(3S)-7-chloro-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid | 117110-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (3S)-7-chloro-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid
• 英文别名: (3S)-7-chloro-1-oxo-3,4-dihydro-2H-isoquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 117110-36-8
• 化学式: C₁₀H₈ClNO₃
• 分子量: 225.631
• InChiKey: SVZVWOPZTUBINB-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-7-chloro-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid 、 His-Pro-NH2 dihydrobromide 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 (S)-7-Chloro-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline-3-carboxylic acid [(S)-2-((S)-2-carbamoyl-pyrrolidin-1-yl)-1-(1H-imidazol-4-ylmethyl)-2-oxo-ethyl]-amide
  参考文献：
  名称：

  含有1-氧-1,2,3,4-四氢异喹啉部分的促甲状腺激素释放激素类似物的合成和中枢神经系统作用。

  摘要：

  为了寻找具有选择性中枢神经系统 (CNS) 作用的化合物，合成了各种促甲状腺激素释放激素 (TRH) 类似物，其中将吡咯谷氨酸残基替换为 (3S)-1-氧代-1, 2, 3, 4-四氢异喹啉-3-羧酸 (Otc-OH) 及相关衍生物，并在小鼠中研究了它们的 CNS 作用。Otc-His-Pro-NH2 (9a) 的 CNS 作用比 TRH (1) 强 3.5 到 10 倍。然而，在促甲状腺激素 (TSH) 释放活性方面，它的效力比 TRH 强 3 到 4 倍。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.190
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-7-nitro-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid 在 钯 盐酸 、 氢气 、 copper(l) chloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 (3S)-7-chloro-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  含有1-氧-1,2,3,4-四氢异喹啉部分的促甲状腺激素释放激素类似物的合成和中枢神经系统作用。

  摘要：

  为了寻找具有选择性中枢神经系统 (CNS) 作用的化合物，合成了各种促甲状腺激素释放激素 (TRH) 类似物，其中将吡咯谷氨酸残基替换为 (3S)-1-氧代-1, 2, 3, 4-四氢异喹啉-3-羧酸 (Otc-OH) 及相关衍生物，并在小鼠中研究了它们的 CNS 作用。Otc-His-Pro-NH2 (9a) 的 CNS 作用比 TRH (1) 强 3.5 到 10 倍。然而，在促甲状腺激素 (TSH) 释放活性方面，它的效力比 TRH 强 3 到 4 倍。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.190

文献信息

• MAEDA, HIROSHI;SUZUKI, MAMORU;SUGANO, HIROSHI;YAMAMURA, MICHIO;ISHIDA, RY+, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 1, 190-201
  作者：MAEDA, HIROSHI、SUZUKI, MAMORU、SUGANO, HIROSHI、YAMAMURA, MICHIO、ISHIDA, RY+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and central nervous system actions of thyrotropin-releasing hormone analogs containing a 1-oxo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline moiety.
  作者：HIROSHI MAEDA、MAMORU SUZUKI、HIROSHI SUGANO、MICHIO MAYAMURA、RYUICHI ISHIDA

  DOI：10.1248/cpb.36.190

  日期：——

  In order to find compounds having selective central nervous system (CNS) actions, various thyrotropin-releasing hormone (TRH) analogs in which the pyroglutamic acid residue is replaced by (3S)-1-oxo-1, 2, 3, 4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid (Otc-OH) and related derivatives were prepared and their CNS actions were investigated in mice.Otc-His-Pro-NH2 (9a) showed 3.5-10 times stronger CNS actions than TRH (1). However, it was also 3-4 times more potent than TRH in thyrotropin (TSH)-releasing activity.

  为了寻找具有选择性中枢神经系统 (CNS) 作用的化合物，合成了各种促甲状腺激素释放激素 (TRH) 类似物，其中将吡咯谷氨酸残基替换为 (3S)-1-氧代-1, 2, 3, 4-四氢异喹啉-3-羧酸 (Otc-OH) 及相关衍生物，并在小鼠中研究了它们的 CNS 作用。Otc-His-Pro-NH2 (9a) 的 CNS 作用比 TRH (1) 强 3.5 到 10 倍。然而，在促甲状腺激素 (TSH) 释放活性方面，它的效力比 TRH 强 3 到 4 倍。