 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 生成 Cyclohexanecarbothioic acid, S-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  S-Methyl Thiocarboxylates from Aldehydes and Ketones through Ketene Thioacetals. Reductive Nucleophile Thiocarbonylation

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1975-23806

文献信息

• S,S-Dimethyl dithiocarbonate: A novel carbonyl dication synthon in the synthesis of ketones
  作者：Chiar-Dy Chen、Jui-Wen Huang、Man-kit Leung、Huei-hsu Li

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00544-4

  日期：1998.7

  We report herein the use of DMDTC as an effective carbonyl dication equivalent in ketone synthesis. According to our strategy, we also successfully devised a synthetic pathway for S-methyl (trimethylsilyl)thioacetate which may be a potentially useful synthetic reagent in organic synthesis.

  我们在此报道了DMDTC在酮合成中作为有效的羰基取代等价物的用途。根据我们的策略，我们还成功设计了S-甲基（三甲基甲硅烷基）硫代乙酸酯的合成途径，该途径可能是有机合成中潜在有用的合成试剂。
• Copper-catalyzed thiocarbonylation and thiolation of alkyl iodides
  作者：Qingqiang Tian、Rongjing Sun、Yahui Li

  DOI：10.1039/d2ob00008c

  日期：——

  the present study, an efficient Cu-catalyzed transthiolation of alkyl iodides is developed. Notably, in the presence of CO, thioesters could also be obtained with copper and cobalt as the co-catalyst. This transformation displayed good functional group tolerance and afforded thioesters or sulfides from the corresponding alkyl iodides.

  在本研究中，开发了一种有效的 Cu 催化烷基碘的转硫醇化。值得注意的是，在 CO 存在下，硫酯也可以用铜和钴作为助催化剂来获得。这种转化表现出良好的官能团耐受性，并从相应的烷基碘中得到硫酯或硫化物。
• Photochemical Reactions. Part 67. photochemistry of saturated aliphatic and cyclic ?-keto sulfoxides (C??S)- and ?-cleavage - A new case of photostereomutation
  作者：C. Ganter、J.-F. Moser

  DOI：10.1002/hlca.19710540761

  日期：1971.11.1

  The photochemical behaviour of saturated aliphatic (2, 4, and 5) and bicyclic (18 and 19) β-keto sulfoxides has been studied. Photostereomutation of the sulfoxide group was observed on irradiation of 4a, 4b, 18, and 19. Most likely an internal energy transfer from the excited carbonyl to the sulfoxide group is operating on direct irradiation of such compounds.

  研究了饱和脂肪族（2、4和5）和双环（18和19）β-酮亚砜的光化学行为。在4a，4b，18和19的照射下观察到亚砜基的光立体位错。从激发的羰基到亚砜基团的内部能量转移很可能是在这类化合物的直接辐照下进行的。
• Chemoselective <i>N</i>-acylation of indoles using thioesters as acyl source
  作者：Tianri Du、Xiangmu Wei、Honghong Xu、Xin Zhang、Ruiru Fang、Zheng Yuan、Zhi Liang、Yahui Li

  DOI：10.3762/bjoc.18.9

  日期：——

  The selective acylation of indoles often requires sensitive and reactive acyl chloride derivatives. Here, we report a mild, efficient, functional group tolerant, and highly chemoselective N-acylation of indoles using thioesters as a stable acyl source. A series of indoleamides have been obtained with moderate to good yields. In addition, heterocycles, such as carbazole, can also be used as nucleophiles

  吲哚的选择性酰化通常需要敏感和反应性的酰氯衍生物。在这里，我们报告了使用硫酯作为稳定酰基源的吲哚的温和、有效、官能团耐受性和高度化学选择性的N-酰化。已经获得了一系列具有中等至良好产率的吲哚酰胺。此外，杂环化合物，如咔唑，也可用作该反应中的亲核试剂。
• ORGANIC COMPOUND HAVING CYANO GROUP AND INSECTICIDES/MITICIDES
  申请人：NIPPON SODA CO., LTD.

  公开号：EP1338589A1

  公开（公告）日：2003-08-27

  The present invention is directed to compounds represented by Formula (1); [wherein A, R, X, Y and n are as defined in the specification of the present patent application], the salts thereof, and insecticide/acaricide compositions characterized by comprising one or more of said compounds and/or said salts as the active ingredients.

  本发明涉及由式(1)代表的化合物[其中A、R、X、Y和n如本专利申请说明书中所定义]、其盐类以及杀虫剂/杀螨剂组合物，其特征在于包含一种或多种杀虫剂/杀螨剂组合物； [其中 A、R、X、Y 和 n 如本专利申请说明书中所定义]的化合物、其盐类，以及杀虫剂/杀螨剂组合物，其特征在于包含一种或多种所述化合物和/或所述盐类作为活性成分。