methyl 4-isobutoxy-3-methoxybenzoate | 3535-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-isobutoxy-3-methoxybenzoate
• 英文别名: Methyl vanillate, 2-methylpropyl ether；methyl 3-methoxy-4-(2-methylpropoxy)benzoate
• CAS: 3535-29-3
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄
• 分子量: 238.284
• InChiKey: PWKDXKHWGSBZOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-isobutoxy-3-methoxybenzoate 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以91%的产率得到4-异丁氧基-3-甲氧基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Discovery of an Orally Bioavailable and Central Nervous System (CNS) Penetrant mGlu₇ Negative Allosteric Modulator (NAM) in Vivo Tool Compound: N-(2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-5-(trifluoromethoxy)phenyl)-4-(cyclopropylmethoxy)-3-methoxybenzamide (VU6012962)

  摘要：

  Herein, we report the discovery of a new, orally bioavailable and CNS-penetrant metabotropic glutamate receptor 7 (mGlu(7)) negative allosteric modulator (NAM) that achieves exposure in cerebral spinal fluid (CSF) 2.5x above the in vitro IC50 at minimum effective doses (MEDs) of 3 mg/kg in preclinical anxiety models.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01810
• 作为产物：
  描述：

  香草酸甲酯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到methyl 4-isobutoxy-3-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  Discovery of an Orally Bioavailable and Central Nervous System (CNS) Penetrant mGlu₇ Negative Allosteric Modulator (NAM) in Vivo Tool Compound: N-(2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-5-(trifluoromethoxy)phenyl)-4-(cyclopropylmethoxy)-3-methoxybenzamide (VU6012962)

  摘要：

  Herein, we report the discovery of a new, orally bioavailable and CNS-penetrant metabotropic glutamate receptor 7 (mGlu(7)) negative allosteric modulator (NAM) that achieves exposure in cerebral spinal fluid (CSF) 2.5x above the in vitro IC50 at minimum effective doses (MEDs) of 3 mg/kg in preclinical anxiety models.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01810

文献信息

• Discovery of Novel <i>N</i>-Hydroxy-1,2,4-oxadiazole-5-formamides as ASM Direct Inhibitors for the Treatment of Atherosclerosis
  作者：Kan Yang、Keyi Nong、Fei Xu、Yu Chen、Jinying Yu、Lizhi Lin、Xiao Hu、Youzhi Wang、Ting Li、Jibin Dong、Jinxin Wang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c01643

  日期：2023.2.23
• Discovery of an Orally Bioavailable and Central Nervous System (CNS) Penetrant mGlu₇ Negative Allosteric Modulator (NAM) in Vivo Tool Compound: <i>N</i>-(2-(1<i>H</i>-1,2,4-triazol-1-yl)-5-(trifluoromethoxy)phenyl)-4-(cyclopropylmethoxy)-3-methoxybenzamide (VU6012962)
  作者：Carson W. Reed、Samantha E. Yohn、Jordan P. Washecheck、Hanna F. Roenfanz、Marc C. Quitalig、Vincent B. Luscombe、Matthew T. Jenkins、Alice L. Rodriguez、Darren W. Engers、Anna L. Blobaum、P. Jeffrey Conn、Colleen M. Niswender、Craig W. Lindsley

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b01810

  日期：2019.2.14

  Herein, we report the discovery of a new, orally bioavailable and CNS-penetrant metabotropic glutamate receptor 7 (mGlu(7)) negative allosteric modulator (NAM) that achieves exposure in cerebral spinal fluid (CSF) 2.5x above the in vitro IC50 at minimum effective doses (MEDs) of 3 mg/kg in preclinical anxiety models.