2-(5-acetylthiophen-2-yl)benzothiophene | 1127217-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 2-(5-acetylthiophen-2-yl)benzothiophene
• 英文别名: 1-[5-(1-benzothiophen-2-yl)thiophen-2-yl]ethanone
• CAS: 1127217-35-9
• 化学式: C₁₄H₁₀OS₂
• 分子量: 258.365
• InChiKey: CNARHGWDUKRIRS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  174-180 °C
• 沸点：
  464.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.296±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基-5-溴噻吩 、 苯并噻吩 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 以22%的产率得到2-(5-acetylthiophen-2-yl)benzothiophene
  参考文献：
  名称：

  含杂原子的芳族化合物钯催化的直接芳基化反应的广泛应用条件的建立

  摘要：

  报道了各种杂环与芳基溴化物进行钯催化的直接芳基化的条件。这些条件使用了两个偶联配偶体的化学计量比以及新戊酸的亚化学计量量，这导致反应明显加快。还已经进行了对芳基卤化物的性质的影响的评估。

  DOI：

  10.1021/jo8026565

文献信息

• A Zwitterionic Palladium(II) Complex as a Precatalyst for Neat-Water-Mediated Cross-Coupling Reactions of Heteroaryl, Benzyl, and Aryl Acid Chlorides with Organoboron Reagents
  作者：Visannagari Ramakrishna、Morla Jhansi Rani、Nareddula Dastagiri Reddy

  DOI：10.1002/ejoc.201701241

  日期：2017.12.29

  A zwitterionic palladium(II) complex has been found to be an efficient catalyst for Suzuki–Miyaura cross‐coupling reactions of aryl and heteroaryl organoboron reagents with various heteroaryl chlorides, aryl‐ and heteroarylmethyl chlorides, and aryl acid chlorides in neat water.

  两性离子钯（II）络合物是在纯净水中使芳基和杂芳基有机硼试剂与各种杂芳基氯化物，芳基和杂芳基甲基氯化物以及芳基酰氯发生铃木–宫浦交叉偶联反应的有效催化剂。
• Mono and Dinuclear Palladium Pincer Complexes of NNSe Ligand as a Catalyst for Decarboxylative Direct C−H Heteroarylation of (Hetero)arenes
  作者：Sohan Singh、Vikki N. Shinde、Sunil Kumar、Neha Meena、Nattamai Bhuvanesh、Krishnan Rangan、Anil Kumar、Hemant Joshi

  DOI：10.1002/asia.202300628

  日期：2023.10.4

  NNSe pincer ligand and its palladium pincer complexes. Surprisingly, the reactivity of the ligand toward the palladium precursor is base-dependent. In the presence of the Et3N base, a mononuclear pincer complex was formed whereas in the absence of a base, a dinuclear pincer complex was formed. The complexes were used as catalysts for decarboxylative direct C−H heteroarylation of (hetero)arenes. Among

  本报告描述了新型 NNSe 钳形配体及其钯钳形配合物的合成。令人惊讶的是，配体对钯前体的反应性是碱依赖性的。在存在Et 3 N碱基的情况下，形成单核钳复合物，而在不存在碱基的情况下，形成双核钳复合物。该配合物用作（杂）芳烃脱羧直接 C−H 杂芳基化的催化剂。在这些配合物中，发现双核配合物更具反应性。只需 2.5 mol% 的催化剂负载即可激活广泛的底物范围。
• Establishment of Broadly Applicable Reaction Conditions for the Palladium-Catalyzed Direct Arylation of Heteroatom-Containing Aromatic Compounds
  作者：Benoît Liégault、David Lapointe、Laurence Caron、Anna Vlassova、Keith Fagnou

  DOI：10.1021/jo8026565

  日期：2009.3.6

  Conditions for the palladium-catalyzed direct arylation of a wide range of heterocycles with aryl bromides are reported. Those conditions employ a stoichiometric ratio of both coupling partners, as well as a substoichiometric quantity of pivalic acid, which results in significantly faster reactions. An evaluation of the influence of the nature of the aryl halide has also been carried out.

  报道了各种杂环与芳基溴化物进行钯催化的直接芳基化的条件。这些条件使用了两个偶联配偶体的化学计量比以及新戊酸的亚化学计量量，这导致反应明显加快。还已经进行了对芳基卤化物的性质的影响的评估。