2,4-dichloro-1-(phenylsulfonyl)benzene | 21729-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-dichloro-1-(phenylsulfonyl)benzene
• 英文别名: 1-(Benzenesulfonyl)-2,4-dichlorobenzene
• CAS: 21729-72-6
• 化学式: C₁₂H₈Cl₂O₂S
• 分子量: 287.166
• InChiKey: GOMZRFHQBYZFTD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  432.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.423±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dichloro-1-(phenylsulfonyl)benzene 在 氢氧化钾 作用下， 生成 4-(苯磺酰基)苯-1,3-二醇
  参考文献：
  名称：

  Process for producing polyhydroxyarylsulphones

  摘要：

  公开号：

  US02288282A1
• 作为产物：
  描述：

  N-氟代双苯磺酰胺 、 1,3-二氯苯 在 三氟甲磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 反应 24.0h， 以59%的产率得到2,4-dichloro-1-(phenylsulfonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  芳烃与 N-氟苯磺酰亚胺通过 S-N 键断裂的无金属磺酰化：二芳基砜的快速合成

  摘要：

  已经开发了一种用N-氟苯磺酰亚胺 (NFSI) 对芳烃进行新型无金属磺酰化以合成二芳基砜的方法。该反应代表了使用 NFSI 作为有效磺酰基供体的磺酰化反应的一个罕见例子，也是第一个使用 NFSI通过选择性裂解 S-N 键的酸介导磺酰化未活化芳烃的例子。该协议为构建药学和生物学上重要的二芳基砜提供了一种简洁的方法。展示了在天然产物（例如，β-雌二醇）的功能化和合成法呢基蛋白转移酶抑制剂的关键中间体以及在 EPAC2 拮抗剂的克级合成中的应用。

  DOI：

  10.1039/d1ob02209a

文献信息

• Metal-free, high yielding synthesis of unsymmetrical biaryl, bi(heteroaryl), aryl vinyl, aryl alkyl sulfones via coupling of aryne with sulfinic acid salts
  作者：Sravan Kumar Aithagani、Kushalava Reddy Yempalla、Gurunadham Munagala、Ram A. Vishwakarma、Parvinder Pal Singh

  DOI：10.1039/c4ra07370c

  日期：——

  Here, we report a metal-free, high yielding method for the synthesis of unsymmetrical biaryl sulfones via coupling of aryne with sulfinic acid salts. The optimized condition also works efficiently for bi(heteroaryl), aryl vinyl and aryl alkyl sulfones. The present method took comparatively shorter reaction times and has good functional group compatibility.

  在这里，我们报告了一种无金属的高产率方法，该方法通过亚芳基与亚磺酸盐的偶联来合成不对称联芳基砜。优化的条件对于双（杂芳基），芳基乙烯基和芳基烷基砜也有效。本方法反应时间相对较短，并且具有良好的官能团相容性。
• Acylation and Related Reactions under Microwaves. 4. Sulfonylation Reactions of Aromatics
  作者：Julien Marquié,、André Laporterie、Jacques Dubac、Nicolas Roques、Jean-Roger Desmurs

  DOI：10.1021/jo0010173

  日期：2001.1.1

  reactive and/or nonvolatile reagents (anisole, xylenes, mesitylene) expeditious conditions (short reaction time at constant MW power without control of the temperature) were used. With less reactive and/or low-boiling reagents (benzene, toluene, halobenzenes), the rise in temperature and the increase of reaction time were controlled either by sequential MW irradiation or by a temperature order. It was shown

  苯及其活化或失活衍生物的无溶剂磺酰化反应是在微波（MW）辐射和催化量的氯化铁（III）的条件下进行的，在这些条件下，氯化铁（III）的活性高于其他金属盐。对于反应性和/或非挥发性试剂（苯甲醚，二甲苯，均三甲苯）使用较快的条件（在恒定MW功率下，反应时间短而不控制温度）。对于反应性较低和/或沸点较低的试剂（苯，甲苯，卤代苯），可通过顺序进行MW辐射或按温度顺序控制温度的升高和反应时间的增加。结果表明，MWs与反应中存在的极性物质（尤其是芳基砜及其FeCl3络合形式）发生优先相互作用。
• 一种二芳基砜类化合物的合成方法
  申请人：宁夏大学

  公开号：CN110590619B

  公开（公告）日：2021-04-20

  本发明公开了一种二芳基砜类化合物的合成方法，在无金属条件下以N‑氟代双苯磺酰亚胺(NFSI)为苯磺酰基的来源对芳烃进行磺酰化，制备了二芳基砜类化合物，其中三氟甲磺酸与NFSI的摩尔比为1.5∶1，其反应方程式如下：R为氢、氟、氯、溴、碘、甲基、甲氧基、乙基、异丙基等。本发明以原料易得、方便储运、稳定的商品化试剂N‑氟代双苯磺酰亚胺(NFSI)为苯磺酰基的来源对芳烃的磺酰化来实现二芳基砜类化合物的简洁、高效合成，该法涉及到的磺酰化反应无需使用路易斯酸如AlCl3、FeCl3等金属，以及其它贵金属，不会对环境造成废金属污染，适用于二芳基砜类化合物的简洁、高效合成，在有机合成和药物研发等领域具有很好的应用前景。
• PROCESSES FOR PREPARING 4-CHLOROBENZENESULFONIC ACID AND 4,4'-DICHLORODIPHENYL SULFONE
  申请人：Deck Patrick

  公开号：US20110218357A1

  公开（公告）日：2011-09-08

  The invention relates to a process for preparing 4-chlorobenzenesulfonic acid from 2-chlorobenzenesulfonic acid and/or 3-chlorobenzenesulfonic acid, comprising the conversion of 2-chlorobenzenesulfonic acid and/or 3-chlorobenzenesulfonic acid to 4-chlorobenzenesulfonic acid in the presence of sulfuric acid at a temperature of 100 to 300° C. The present invention further relates to a process for preparing 4,4′-dichlorodiphenyl sulfone, comprising said process for preparing 4-chlorobenzenesulfonic acid.

  本发明涉及一种从2-氯苯磺酸和/或3-氯苯磺酸制备4-氯苯磺酸的方法，包括在硫酸存在下将2-氯苯磺酸和/或3-氯苯磺酸转化为4-氯苯磺酸，温度为100至300℃。本发明还涉及一种制备4,4'-二氯二苯基砜的方法，包括上述制备4-氯苯磺酸的方法。
• Damage tolerant composites containing infusible particles
  申请人：HERCULES INCORPORATED

  公开号：EP0252725A2

  公开（公告）日：1988-01-13

  Damage tolerant composites comprising high strength filaments in the form of bundles or tows of continuous fiber and a tough phase separated, crosslinked epoxy resin matrix are disclosed. The crosslinked epoxy resin matrix comprises infusible particles that reside primarily between plies of the composite and critically have a median particle size between 10 - 75 microns. Prepregs for making the damage tolerant composites and methods of making such prepregs and the epoxy resin compositions thereof are also disclosed. The epoxy resin compositions comprise the infusible particles which become segregated as to size on a surface layer of the prepreg during the process of combining the high strength filaments of the prepreg and the resin containing the epoxy resin composition. Alternatively, the infusible particles may be disposed directly on the epoxy resin surface of the prepreg.

  本发明公开了由连续纤维束或纤维束形式的高强度长丝和坚韧的相分离交联环氧树脂基体组成的耐损伤复合材料。交联环氧树脂基体包括可注入颗粒，这些颗粒主要位于复合材料的层间，中值粒径介于 10 - 75 微米之间。此外，还公开了用于制造耐损伤复合材料的预浸料、制造此类预浸料的方法及其环氧树脂组合物。环氧树脂组合物包括可渗透颗粒，在将预浸料的高强度长丝与含有环氧树脂组合物的树脂结合的过程中，这些颗粒会在预浸料的表层上按尺寸分离。或者，可注入颗粒可以直接放置在预浸料的环氧树脂表面。